(R)-(+)-Phenyl-1,2,3-trimethyl-cyclopent-2-enyl-keton | 51999-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-Phenyl-1,2,3-trimethyl-cyclopent-2-enyl-keton
• 英文别名: 1-Benzoyl-1,2,3-trimethyl-2-cyclopenten；phenyl-[(1R)-1,2,3-trimethylcyclopent-2-en-1-yl]methanone
• CAS: 51999-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: VPMCMDBIVWOSBP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-Phenyl-1,2,3-trimethyl-cyclopent-2-enyl-keton 以 异辛烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 1,2,3,1',2',3'-Hexamethyl-bicyclopentyl-2,2'-diene
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和芳基酮的光化学α裂解：单峰和三峰对自由基的重组/歧化和解离之间的竞争†

  摘要：

  （+） - - （R）的光解苯基和（R） - （+） - p -anisyl 1，2，3三甲基丙-2-烯基酮（1，2）和相应的外消旋-1-和3脱甲基类似物（3，4）导致异构化由于正式1,3芳酰基迁移并形成芳基醛类（的7，8），二烯（9，10）和二聚体（5，6的环戊烯基的基团）。从交叉实验的质谱分析和光解CIDNP测量（包括使用CCl 4）获得的证据作为自由基清除剂，支持以下结论（1）：酮主要以三重态进行光化学α裂解；（2）：使成双的单线态和三芳酰基/烯丙基双（内重组和歧化反应11）与离解成自由基（竞争12）：（3）：由不涉及极化自由基中间体路径那酮异构化是不重要; （4）：未形成三重态氧杂-二-π-甲烷型重排产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560534
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 (1-甲基环丙基)-苯基甲酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Me₂AlCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(R)-(+)-Phenyl-1,2,3-trimethyl-cyclopent-2-enyl-keton
  参考文献：
  名称：

  镍/氯化二甲基铝催化环丙基酮与炔烃的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  镍和铝的结合力：在Me 2 AlCl存在下，标题化合物之间进行镍催化的[3 + 2]环加成反应生成环戊烯衍生物。有机铝试剂通过氧原子与铝的配位而活化环丙基酮的羰基，并通过氯化物与镍的配位而使反应中间体稳定。鳕鱼= 1,5-环辛二烯，四氢呋喃=四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201106174