3,3-diphenyl-6-oxa-3-silabicyclo[3.1.0]hexane | 51343-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-6-oxa-3-silabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 3,4-epoxy-1,1-diphenyl-silolane；6-Oxa-3-silabicyclo[3.1.0]hexane, 3,3-diphenyl-
• CAS: 51343-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₆OSi
• 分子量: 252.388
• InChiKey: KNPKXKPDKQOPOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  341.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-6-oxa-3-silabicyclo[3.1.0]hexane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1,1-diphenylsilacyclopent-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  硅酮的Diels-Alder化学及其转化为Cyclohex-2-ene-1,4-顺式二醇

  摘要：

  描述了具有与天然产物合成连续的取代模式的硅醇盐的合成。通过热反应，路易斯酸和高压反应探索了它们在Diels-Alder化学中的反应性。此外，双环加合物被氧化裂解以显示高度官能化的环己烯核心。

  DOI：

  10.1021/ol101453e
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylsilacyclopent-3-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3,3-diphenyl-6-oxa-3-silabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  硅酮的Diels-Alder化学及其转化为Cyclohex-2-ene-1,4-顺式二醇

  摘要：

  描述了具有与天然产物合成连续的取代模式的硅醇盐的合成。通过热反应，路易斯酸和高压反应探索了它们在Diels-Alder化学中的反应性。此外，双环加合物被氧化裂解以显示高度官能化的环己烯核心。

  DOI：

  10.1021/ol101453e

文献信息

• Synthèses et réactivités comparées de sila- et germacyclopentanes fonctionnellement β-substitués
  作者：Georges Manuel、Pierre Mazerolles、Michell Lesbre、Jean-Pierre Pradel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86543-2

  日期：1973.11

  The synthesis and the chemical reactivity of 1-sila- and 1-germa-3-cyclopentenes (I), 6-oxa-3-sila and -3-germabicyclo[3.1.0]hexanes (II) and 1-sila- and 1-germa-3-cyclopentanols (III) are closely dependent upon the heteroatom M and its Σ substituents. Thus, bromine adds to ethylenic cycles (I) (3,4-dibromo-1-sila- and -1-germacyclopentanes stable for MSi, ΣMe, Ph and MGe, ΣBr, Ph are so obtained)

  1-sila-和1-germa-3-cyclopentenes（I），6-oxa-3-sila和-3-germabicyclocyclo [3.1.0]己烷（II）和1-sila-和1-锗-3-环戊醇（III）密切依赖于杂原子M及其Σ取代基。因此，溴增加了烯属循环（I）（对MSi，ΣMe，Ph和MGe，ΣBr，Ph稳定的3,4-二溴-1-硅-和-1-锗环戊烷是这样获得的）并同时给出MGe，ΣPh，Me的开环反应。同样，浓卤氢化物与环氧化物（II）反应，生成环状卤代醇，对MSi，ΣPh稳定，并生成对M linearSi，Ge呈β分解的线性产物。ΣMe。1-Oxa-2,2-二苯基-2-sila-和-2-germacyclopentanes（IV）是通过醇（III）的氧化合成的。
• Matrix isolation infrared and density functional theoretical studies of organic silanones, (CH3O)2SiO and (C6H5)2SiO
  作者：Valery N Khabashesku、Zoya A Kerzina、Konstantin N Kudin、Oleg M Nefedov

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00726-8

  日期：1998.9

  B3LYP/6-311G(d, p) calculated harmonic frequencies and infrared intensities for these molecules and for the other silanones, H2SiO (1), (CH3)2SiO (2), and CH3(CH3O)SiO (5), studied earlier by matrix isolation techniques. The observed bands at 1247 cm−1 in 3 and at 1205 cm−1 in 4 were assigned to the SiO stretching modes, which under the influence of the same substituents show the similar frequency shifts

  瞬态有机silanones（CH 3 O）2 SiO（3）和（C 6 H ^ 5）2 SiO（4）由热解真空产生从3,3-二甲氧基-6-氧杂-3- silabicyclo [3.1 .0]己烷（6）及其3,3-二苯基衍生物（7），分别在12 K下被氩气低温基质捕获后，通过红外光谱直接进行了研究。通过与密度泛函理论B3LYP / 6-311G（d，p）计算得出的这些分子以及其他硅烷酮H的谐波频率和红外强度进行比较，在观察到的3和4的IR光谱中进行了振动分配。2 SiO（1），（CH 3）2 SiO（2），和CH 3（CH 3 O）SiO（5）中，由基体分离技术更早的研究。在1247厘米所观察到的条带-1在3和在1205厘米-1在4被分配到SiO拉伸模式，其中相同的取代基的影响下表现出类似的频移为ν在酮类（MO） ，次膦酸酯和亚砜。在真空热解的条件下研究发现，二苯基硅酮4比二甲氧
• Enantioselective Synthesis of Silacyclopentanes
  作者：Kazunobu Igawa、Daisuke Yoshihiro、Yusuke Abe、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.201511728

  日期：2016.5.4

  A variety of functionalized silacyclopentanes were synthesized by highly enantioselective β‐eliminations of silacyclopentene oxides followed by stereospecific transformations. The reaction mechanism of the β‐elimination was elucidated by DFT calculations. An in vitro biological assay with an oxy‐functionalized silacyclopentane showed substantial binding to a serotonin receptor protein.

  通过高度对映选择性的硅杂环戊烯氧化物的β-消除反应，然后进行立体有择的转变，合成了多种功能化的硅杂环戊烷。通过DFT计算阐明了消除β的反应机理。用氧官能化的硅环戊烷进行的体外生物测定显示与血清素受体蛋白具有实质性结合。
• Construction of 2,3- and 3,4-Functionalized Silacyclopentanes: Synthesis of 6-Aza-2,2-Diphenyl-2-Silabicyclo[3.1.0]Hexane and 6-Aza-3,3-Diphenyl-3-Silabicyclo[3.1.0]Hexane Derivatives
  作者：Serge Mignani、Michel Barreau、Dominique Damour、Alain Renaudon、Valérie Dejean、Georges Manuel

  DOI：10.1080/00397919808005957

  日期：1998.4

  Abstract The synthesis of five azasilabicyclo[3.1.0]hexanes containing an aziridine function in the α- or the β- position of the silicon atom is described. These bicyclic heterocompounds differ by the various substituents (H, Me, CO2Et, CPh3) on the nitrogen atom.

  摘要 描述了在硅原子的 α- 或 β- 位含有氮丙啶官能团的五种氮杂硅杂双环 [3.1.0] 己烷的合成。这些双环杂化合物的区别在于氮原子上的各种取代基（H、Me、CO2Et、CPh3）。
• Catalytic Enantioselective Isomerization of Silacyclopentene Oxides: New Strategy for Stereocontrolled Assembly of Acyclic Polyols
  作者：Dong Liu、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4757::aid-anie4757>3.0.co;2-s

  日期：2001.12.17