(25R)-3β,16β-diacetoxy-23-ethyl-23¹,26-epoxycholesta-5,23(23¹)-dien-22-one | 883221-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β,16β-diacetoxy-23-ethyl-23¹,26-epoxycholesta-5,23(23¹)-dien-22-one
• 英文别名: (25R)-23-ethyl-23(1),26-epoxy-cholesta-5,23(23(1))-dien-22-one-3β,16β-diyl diacetate；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-16-acetyloxy-17-[(2S)-1-[(3R)-3,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]-1-oxopropan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 883221-68-9
• 化学式: C₃₃H₄₈O₆
• 分子量: 540.741
• InChiKey: UUZGCFACNHNCQZ-QBBGRURRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β,16β-diacetoxy-23-ethyl-23¹,26-epoxycholesta-5,23(23¹)-dien-22-one 在 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到(E)-(25R)-23-ethylidene-26-hydroxy-22-oxocholest-5-ene-3β,16β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  螺环皂苷元的23-亚乙基-26-羟基-22-氧胆甾烷衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  的合成和的类型的三个新的胆甾框架生物学评价：（25 - [R）-3 β，16 β -Diacetoxy-23亚乙基26-羟基22-oxocholestane，从25的spirostanic皂苷元开始- [R系列，是描述。由22氧代- 23 F环的还原裂解得到的化合物1用9-BBN，26 epoxycholestane衍生物。这些修饰的衍生物对CEM和MCF7细胞显示出细胞毒活性，并能够诱导它们的凋亡。确定其对细胞周期的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.020
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (25R)-3β,16β-diacetoxy-23-ethyl-23¹,26-epoxycholesta-5,23(23¹)-dien-22-one
  参考文献：
  名称：

  从薯os皂苷元制备22,23-二氧胆甾烷侧链的新途径及其在22 R，23 S-二醇功能的立体控制结构中的应用

  摘要：

  由薯os皂苷元（3）通过基于化学选择性RuO的合成路线合成了新的（22 R，23 S，25 R）-3β，16β，26-三乙酰氧基-胆甾-5-烯-22,23-二醇（11a）4氧化（25 - [R）-3β，16β二乙酰氧基23乙基23 1，26 epoxycholesta-5,23（23 1） -二烯-22-酮（9即得到）（20小号，25 - [R ）-3β，16β，26-triacetoxycholest-5-ene-22,23-dione（10）使用NaBH 4进行了立体选择性还原。化合物9通过在甲苯，amberlyst-15中用对-TsOH处理，或直接从薯os皂素中用BF 3 ·OEt 2 / Ac 2 O处理，从已知的异构体22,26-epoxycholest-5-ene类固醇骨架8b中获得。在-70℃下使用NaBH 4 / ZnCl 2，得到23酮基的10个基团，得到23 S- 14

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.036

文献信息

• A new route for the preparation of the 22,23-dioxocholestane side chain from diosgenin and its application to the stereocontrolled construction of the 22R,23S-diol function
  作者：Susana Rincón、Rosa E. del Río、Jesús Sandoval-Ramírez、Socorro Meza-Reyes、Sara Montiel-Smith、Ma. Antonieta Fernández、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.036

  日期：2006.3

  The new (22R,23S,25R)-3β,16β,26-triacetoxy-cholest-5-ene-22,23-diol (11a) was synthesized from diosgenin (3) through a synthetic route based on chemoselective RuO4 oxidation of (25R)-3β,16β-diacetoxy-23-ethyl-231,26-epoxycholesta-5,23(231)-dien-22-one (9) that afforded (20S,25R)-3β,16β,26-triacetoxycholest-5-ene-22,23-dione (10) which was stereoselectively reduced using NaBH4. Compound 9 was obtained

  由薯os皂苷元（3）通过基于化学选择性RuO的合成路线合成了新的（22 R，23 S，25 R）-3β，16β，26-三乙酰氧基-胆甾-5-烯-22,23-二醇（11a）4氧化（25 - [R）-3β，16β二乙酰氧基23乙基23 1，26 epoxycholesta-5,23（23 1） -二烯-22-酮（9即得到）（20小号，25 - [R ）-3β，16β，26-triacetoxycholest-5-ene-22,23-dione（10）使用NaBH 4进行了立体选择性还原。化合物9通过在甲苯，amberlyst-15中用对-TsOH处理，或直接从薯os皂素中用BF 3 ·OEt 2 / Ac 2 O处理，从已知的异构体22,26-epoxycholest-5-ene类固醇骨架8b中获得。在-70℃下使用NaBH 4 / ZnCl 2，得到23酮基的10个基团，得到23 S- 14
• Synthesis and biological activity of 23-ethylidene-26-hydroxy-22-oxocholestane derivatives from spirostanic sapogenins
  作者：José Oscar H. Pérez-Díaz、Lucie Rárová、J. Paul Muñoz Ocampo、Nancy E. Magaña-Vergara、Norberto Farfán、Miroslav Strnad、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.020

  日期：2012.5

  and biological evaluation of three new cholestane frameworks of the type: (25R)-3β,16β-Diacetoxy-23-ethylidene-26-hydroxy-22-oxocholestane, starting from spirostanic sapogenins of the 25R series, is described. The compounds were obtained by the reductive cleavage of the F ring of 22-oxo-231,26-epoxycholestane derivatives using 9-BBN. These modified derivatives exhibit cytotoxic activity against CEM

  的合成和的类型的三个新的胆甾框架生物学评价：（25 - [R）-3 β，16 β -Diacetoxy-23亚乙基26-羟基22-oxocholestane，从25的spirostanic皂苷元开始- [R系列，是描述。由22氧代- 23 F环的还原裂解得到的化合物1用9-BBN，26 epoxycholestane衍生物。这些修饰的衍生物对CEM和MCF7细胞显示出细胞毒活性，并能够诱导它们的凋亡。确定其对细胞周期的影响。