acide 2-butyl-3(E)-phenyl-but-3-en-2-one | 77136-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: acide 2-butyl-3(E)-phenyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-2-benzylidenehexanoic acid；2-butyl-3t-phenyl-acrylic acid；2-butyl-3-phenyl-acrylic acid；2-Butyl-3t-phenyl-acrylsaeure；α-Phenyl-α-hexylen-β-carbonsaeure；α-Benzal-n-capronsaeure；2-Butyl-3-phenyl-acrylsaeure；α-Butyl-zimtsaeure；(2E)-2-benzylidenehexanoic acid
• CAS: 77136-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: RQQOKGOWIHSMCK-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  332.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide 2-butyl-3(E)-phenyl-but-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kruithof, K. J. H.; Mateboer, A.; Schakel, M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 2, p. 62 - 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 盐酸 、 alkaline aqueous sodium hypochlorite solution 作用下， 生成 acide 2-butyl-3(E)-phenyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  SOME ALPHA-ALKYLCINNAMIC ACIDS AND THEIR DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01340a050

文献信息

• Bis(perfluoralkyl)phosphinous acids and derivatives and use thereof
  申请人：Hoge Berthold

  公开号：US20110124873A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to bis(perfluoroalkyl)phosphinous acids, bis(perfluoroalkyl)thiophosphinous acids and derivatives, the synthesis thereof and the use thereof, in particular for the synthesis of air-stable metal complexes for catalytic processes.

  这项发明涉及双(全氟烷基)膦酸、双(全氟烷基)硫膦酸及其衍生物，其合成和用途，特别是用于合成用于催化过程的空气稳定金属配合物。
• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Hydrocarboxylation of Alkynes with Carbon Dioxide
  作者：Wenfang Xiong、Fuxing Shi、Ruixiang Cheng、Baiyao Zhu、Lu Wang、Pengquan Chen、Hongming Lou、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Ming Lei、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.0c01687

  日期：2020.7.17

  with high regioselectivity under mild reaction conditions. Experimental and DFT mechanistic studies revealed that this reaction proceeded via the cyclopalladation process of alkynes and carbon dioxide in the presence of binap to generate a five-membered palladalactone intermediate and enabled the formation of Markovnikov adducts. Moreover, this strategy provided an effective method for the late-stage

  已经建立了Pd催化的炔烃与二氧化碳的高度区域选择性加氢羧化反应。通过Pd（PPh 3）4的组合和2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（binap），可以利用各种功能化的炔烃，包括芳基炔烃，脂族炔烃，炔丙基胺和炔丙基醚，来提供多种α -丙烯酸在温和的反应条件下具有高的区域选择性和高收率。实验和DFT机理研究表明，该反应通过在binap存在下炔烃和二氧化碳的环palpalladation过程进行，生成五元的palladalactone中间体，并能够形成马尔可夫尼科夫加合物。此外，该策略为含炔烃的复杂分子（包括天然产物和药物）的后期功能化提供了有效的方法。
• Copper-Catalyzed Hydrocarboxylation of Alkynes Using Carbon Dioxide and Hydrosilanes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tinghua Xu、Kazuhiko Semba、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201006292

  日期：2011.1.10

  Getting a fix: The copper‐catalyzed hydrocarboxylation of alkynes using carbon dioxide in the presence of a hydrosilane, which serves as a reducing agent, has been developed (see scheme). Copper fluorides bearing N‐heterocyclic carbene ligands such as IMes and Cl2IPr show high catalytic activities.

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。
• Copper-Catalyzed Stereodefined Construction of Acrylic Acid Derivatives from Terminal Alkynes via CO₂ Insertion
  作者：Kenta Kuge、Ying Luo、Yuki Fujita、Yasuyuki Mori、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03860

  日期：2017.2.17

  IPrCuCl catalyzes the CO2 insertion reaction undergone by a dialkylvinylborane intermediate derived from alkynyltrialkylborate by a 1,2-alkyl group migration to afford α-alkyl acrylic acids with excellent regio- and stereoselectivities.

  IPrCuCl通过1，2-烷基迁移催化衍生自炔基三烷基硼酸酯的二烷基乙烯基硼烷中间体经历的CO 2插入反应，从而提供具有优异的区域选择性和立体选择性的α-烷基丙烯酸。
• Réactions d'addition conjuguée d'organolithiens aux acides carboxyliquesα, β-insaturés
  作者：Jacques Mortier、Michel Vaultier、Barbara Plunian、Sourisak Sinbandhit

  DOI：10.1139/cjc-77-1-98

  日期：——

  the formation of 1,2-disubstituted dihydronaphthalenes. With acyclic α,β-unsaturated carboxylic acids, the diastereoselectivity of the reaction is marginal. With secondary butyllithium, the protonolysis of the intermediate enolates gives a 1,4-addition and an average diastereoselectivity. Reaction of phenylpropiolic acid with butyllithium gives rise to the formation of a product resulting from a trans

  在 -78°C 的 THF 中，有机锂衍生物和未保护的 α,β-不饱和羧酸发生共轭加成反应。报道了 1- 和 2- 萘甲酸与各种有机锂衍生物和亲电子试剂的反应。两项 X 射线研究表明，该反应具有良好的非对映选择性：作为中间体形成的二锂化烯醇化物仅通过与有机锂相反的面添加亲电子试剂。对所得产物的 1 H NMR 谱的研究表明，这些化合物在溶液中采用优选的构象。三氟乙酸对中间体烯醇化物的质子分解以反向模式产生 1,2-二取代二氢萘的形成。对于无环 α,β-不饱和羧酸，反应的非对映选择性很小。对于仲丁基锂，中间体烯醇化物的质子分解产生 1,4-加成和平均非对映选择性。苯基丙炔酸与丁基锂反应生成三键反式加成产物；有机锂衍生物在羧基上加成α。