2-(5-chloro-2,4-bis-methoxymethoxybenzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid | 914298-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-chloro-2,4-bis-methoxymethoxybenzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[5-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)benzoyl]isoindoline-1-carboxylic acid；2-[5-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)benzoyl]-1,3-dihydroisoindole-1-carboxylic acid
• CAS: 914298-27-4
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₇
• 分子量: 421.834
• InChiKey: WFFKPRCLEVKION-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2,4-bis-methoxymethoxybenzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid 、 甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到2-(5-chloro-2,4-dihydroxy-benzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/53319

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloro-2,4-bis-methoxymethoxybenzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2-(5-chloro-2,4-bis-methoxymethoxybenzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/117669

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  单水氢氧化锂 、 2-(5-chloro-2,4-bis-methoxymethoxybenzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester 在 乙酸乙酯 、 2-(5-chloro-2,4-bis-methoxymethoxybenzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give the desired final product, 2-[5-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)benzoyl]isoindoline-1-carboxylic acid的产率得到2-(5-chloro-2,4-bis-methoxymethoxybenzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  AMIDE RESORCINOL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，它们的合成，以及它们作为HSP-90抑制剂的用途。

  公开号：

  US20090215742A1

文献信息

• WO2006/117669
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] AMIDE RESORCINOL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'AMIDE RESORCINOL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006117669A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  [EN] The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their synthesis, and their use as HSP-90 inhibitors.
  [FR] L'invention porte sur des composés représentés par la formule (I), et sur des sels et des solvants de ceux-ci pharmaceutiquement acceptables, sur leur synthèse et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs HSP-90.
• [EN] AMIDE RESORCINOL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMIDE RÉSORCINOL
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008053319A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] The present invention is directed to amide resorcinol compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their synthesis, and their use as HSP-90 inhibitors.
  [FR] La présente invention concerne des composés d'amide résorcinol et leurs sels et solvates pharmaceutiquement acceptables, leur synthèse et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de HSP-90.
• WO2008/53319
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dihydroxyphenylisoindoline Amides as Orally Bioavailable Inhibitors of the Heat Shock Protein 90 (Hsp90) Molecular Chaperone
  作者：Pei-Pei Kung、Buwen Huang、Gang Zhang、Joe Zhongxiang Zhou、Jeff Wang、Jennifer A. Digits、Judith Skaptason、Shinji Yamazaki、David Neul、Michael Zientek、Jeff Elleraas、Pramod Mehta、Min-Jean Yin、Michael J. Hickey、Ketan S. Gajiwala、Caroline Rodgers、Jay F. Davies、Michael R. Gehring

  DOI：10.1021/jm901209q

  日期：2010.1.14

  The discovery and optimization of potency and metabolic stability of a novel class of dihyroxyphenylisoindoline amides as Hsp90 inhibitors are presented. Optimization of a screening hit using structure-based design and modification of log D and chemical structural features led to the identification of a class of orally bioavailable non-quinone-containing Hsp90 inhibitors. This class is exemplified by 14 and 15, which possess improved cell potency and pharmacokinetic profiles compared with the original screening hit.