(E)-4-ethoxy-1,3-octadiene | 157642-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-ethoxy-1,3-octadiene
• 英文别名: (E)-4-ethoxyocta-1,3-diene；4-ethoxyocta-1,3-diene；(3E)-4-ethoxyocta-1,3-diene
• CAS: 157642-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: OKDAQBYMTLSARD-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-ethoxy-1,3-octadiene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-2-octen-4-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.beta.-Unsaturated Acetals as Precursors of .alpha.-Substituted Ethoxy Dienes. Useful Reagents for Nucleophilic Acylation

  摘要：

  The reaction of (E)-1,1-diethoxybut-2-ene (1a) and 1,1-diethoxy-3-methylbut-2-ene (1b) with 2 equiv of sec-butyllithium complexed with potassium tert-butoxide (Schlosser's base) in THF at -95 degrees C gives 1-metalated 1-ethoxy 1,3-dienes that are synthetically equivalent to acyl anions. Subsequent reaction with suitable electrophiles, such as alkyl halides, aldehydes, ketones, carbon dioxide, and carboxylic acid derivatives, affords (E)-1-substituted 1-ethoxy 1,3-dienes 2a-i. Experimental procedures are given for the reaction of the carbanionic intermediates with the electrophiles. Some typical examples for the conversion of the produced alpha-substituted alkoxy dienes into the corresponding alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds are also reported. In particular, in the case in which crotonaldehyde is used as an electrophile, the addition product 2c undergoes acid-catalyzed conversion to compounds 4c, 5c, and 6c as a function of the experimental conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00097a059
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯醛二乙基缩醛 、 三丁基硼 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-4-ethoxy-1,3-octadiene
  参考文献：
  名称：

  一种新的钯催化的有机硼中间体合成1，1-二烷基丁1，3-二烯。

  摘要：

  碘苯和四（三苯基膦）钯（0）​​[（C6H5）3P] 4Pd催化1,1-二乙氧基丁-2-烯和三烷基硼烷开始合成1,1-二烷基丁1,3-二烯。 Schlosser的超基础LIC-KOR的存在。

  DOI：

  10.1039/b104449b

文献信息

• LIC-KOR promoted formation of conjugated dienes as useful building blocks for palladium-catalyzed syntheses
  作者：Annamaria Deagostino、Manuele Migliardi、Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.044

  日期：2005.3

  It is demonstrated that α,β-unsaturated acetals can be considered a synthetic tool for transforming carbonyl derivatives into cheap and easily accessible starting materials for the construction of various and more complex structures. The lithium–potassium mixed superbase LIC-KOR induces a conjugate elimination reaction that converts α,β-unsaturated acetals into 1E-1-alkoxybuta-1,3-dienes. These derivatives

  已经证明，α，β-不饱和缩醛可以被认为是用于将羰基衍生物转化成廉价且易于获得的起始材料以用于构建各种和更复杂的结构的合成工具。锂-钾混合超碱LIC-KOR引起共轭消除反应，该反应将α，β-不饱和缩醛转化为1 E -1-烷氧基丁1,3-二烯。这些衍生物可以很容易地就地金属化并通过与亲电试剂反应而官能化。结果可分为两部分：（1）烷氧基二烯基硼酸酯与四氢萘醌或异苯并二氢吡喃酮衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的钯催化交叉偶联反应；（2）在钯催化剂的存在下与芳基衍生物的区域和立体选择性交叉偶联反应（Heck条件）。
• A Short and Efficient New Synthesis of γ-Halo-Substituted α,β-Unsaturated Acetals and Carbonyl Compounds
  作者：Annamaria Deagostino、Paolo Balma Tivola、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-1999-2933

  日期：1999.11

  Treatment with N-bromosuccinimide (NBS) or N-chlorosuccinimide (NCS) of 1-subsituted 1-alkoxy-1,3-dienes, obtained by reaction of α,β-unsaturated acetals with LICKOR superbase, affords γ-brominated (chlorinated) α,β-unsaturated acetals or carbonyl compounds, according to the selected experimental conditions.

  用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）或N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）处理由α,β-不饱和醛与LICKOR超级碱反应得到的1-取代1-烷氧基-1,3-二烯，能够根据选定的实验条件获得γ-溴化（氯化）α,β-不饱和醛或羰基化合物。
• Heck Reaction on 1-Alkoxy-1,3-dienes in Ionic Liquids: A Superior Medium for the Regioselective Arylation of the Conjugated Dienic System
  作者：Annamaria Deagostino、Paolo Venturello、Luca Beccaria、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro

  DOI：10.1055/s-2006-948183

  日期：2006.11

  α,β-Unsaturated acetals afford, in the presence of the LIC-KOR superbase and of a suitable electrophile, 1-functionalized-1-alkoxybuta-1,3-dienes. These substrates cross couple with aryl derivatives in the presence of a Pd catalyst (Heck conditions) in a regio- and stereoselective mode using different ionic liquids as a solvent.

  δ,δ²-不饱和乙醛在 LIC-KOR 超级酶和适当亲电子体的存在下可生成 1-官能化-1-烷氧基丁-1,3-二烯。这些底物在钯催化剂存在下（赫克条件），以不同离子液体为溶剂，以区域和立体选择性模式与芳基衍生物发生交叉偶联。
• Heck functionalization of an asymmetric aza-BODIPY core: synthesis of far-red infrared probes for bioimaging applications
  作者：Stefano Parisotto、Beatrice Lace、Emma Artuso、Chiara Lombardi、Annamaria Deagostino、Roberto Scudu、Claudio Garino、Claudio Medana、Cristina Prandi

  DOI：10.1039/c6ob02602h

  日期：——

  Heck functionalization of azadipyrromethenes (aza-DIPY) allows the introduction of suitable functional groups to convert aza-BODIPY in bioconjugate complexes.

  通过对偶氮二吡咯烷（azadipyrromethenes，aza-DIPY）进行赫克官能化，可以引入合适的官能团，将 aza-BODIPY 转化为生物共轭复合物。
• Synthesis of Highly Functionalised Dihydrobenzofurans and Indolines by Palladium-Catalysed Mizoroki-Heck-Heteroannulation Cascade Reactions of Alkoxy-1,3-dienes
  作者：Antonio Toppino、Paolo Arru、Niccolò Bianco、Cristina Prandi、Paolo Venturello、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1002/ejoc.201300972

  日期：2013.10

  A Mizoroki–Heck–heteroannulation cascade reaction has been used to prepare substituted dihydrobenzofurans and indolines in good yields by the reaction between functionalised alkoxy-1,3-dienes and several o-iodophenols or protected o-iodoanilines.

  Mizoroki-Heck-杂环化级联反应已用于通过官能化烷氧基-1,3-二烯与几种邻碘苯酚或受保护的邻碘苯胺之间的反应，以良好的收率制备取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚。