αβ-epoxy-2',4,4'-trimethoxydihydrochalcone | 40321-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: αβ-epoxy-2',4,4'-trimethoxydihydrochalcone
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-epoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one；1-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3-epoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-on；Methanone, (2,4-dimethoxyphenyl)(3-(4-methoxyphenyl)oxiranyl)-；(2,4-dimethoxyphenyl)-[3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 40321-75-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: BSHNLEXPJPHWIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  αβ-epoxy-2',4,4'-trimethoxydihydrochalcone 在 palladium on barium sulfate sodium hydroxide 、 乙醇 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 α-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  紫檀心材心木中的新型α-羟基二氢查耳酮：绝对构型，合成，光化学转化和转化为α-甲基脱氧安息香素

  摘要：

  （α的绝对构型[R）-α，2'-二羟基-4,4'- dimethoxydihydrochalcone从心材紫檀angolensis DC成立。通过合成以及通过将其α- O-甲苯磺酰基衍生物光化学转化为α-甲苯磺酰氧基甲基脱氧安息香素并因此转化为α-甲基脱氧安息香类似物来证实其结构。根据光解的条件，光化学步骤还导致α-羟甲基脱氧安息香素，β-羟基二氢查耳酮和2-苄基苯并呋喃-3-酮类似物。

  DOI：

  10.1039/p19810000263
• 作为产物：
  描述：

  美托查酮 在 hydroxide 、 双氧水 作用下， 以1.9 g的产率得到αβ-epoxy-2',4,4'-trimethoxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  紫檀心材心木中的新型α-羟基二氢查耳酮：绝对构型，合成，光化学转化和转化为α-甲基脱氧安息香素

  摘要：

  （α的绝对构型[R）-α，2'-二羟基-4,4'- dimethoxydihydrochalcone从心材紫檀angolensis DC成立。通过合成以及通过将其α- O-甲苯磺酰基衍生物光化学转化为α-甲苯磺酰氧基甲基脱氧安息香素并因此转化为α-甲基脱氧安息香类似物来证实其结构。根据光解的条件，光化学步骤还导致α-羟甲基脱氧安息香素，β-羟基二氢查耳酮和2-苄基苯并呋喃-3-酮类似物。

  DOI：

  10.1039/p19810000263

文献信息

• Flavonoids and isoflavonoids from Zollernia paraensis
  作者：F. Ferrari、B. Botta、R. Alves De Lima

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80106-x

  日期：1983.1

  Abstract The wood of Zollernia paraensis contains (+)-medicarpin, (+)-vestitol, isoliquiritigenin, formononetin, (±)-7-hydroxy-4′-methoxyisoflavanone, (±)-liquiritigenin and (+)-α-2′,4,4′-tetrahydroxydihydrochalcone.

  摘要 Zollernia paraensis 的木材含有 (+)-medicarpin, (+)-vestitol, isoliquiritigenin, formononetin, (±)-7-hydroxy-4'-methoxyisoflavanone, (±)-liquiritigenin and (+)-α-2' ,4,4'-四羟基二氢查尔酮。
• 242. Synthetical experiments in the isoflavone group. Part VI. The reactions of some keto-ethylene oxides
  作者：Wilson Baker、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9320001798

  日期：——
• A novel α-hydroxydihydrochalcone from the heartwood of Pterocarpus angolensis D.C.: absolute configuration, synthesis, photochemical transformations, and conversion into α-methyldeoxybenzoins
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、E. Vincent Brandt、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810000263

  日期：——

  The absolute configuration of (αR)-α,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxydihydrochalcone from the heartwood of Pterocarpus angolensis D.C. is established. Its structure is substantiated by synthesis and by photochemical conversion of its α-O-tosyl derivative into an α-tosyloxymethyldeoxybenzoin and hence to the α-methyldeoxybenzoin analogue. The photochemical step also leads, amongst others, to α-hydroxymethyldeoxybenzoin

  （α的绝对构型[R）-α，2'-二羟基-4,4'- dimethoxydihydrochalcone从心材紫檀angolensis DC成立。通过合成以及通过将其α- O-甲苯磺酰基衍生物光化学转化为α-甲苯磺酰氧基甲基脱氧安息香素并因此转化为α-甲基脱氧安息香类似物来证实其结构。根据光解的条件，光化学步骤还导致α-羟甲基脱氧安息香素，β-羟基二氢查耳酮和2-苄基苯并呋喃-3-酮类似物。