N-(1-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide | 1144043-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]acetamide
• CAS: 1144043-29-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: ZDNQFTCUUSLARZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(4-(2-methoxyphenyl)-2-methyloxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  I₂-Catalyzed C–O Bond Formation and Dehydrogenation: Facile Synthesis of Oxazolines and Oxazoles Controlled by Bases

  摘要：

  A general method for the synthesis of oxazolines and oxazoles was developed through I-2-catalyzed C-O bond formation and dehydrogenation with the same oxidant, TBHP. By simply tuning reaction bases, either oxazolines or oxazoles were selectively produced from beta-acylamino ketones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01933
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 邻甲氧基苯甲醛 、 乙腈 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 乙酰氯 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N-(1-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CuSO4·5H2O：一种新型、绿色、可重复使用且环保的催化剂，用于一锅法四组分合成 β-乙酰氨基羰基化合物

  摘要：

  摘要 β-乙酰氨基羰基化合物的多组分反应在有机合成中受到了广泛关注。在这篇文章中，在环境温度下，在五水硫酸铜 (II) 存在下，芳香醛与可烯醇化的酮、乙腈、苄腈和乙酰氯进行一锅反应，得到相应的 β-乙酰氨基酮。产量。报告了新化合物。使用现成的五水硫酸铜 (II) 作为可重复使用和可回收的催化剂，使该过程变得非常简单、方便且环保。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.529354

文献信息

• Recyclable Magnetic Copper Ferrite Nanoparticle Catalyzed One-pot Four-component Dakin-West Reaction: Efficient Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Hamid Saeidian、Zahra Eraghi、Hamed Naseri、Saleh Vahdati Khajeh、Leila Ahmadi

  DOI：10.2174/1570178614666170726124823

  日期：2018.6.13

  CuFe2O4 nanoparticles were prepared by co-precipitation method. After the characterization of nanoparticles by XRD, SEM, EDS and TEM, their catalyst activity was investigated in the synthesis of β-acetamido ketones. CuFe2O4 nanoparticles were introduced as a recyclable, inexpensive and nontoxic catalyst in a four-component reaction of aromatic aldehydes, enolizable aromatic ketones, acetyl chloride

  采用共沉淀法制备了CuFe2O4纳米粒子。通过XRD，SEM，EDS和TEM对纳米粒子进行表征，研究了其在β-乙酰氨基酮合成中的催化活性。在室温下，将 纳米颗粒作为可回收，廉价且无毒的催化剂引入芳族醛，可烯化的芳族酮，乙酰氯和乙腈的四组分反应中。
• LaFeO3 perovskite nanoparticles as high-performance reusable catalyst for convenient synthesis of β-amido ketones under mild conditions
  作者：Hossein Naeimi、Soraya Rahmatinejad

  DOI：10.1007/s11164-019-03816-1

  日期：2019.7

  sustainability, low catalyst loading, easy workup and purification of products, excellent yield, and catalyst reusability of at least four times without any remarkable change in catalytic activity. Graphical abstract Perovskite-type LaFeO3 nanoparticles were prepared by a citric acid-based sol–gel route and successfully used as a heterogeneous and reusable nanocatalyst for convenient synthesis of β-amido ketones

  摘要 钙钛矿型LaFeO 3纳米颗粒通过简单的溶胶-凝胶法成功制备，并用作高活性，多相和可重复使用的纳米催化剂。通过扫描电子显微镜，粉末X射线衍射分析，能量色散X射线光谱和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱对所制备的催化剂进行表征。LaFeO 3的催化活性通过苯乙酮，不同取代的醛，腈和乙酰氯的反应，研究了纳米催化剂在合成β-酰胺基酮衍生物中的作用。该方法具有许多优点，例如环境可持续性，低催化剂负载量，产品易于后处理和纯化，优异的收率和至少四倍的催化剂可重复使用性，而催化活性没有任何显着变化。 图形概要 钙钛矿型LaFeO 3纳米颗粒是通过基于柠檬酸的溶胶-凝胶法制备的，并成功地用作非均相且可重复使用的纳米催化剂，可方便地合成β-酰胺基酮衍生物。
• Nano magnetite supported phthalocyanine complexes of Cu(II) and Fe(II) as new heterogeneous effective catalysts for synthesis of β-amido ketones
  作者：Hossein Naeimi、Soraya Rahmatinejad

  DOI：10.1080/00958972.2018.1542493

  日期：2018.12.17

  Abstract In this study, a novel, heterogeneous and reusable catalyst prepared by the coordinative anchoring of metal(II) phthalocyanine complexes (M: Fe, Cu) on the guanidine-functionalized magnetic nanoparticles was reported. The synthesized catalysts were characterized by scanning electron microscopy (SEM), powder X-ray diffraction (XRD), vibrating sample magnetometer (VSM), thermal gravimetric analysis

  摘要 在这项研究中，报道了一种通过将金属（II）酞菁配合物（M：Fe，Cu）配位锚定在胍官能化磁性纳米粒子上制备的新型、多相和可重复使用的催化剂。通过扫描电子显微镜 (SEM)、粉末 X 射线衍射 (XRD)、振动样品磁强计 (VSM)、热重分析 (TGA) 和 FT-IR 测量对合成的催化剂进行表征。该催化剂已成功用于β-酰氨基酮的合成。该方法提供了几个优点，包括催化剂负载量小、没有任何繁琐的后处理或纯化以及催化剂的至少六倍可重复使用性，而催化活性没有任何显着变化。图形概要
• Iodine-Mediated Oxidative Dehydrogenation of β-Acylamino Ketones for the Highly Stereoselective Synthesis of (Z)-β-Keto­enamides
  作者：Wen-Chao Gao、Yan Qiao、Hong-Hong Chang、Fei Hu、Tao Liu、Xing Li、Wen-Long Wei

  DOI：10.1055/s-0035-1561582

  日期：——

  An iodine-mediated oxidative dehydrogenation of β-acylamino ketones has been developed for the synthesis of β-ketoenamides in moderate to good yields. Only Z-isomers are accessed due to the intramolecular H-bonding interaction in the HI-elimination step.

  已开发出一种碘介导的 β-酰氨基酮氧化脱氢，用于以中等至良好的产率合成 β-酮烯酰胺。由于 HI 消除步骤中的分子内 H 键相互作用，只能访问 Z 异构体。