ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate | 84269-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-benzoyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 84269-41-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: OULHFHMBHNYMQN-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate 在 甲酸铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2,5-diphenyl-4-(p-tolylsulfinyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便，直接，三组分的4-硫代芳基吡咯合成方法

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种由一锅法由1，4-二烯，硫醇和甲酸铵合成4-硫代芳基吡咯的三组分策略。该反应通过1，4-二烯的顺序硫醇-迈克尔/帕尔-克诺尔反应进行，并形成一个新的C-S和两个C-N键。该操作简单的方案可以良好的产率直接获得具有游离NH的高度官能化的4-硫代芳基吡咯。通过将硫原子氧化成相应的亚砜和砜，证明了合成的4-硫代芳基吡咯的合成应用。 已经开发了一种由一锅法由1，4-二烯，硫醇和甲酸铵合成4-硫代芳基吡咯的三组分策略。该反应通过1，4-二烯的顺序硫醇-迈克尔/帕尔-克诺尔反应进行，并形成一个新的C-S和两个C-N键。该操作简单的方案可以良好的产率直接获得具有游离NH的高度官能化的4-硫代芳基吡咯。通过将硫原子氧化成相应的亚砜和砜，证明了合成的4-硫代芳基吡咯的合成应用。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690024
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Diphenyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-5-carboxylic acid ethyl ester 在 乙硫醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; VI¹. A Simple General Method for the Synthesis of Functionalizedcis-1,2-Diacylethylenes (2-Ene-1,4-diones)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30248

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Imino-1<i>H</i>-imidazol-5(2<i>H</i>)-ones and Quinoxalines Involving CC Bond Cleavage with a 1,3-Dicarbonyl Unit as a Leaving Group
  作者：Yan Yang、Fan Ni、Wen-Ming Shu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/chem.201403001

  日期：2014.9.8

  The domino sequence for the synthesis of 2‐imino‐1H‐imidazol‐5(2H)‐ones includes aza‐Michael addition, intramolecular cyclization, CC bond‐cleavage, 1,2‐rearrangement, and aerobic dehydrogenation reaction, whereas the domino sequence for the synthesis of quinoxalines includes aza‐Michael addition, intramolecular cyclization, elimination reaction, and CC bond‐cleavage reaction. The two domino reactions

  尽管2-亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-酮在代谢中具有重要的生物学活性，但很少对其合成进行研究。喹喔啉作为药物化学中的“特权支架”已被广泛研究，但是新型有效合成方法的开发仍然非常有吸引力。本文中，我们开发了两个铜催化的多米诺反应，用于合成2–亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-ones和喹喔啉，涉及CC键断裂，并带有1,3-二羰基单元。离开小组。合成2-亚氨基1 H-咪唑5（2 H）-1的多米诺序列包括aza-Michael加成，分子内环化，C C键裂解，1,2-重排，和有氧脱氢反应，而对于喹喔啉的合成的多米诺序列包括氮杂-迈克尔加成，分子内环化，消除反应，和C  C键断裂反应。这两个多米诺反应具有显着的优势，包括高效，温和的反应条件以及对各种官能团的高度耐受性。
• Formation of Unsymmetrical 1,4-Enediones via A Focusing Domino Strategy: Cross-Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Methyl Ketones or Terminal Aryl Alkenes
  作者：Meng Gao、Yan Yang、Yan-Dong Wu、Cong Deng、Li-Ping Cao、Xiang-Gao Meng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/ol100473f

  日期：2010.4.16

  A highly efficient synthesis of unsymmetrical 1,4-enediones from 1,3-dicarbonyl compounds and methyl ketones or terminal aryl alkenes has been developed via a focusing domino strategy. Simple and readily available starting materials, mild reaction conditions, and a very simple operation are advantages of the reaction, which allow straightforward synthesis of a variety of unsymmetrical 1,4-enediones

  通过聚焦多米诺骨牌战略已开发出一种由1,3-二羰基化合物和甲基酮或末端芳基烯烃高效合成不对称1,4-二烯键的方法。简单且容易获得的起始原料，温和的反应条件和非常简单的操作是反应的优势，可以直接合成各种不对称的1,4-二烯酮。
• I₂/Cu-mediated self-sorting domino reaction of aryl β-ketoesters into symmetrical 2-carboalkoxy-1,4-enediones: application to synthesis of pyrazine, β-carboline and quinoxalines
  作者：Gandhesiri Satish、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1039/c5ra08030d

  日期：——

  A self-sorting domino reaction of aryl β-ketoesters into symmetrical 1,4-enediones is reported by an I₂/Cu system.

  一种I₂/Cu体系报告的芳基β-酮酯的自排序多米诺反应可将其转化为对称的1,4-烯二酮。
• Organocatalytic enantioselective conjugate addition of pyrazolin-5-ones to arylomethylidene malonates
  作者：Arun Sharma、Vivek Sharma、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1039/c9ob01700c

  日期：——

  An efficient asymmetric organocatalytic conjugate addition reaction of pyrazolin-5-ones with arylomethylidene malonates has been successfully developed by employing bifunctional Cinchona derived thiourea organocatalysts. The protocol provides straightforward access to pyrazole substituted scaffolds in good yields with high stereocontrol.

  吡唑啉-5-酮与芳基亚甲基丙二酸酯的有效不对称有机催化共轭加成反应已通过使用双功能金鸡纳衍生的硫脲有机催化剂成功开发。该协议可直接获得吡唑取代的支架，并具有良好的立体控制效果，且产率高。
• Ceric Ammonium Nitrate Promoted Oxidative Coupling of Terminal Alkynes and 1,3-Keto Esters: A Synthesis of Unsymmetrical 1,1,2-Triacylalkenes
  作者：Charnsak Thongsornkleeb、Sureeporn Ruengsangtongkul、Takahito Kuribara、Nattawadee Chaisan、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-1774-6966

  日期：2022.9

  Unsymmetrical 1,1,2-triacylalkenes were conveniently prepared by the oxidative coupling of 1,3-keto esters with terminal alkynes by employing 4.0 equivalents of inexpensive ceric ammonium nitrate (CAN) as the oxidant in acetonitrile as the solvent at 0 °C. The method is milder than previously reported methods and can be conducted under air, thereby demonstrating its practicality and versatility for

  不对称的 1,1,2-三酰基烯烃是通过 1,3-酮酯与末端炔烃的氧化偶联，在 0 °C 下使用 4.0 当量廉价的硝酸铈铵 (CAN) 作为氧化剂，以乙腈为溶剂，方便地制备的。该方法比以前报道的方法更温和，并且可以在空气中进行，从而证明了它在制备这些有用的构件方面的实用性和多功能性。该反应被认为是通过由 CAN 引发的 1,3-酮酯底物的单电子转移过程发生的，以产生 α-自由基物质，该物质迅速添加到反应中的末端炔烃伴侣。随后通过空气和 CAN 对所得乙烯基自由基进行氧化，然后导致形成作为 E 和 Z 异构体混合物的三酰基烯烃产物。反应被证明是一般的，