methyl 1,4,5,6-tetramethyl-3-[4'-(methylcarboxy)phenyl]-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate | 1032041-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,4,5,6-tetramethyl-3-[4'-(methylcarboxy)phenyl]-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methoxycarbonylphenyl)-1,4,5,6-tetramethylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 1032041-68-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: SMTBYMXFQIVWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4,5,6-tetramethyl-3-[4'-(methylcarboxy)phenyl]-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 3,4,5,6-tetramethyl-2-[4-(carboxymethyl)phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  杜瓦苯合成和重排成联芳基化合物：旋转开环的实验证据

  摘要：

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700916
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 methyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzoate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到methyl 1,4,5,6-tetramethyl-3-[4'-(methylcarboxy)phenyl]-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杜瓦苯合成和重排成联芳基化合物：旋转开环的实验证据

  摘要：

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700916

文献信息

• Synthesis and Rearrangement of Dewar Benzenes Into Biaryls: Experimental Evidence for Conrotatory Ring Opening
  作者：Štěpánka Janková、Martin Dračínský、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.200700916

  日期：2008.1

  Rearrangement of aryl-substituted Dewar benzenes into the corresponding biaryls may serve as an alternative pathway for synthesis of sterically hindered biaryls. The kinetic data obtained from thermal rearrangements of Dewar benzenes provide experimental evidence for the proposed orbital-symmetry-controlled electrocyclic ring opening. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)