1-morpholino-(2-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene)-D-gluconamide | 1188522-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-morpholino-(2-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene)-D-gluconamide
• 英文别名: (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-morpholin-4-yl-2-phenylmethoxyethanone
• CAS: 1188522-27-1
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₇
• 分子量: 435.518
• InChiKey: PTSCKMOJZFENCY-YSTOQKLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-(2-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene)-D-gluconamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 (6Z,8R,9R,10S)-8,9,10-trihydroxyoctadec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  由开链葡萄糖构型的结构单元立体选择性地合成羟鸟苷

  摘要：

  天然存在的羟脯氨酸的全合成已经由开链葡萄糖构型的构建基块实现，该结构基块容易地由廉价的和可商购的D-（+）-葡萄糖酸内酯组装而成。格利雅（Grignard）反应和维蒂希（Wittig）烯化反应是必要的CC键形成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  1-morpholino-(3,4:5,6-di-O-isopropylidene)-D-gluconamide 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-morpholino-(2-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene)-D-gluconamide
  参考文献：
  名称：

  2-O-Benzylation in D-Gluconamide Derivative Under Basic Conditions with Complete Retention of Stereo-Integrity: Convenient Access to 2-O-benzyl-3,4:5,6- di-O-isopropylidene-D-glucitol and other Differently Protected D-glucitol Derivatives

  摘要：

  A new and convenient synthesis of 2-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol has been accomplished and has been generalized with the syntheses of differently protected D-glucitols at C-2 position. In the course of our new route to the differently protected D-glucitols at C-2 position, a new D-gluco configured building block, 1-morpholino-(3,4:5,6-di-O-isopropylidene)-D-gluconamide has been achieved.

  DOI：

  10.1080/07328300902979503

文献信息

• Convenient synthesis of d- and l-xylo-1,2,3,4-alkane tetrols from a d-gluco-configured common building block
  作者：Santosh Ramdas Borkar、Beedimane Narayana Manjunath、Sivaraman Balasubramaniam、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.005

  日期：2012.9

  D-gluco-configured building block derived from D-(+)-gluconolactone has served as a common chiral template for the synthesis of enantiopure D- and L-xylo-configured 1,2,3,4-alkane tetrols. This has enabled synthesis of medicinally important guggultetrols and their enantiomers from a common starting point. Wittig and Grignard reactions are the key steps used for the incorporation of lipophilic chain

  衍生自D-（+）-葡糖酸内酯的D-葡萄糖构筑的构建基块已成为合成对映体纯D-和L-二甲苯基构筑的1,2,3,4-烷四醇的通用手性模板。从一个共同的出发点，就可以合成具有医学重要性的古吉特罗及其对映异构体。Wittig和Grignard反应是掺入亲脂性链的关键步骤。