1,3-bis(dichloro-s-triazinyloxy)benzene | 24317-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis(dichloro-s-triazinyloxy)benzene
• 英文别名: 4,6,4',6'-tetrachloro-2,2'-m-phenylenedioxy-bis-[1,3,5]triazine；2,4-Dichloro-6-[3-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)oxy]phenoxy]-1,3,5-triazine
• CAS: 24317-39-3
• 化学式: C₁₂H₄Cl₄N₆O₂
• 分子量: 406.015
• InChiKey: IBYANFLJKZCQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(dichloro-s-triazinyloxy)benzene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂原子桥接杯芳烃的通用和高产片段偶联合成以及通过桥接杂原子微调的杯芳烃空腔的前所未有的例子

  摘要：

  以氰尿酰氯和间苯二酚、3-氨基苯酚、间苯二胺和 N 为原料，通过异常高产率和高效的片段偶联方法合成了许多氮杂和/或氧代桥接杯[2]芳烃[2]三嗪,N'-二甲基-间苯二胺。这些属于下一代杯芳烃或环芳烃的新型大环形成一个独特的空腔，该空腔由两个孤立的苯平面和两个双杂原子共轭三嗪平面以 1,3-交替方式形成。桥接杂原子的性质，即氮和氧原子的电子、共轭和空间效应的结合，强烈地调节腔尺寸，产生一组微调的腔，其中两个苯环之间的距离在上边缘范围从 5.011 到 7.979 A。N,N'-二甲基化四氮杂杯[2]芳烃[2]三嗪和四氮杂杯[2]芳烃[2]三嗪之间的多重分子间氢键相互作用导致形成无限的一维链结构和二维锯齿状层状结构。结构，分别为固态。易于制备和进一步的化学操作，以及易于调节的腔结构，使这些氮杂和/或氧代桥连杯[2]芳烃[2]三嗪成为超分子化学研究中的独特平台。

  DOI：

  10.1021/ja0465092
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 间苯二酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以78.3%的产率得到1,3-bis(dichloro-s-triazinyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  杂原子桥接杯芳烃的通用和高产片段偶联合成以及通过桥接杂原子微调的杯芳烃空腔的前所未有的例子

  摘要：

  以氰尿酰氯和间苯二酚、3-氨基苯酚、间苯二胺和 N 为原料，通过异常高产率和高效的片段偶联方法合成了许多氮杂和/或氧代桥接杯[2]芳烃[2]三嗪,N'-二甲基-间苯二胺。这些属于下一代杯芳烃或环芳烃的新型大环形成一个独特的空腔，该空腔由两个孤立的苯平面和两个双杂原子共轭三嗪平面以 1,3-交替方式形成。桥接杂原子的性质，即氮和氧原子的电子、共轭和空间效应的结合，强烈地调节腔尺寸，产生一组微调的腔，其中两个苯环之间的距离在上边缘范围从 5.011 到 7.979 A。N,N'-二甲基化四氮杂杯[2]芳烃[2]三嗪和四氮杂杯[2]芳烃[2]三嗪之间的多重分子间氢键相互作用导致形成无限的一维链结构和二维锯齿状层状结构。结构，分别为固态。易于制备和进一步的化学操作，以及易于调节的腔结构，使这些氮杂和/或氧代桥连杯[2]芳烃[2]三嗪成为超分子化学研究中的独特平台。

  DOI：

  10.1021/ja0465092

文献信息

• Syntheses and conformational structures of functionalized tetraoxacalix[2]arene[2]triazines
  作者：Shuai Pan、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.069

  日期：2012.11

  The syntheses and conformational structures of various functionalized tetraoxacalix[2]arene[2]triazines were studied. Applying the fragment coupling approach and the post-macrocyclization chemical manipulations, a number of tetraoxacalix[2]arene[2]triazines that contain, on the lower rim, one or two aldehyde, ester, carboxylic acid, hydroxymethyl, and aminomethyl functional groups were prepared in

  研究了各种功能化的四氧杂acalix [2]芳烃[2]三嗪的合成和构象结构。应用片段偶联方法和宏观环化后的化学操作，许多四氧杂碳酰[2]芳烃[2]三嗪在下缘含有一个或两个醛，酯，羧酸，羟甲基和氨基甲基官能团由廉价和可商购的材料以中等到高的化学收率制备。根据X射线晶体学和NMR光谱，所有含吸电子基团的四氧杂acalix [2]芳烃[2]三嗪在溶液和固态均呈1,3-交替构型，
• Toward Anion−π Interactions Directed Self-Assembly with Predesigned Dual Macrocyclic Receptors and Dianions
  作者：De-Hui Tuo、Wei Liu、Xue-Yuan Wang、Xu-Dong Wang、Yu-Fei Ao、Qi-Qiang Wang、Zhi-Yan Li、De-Xian Wang

  DOI：10.1021/jacs.8b12018

  日期：2019.1.16

  anion-π interaction induced self-assembly with charge-neutral π receptors as building components is extremely challenging. We designed and synthesized a series of bisoxacalix[2]arene[2]triazines 7-11 in which two macrocyclic motifs are linked in diverse branching angle and rigidity. Crystal structures showed the use of rigid linkers is able to control the orientation of the two macrocyclic cavities

  以电荷中性 π 受体作为构建组件实现阴离子-π 相互作用诱导自组装极具挑战性。我们设计并合成了一系列双氧嘧啶 [2] 芳烃 [2] 三嗪 7-11，其中两个大环基序以不同的支化角和刚度连接。晶体结构表明使用刚性接头能够控制两个大环腔的取向。8-11 与溶液中氯化物的结合研究揭示了两个空腔之间的相互作用。180°和120°支化的宿主8和9具有双重络合能力，而60°支化和灵活连接的宿主10和11仅与氯化物形成1:1的络合物。系统地研究了这些双大环结构单元与双阴离子萘-1,5-二磺酸盐的缔合和自组装。1H NMR 滴定、浓度和温度可变的 1H NMR、扩散有序光谱 (DOSY)、ESI-MS 和动态光散射 (DLS) 表明溶液中低聚自组装和大聚集体的形成。SEM、TEM、cryo-TEM 和 AFM 技术揭示了阴离子-π 诱导长距离自组装并形成相干粒子。系统研究使我们得出结论，二价阴离子通过阴离子-π
• Synthesis, Structure, and Functionalization of Homo Heterocalix[2]arene[2]triazines: Versatile Conformation and Cavity Structures Regulated by the Bridging Elements
  作者：Yin Chen、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo100571c

  日期：2010.6.4

  Homo[4] heterocalix[2]arene[2]triazines yielded more diverse conformational structures including partial cone, pinched partial cone, 1,2-alternate and twisted 1,2-alternate, depending on the nature of bridging moieties. On the basis of 1H NMR spectra, homo[2] and homo[4] heterocalix[2]arene[2]triazines were fluxional macrocycles in solution, and they underwent rapid conformation interconversion at different

  通过氰基卤化物，芳香族和脂肪族二醇以及二胺，在非常温和的反应条件下，通过一般且收率良好的片段偶联方法合成了许多homo [2]和homo [4]杂杯[2]芳烃[2]三嗪。虽然homo [2] tetraazacalix [2] arene [2] triazine提供了扭曲和捏合的1,2-交替构象异构体，但几乎所有的homo [2] heterocalix [2] arene [2] triazines固态均采用了不同的部分锥构象。同源[4]异杯[2]芳烃[2]三嗪产生的构象结构更加多样，包括部分锥，夹缩的部分锥，1，2-交替和扭曲的1，2-交替，具体取决于桥联部分的性质。在1的基础上1 H NMR谱图表明，均[2]和均[4]异杯[2]芳烃[2]三嗪是溶液中的通量大环，并且它们在不同温度下经历了快速的构象互换。在氯三嗪环上高效而直接的亲核芳族取代反应和钯催化的交叉偶联反应，以及在桥接氮原子
• Synthesis and Crystal Structure of a Novel Homo[2]Heterocalix[2]arene[2]triazines containing Acridine Moiety
  作者：Rui-Xiao Wang、Lan Mu、Xi Zeng、Qiang Sun、Yi Chen、Jun Li

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14841

  日期：——

  heterocalixaromatics, we can get a new generation of calixareneshomoheterocalixaromatics, Wang and coworker already synthesis of some homo heterocalixaromatics, but the study on it's recognition abilities especially the application as fluorescent probe is still rare. To explore their applications in molecular recognition and molecular assembly. Herein, we reported the synthesis of novel homo[2]heterocalix

  杯[n]芳烃由于其易于获得、独特的构象和空腔结构以及多功能的分子识别特性，在超分子化学中发挥着重要作用。它们在荧光孔的研究中被广泛用作分子平台和宿主分子。近年来，一个古老的杯芳烃家族在杯芳烃骨架中加入了杂芳烃单元，因其独特的超分子受体特性而引起了特别的关注。通过用杂原子（如氮、氧）取代它们的亚甲基桥或用杂环或多环芳烃（如吡啶、三嗪）取代经典的芳烃。它们可以形成可微调的构象、腔结构并产生具有各种电子特征的腔。许多杂环芳烃已显示出对阳离子、阴离子和中性分子的出色识别能力。通过在杂杯芳烃的桥接位置插入亚甲基单元来扩大杂杯芳烃的空腔和各种构象，我们可以得到新一代杯芳烃同杂杯芳烃，王和同事已经合成了一些同杂杯芳烃，但对其识别能力的研究，特别是作为荧光探针仍然很少见。探索它们在分子识别和分子组装中的应用。在此，我们报道了通过片段偶联合成和新型晶体结构合成含有吖啶部分的新型同 [2] 杂花 [2] 芳烃
• Photoisomerizable azobenzene-containing oxacalixarenes
  作者：Claudia Gargiulli、Giuseppe Gattuso、Anna Notti、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F. Parisi、Fausto Puntoriero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.114

  日期：2012.2

  The first examples of photo-responsive azobenzene-containing oxacalixarenes have been synthesized via a 3+1 macrocyclization approach. Introduction of the photoresponsive unit was achieved by using 4-phenylazoresorcinol or (E)-4-(4′-nitrophenylazo)resorcinol as the nucleophilic component in the macrocyclization reaction. These novel macrocycles have been characterized by means of 1D and 2D NMR spectroscopy

  含光反应性的含偶氮苯的草酸芳烃的第一个例子已通过3 + 1大环化方法合成。通过在大环化反应中使用4-苯基偶氮间苯二酚或（E）-4-（4'-硝基苯基偶氮）间苯二酚作为亲核组分来实现光响应单元的引入。这些新颖的大环化合物已通过1D和2D NMR光谱学和DFT计算（B3LYP / 6-31G（d））进行了表征。根据热和光异构化研究，四硝基-氧杂aca [4]芳烃比氧杂[2]芳烃[2]三嗪更不易发生E → Z异构化，在这两个系列中，对硝基苯偶氮衍生物比它们更不愿意异构化。苯偶氮类似物。