3-Methoxy-2-morpholin-4-ylbenzonitrile | 1130556-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-Methoxy-2-morpholin-4-ylbenzonitrile
• 英文别名: 3-methoxy-2-morpholin-4-ylbenzonitrile
• CAS: 1130556-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: WMTIGMPMOBVLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-氯-3-甲氧基苯甲腈 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-Methoxy-2-morpholin-4-ylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的无过渡金属胺化—一种简单而可靠的方法，可高效，高产地合成N-芳基化胺

  摘要：

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.072