2-bromo-6-hydroxymethyl-3-phenethyloxypyridine | 168015-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-6-hydroxymethyl-3-phenethyloxypyridine
• 英文别名: 6-Bromo-5-(2-phenylethoxy)-2-pyridinemethanol；[6-bromo-5-(2-phenylethoxy)pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 168015-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂
• 分子量: 308.175
• InChiKey: SIOCNTPTAWOPMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-hydroxymethyl-3-phenethyloxypyridine 、 丙烯酸丁酯 、 四丁基碘化铵 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到n-Butyl 3-{6-hydroxymethyl-3-(phenethyloxy)pyridin-2-yl}propenoate
  参考文献：
  名称：

  Certain 3-hydroxy-6-hydroxymethyl-pyridine intermediates

  摘要：

  本发明的化合物是三取代吡啶中间体，在制备最终产品中有用，其中所述最终产品涉及制备药物。所述药物用于治疗包括银屑病在内的各种疾病。式（II）的化合物：其中R1是氢，苄基或式（A）的基团：其中n为1至20；R5是氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基或三氟甲基；R7是一个离去基团，包括卤素，OTf或（三氟甲基，例如OSO2CF3），OSO2烷基和OSO2Ar，其中Ar代表可选取代的芳基。

  公开号：

  US05726315A1

文献信息

• Palladium catalyzed vinylic substitution reactions with
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US05646286A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  This invention involves a coupling reaction involving an organo-metallic catalyst, preferably a palladium catalyst involving reacting 2-halo-3-hydroxy-6-hydroxymethylpyridine, acrylic acid or its alkali metal salt and benzyl or a phenylalkyl derivative in presence of a dipolar aprotic solvent producing none other than the expected 2-propenoate-3-benzyl or phenylalkylether-6-hydroxymethyl-pyridine product. Said products are converted into medicaments useful for treating psoriasis.

  这项发明涉及一种偶联反应，涉及一个有机金属催化剂，最好是涉及钯催化剂，包括在二极无极溶剂存在下反应2-卤代-3-羟基-6-羟甲基吡啶，丙烯酸或其碱金属盐和苄基或苯基烷基衍生物，产生预期的2-丙烯酸-3-苄基或苯基烷醚-6-羟甲基吡啶产物。这些产物被转化为治疗银屑病的药物。
• PALLADIUM CATALYZED VINYLIC SUBSTITUTION REACTIONS WITH 2-SUBSTITUTED-PYRIDINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0705249A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US5646286A
  申请人：——

  公开号：US5646286A

  公开（公告）日：1997-07-08
• US5726315A
  申请人：——

  公开号：US5726315A

  公开（公告）日：1998-03-10
• [EN] PALLADIUM CATALYZED VINYLIC SUBSTITUTION REACTIONS WITH 2-SUBSTITUTED-PYRIDINES<br/>[FR] REACTIONS DE SUBSTITUTION VINYLIQUE CATALYSEES PAR PALLADIUM, IMPLIQUANT DES PYRIDINES SUBSTITUEES EN POSITION 2
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995000487A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) An improved process for the preparation of substituted pyridine derivatives.(FR) Procédé amélioré destiné à la préparation de dérivés de pyridine substitués.