1,3-thiazolo[4,5-g]quinazolin-8(7H)-one | 1420990-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-thiazolo[4,5-g]quinazolin-8(7H)-one
• 英文别名: thiazolo[4,5-g]quinazolin-8(7H)-one；7H-[1,3]thiazolo[4,5-g]quinazolin-8-one
• CAS: 1420990-55-1
• 化学式: C₉H₅N₃OS
• 分子量: 203.224
• InChiKey: ZXCLYIRLPFYGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-thiazolo[4,5-g]quinazolin-8(7H)-one 、 1-(((2R,3S),2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基环氧乙烷-2-基)甲基)-1H-1,2,4-三唑 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 反应 72.0h， 以47%的产率得到7-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]thiazolo[4,5-g]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  发现一种源自阿尔巴康唑的新型广谱抗真菌剂。

  摘要：

  严格合成阿尔巴康唑的结构类似物，其中喹唑啉酮环被噻唑部分稠合，导致发现了具有广谱抗真菌活性的新三唑。化合物I对致病性念珠菌和丝状真菌表现出很高的体外活性，并且在系统性念珠菌病小鼠模型中显示出初步的体内抗真菌功效。

  DOI：

  10.1021/ml300429p
• 作为产物：
  描述：

  7-溴喹唑啉-4(3H)-酮 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1,3-thiazolo[4,5-g]quinazolin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现一种源自阿尔巴康唑的新型广谱抗真菌剂。

  摘要：

  严格合成阿尔巴康唑的结构类似物，其中喹唑啉酮环被噻唑部分稠合，导致发现了具有广谱抗真菌活性的新三唑。化合物I对致病性念珠菌和丝状真菌表现出很高的体外活性，并且在系统性念珠菌病小鼠模型中显示出初步的体内抗真菌功效。

  DOI：

  10.1021/ml300429p

文献信息

• Novel synthesis of angular thiazolo[5,4-f] and [4,5-h]quinazolines, preparation of their linear thiazolo[4,5-g] and [5,4-g]quinazoline analogs
  作者：Damien Hédou、Rémi Guillon、Charlotte Lecointe、Cédric Logé、Elizabeth Chosson、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.066

  日期：2013.4

  Synthesis of 9-oxo-8,9-dihydrothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile (1) or 6-oxo-6,7-dihydrothiazolo[4,5-h]quinazoline-2-carbonitrile (2) was reinvestigated with the ambition of varying the position of the thiazole ring linked to the quinazolin-4-one moiety, in order to synthesize two novel linear tricyclic 8-oxo-7,8-dihydrothiazolo[4,5-g]quinazoline-2-carbonitrile (3) and 8-oxo-7,8-dihydrothiazolo[5

  9-氧代8,9-二氢噻唑[5,4- f ]喹唑啉-2-腈（1）或6-氧代6,7-二氢噻唑[4,5 - h ]喹唑啉-2-腈（2）的合成）进行了重新研究，目的是改变与喹唑啉4-one部分相连的噻唑环的位置，以便合成两个新颖的线性三环式8-氧代-7,8-二氢噻唑并[4,5- g ]喹唑啉- 2-甲腈（3）和8-氧代7,8-二氢噻唑并[5,4 - g ]喹唑啉-2-甲腈（4）。本文描述的途径为获得有效的生物活性杂环化合物文库提供了各种替代和转化途径。