1-(2-hydroxyphenyl)heptan-1-one | 22362-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)heptan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyphenyl)-1-heptanone
• CAS: 22362-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FBVPQPLFRSMOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)heptan-1-one 在 乙酸铵 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 4-hexyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 3-Substituted-4-alkylcoumarins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a059
• 作为产物：
  描述：

  苯基二乙基氨基甲酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚的锂化：邻位油炸羟基酮的形成

  摘要：

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。

  DOI：

  10.1002/anie.201404495

文献信息

• Double-Chelation-Assisted Rh-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation between Salicylaldehydes and 1,4-Penta- or 1,5-Hexadienes
  作者：Masanori Imai、Masakazu Tanaka、Keitaro Tanaka、Yoichiro Yamamoto、Naoko Imai-Ogata、Masato Shimowatari、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/jo035395u

  日期：2004.2.1

  Intermolecular hydroacylation between salicylaldehydes 1, 26−40 and 1,4-penta- or 1,5-hexadienes 4−13 by Rh-catalyst proceeded under mild reaction conditions to give a mixture of iso- and normal-hydroacylated products 14−25, 41−55, and 57−60. In the hydroacylation reaction, chelation of both salicylaldehyde and diene to the Rh-complex plays a crucial role. The ratio of iso- and normal-hydroacylated

  水杨醛之间的分子间加氢酰化1，26 - 40和1,4-五-或1,5-己二烯4 - 13由Rh的催化剂在温和的反应条件下进行，得到的混合物异-和正常-hydroacylated产品14 - 25，41 - 55，和57 - 60。在加氢酰化反应中，水杨醛和二烯与Rh络合物的螯合起关键作用。等值线与正常值之比可以通过添加水杨酸或胺来调节-氢酰化产物。在氘标记水杨醛实验的基础上，研究了各种Rh络合物，溶剂和添加剂的作用，并提出了催化循环的合理机理。
• Double-Chelation-Assisted Rh-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation
  作者：Masakazu Tanaka、Masanori Imai、Yoichiro Yamamoto、Keitaro Tanaka、Masato Shimowatari、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/ol034343o

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] Rh-Catalyzed intermolecular hydroacylation between salicylaldehydes and 1,5-hexadienes proceeded under remarkably mild reaction conditions to afford a mixture of iso- and normal-hydroacylated products in good yields. The experiments using deuterated salicylaldehyde-d revealed that "double chelation" of salicylaldehyde and 1,5-hexadiene to Rh-complex played vital roles in the catalytic

  [反应：见正文]水杨醛和1,5-己二烯之间的Rh催化的分子间加氢酰化反应在非常温和的反应条件下进行，以高收率得到了异-和正-加氢酰化产物的混合物。使用氘代水杨醛-d进行的实验表明，水杨醛和1,5-己二烯与Rh复合物的“双重螯合”在分子间加氢酰化的催化循环中起着至关重要的作用。
• Structures and pesticidal activities of derivatives of dinitro-phenols. Part IV. Preparation of certain 2-(α-branched alkyl)-4,6-dinitro- and 4-(α-branched alkyl)-2,6-dinitro-phenols
  作者：M. Pianka、J. D. Edwards

  DOI：10.1039/j39670002281

  日期：——

  Twenty-one 2-(α-branched alkyl) phenols and thirty-one 4-(α-branched alkyl) phenols with alkyl groups containing from 5 to 13 carbon atoms were synthesised by condensation, in ether, of a 2- or 4-acyl-phenol or the more soluble-anisole with an alkylmagnesium bromide, dehydration to the alkenyl derivative, hydrogenation, and, where required, demethylation of the anisole. The 2- and 4-alkyl phenols were

  通过在醚中缩合2-或4-合成21个2-（α-支链烷基）酚和31个烷基（含5至13个碳原子）的4-（α-支链烷基）酚。酰基苯酚或更易溶的茴香醚与烷基溴化镁的混合物，脱水成烯基衍生物，进行氢化，并在需要时将苯甲醚脱甲基。2-和4-烷基苯酚转化为2-烷基- 4,6-二硝基和4-烷基- 2,6-二硝基酚，用于测试针对苹果的白粉病的致病剂白叉丝单囊壳（埃尔。和大麦Erysiphe graminisMérat和黄瓜Erysiphe cichoracearumMérat的Salm.。
• Nitrile-Promoted Rh-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of Olefins with Salicylaldehyde
  作者：Masanori Imai、Masakazu Tanaka、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/jo062501u

  日期：2007.3.1

  Rh-catalyzed intermolecular hydroacylation between salicylaldehyde and alkenylnitriles proceeded at room temperature to preferentially give normal-hydroacylated products. Addition of CH3CN and NaOAc accelerated the Rh-catalyzed hydroacylation of monoolefins to exclusively produce the normal-hydroacylated products under mild reaction conditions. Plausible mechanisms for the regioselections are also

  水杨醛和链烯腈之间的Rh催化的分子间加氢酰化反应在室温下进行，优先得到正加氢酰化的产物。在温和的反应条件下，CH 3 CN和NaOAc的加入加速了Rh催化的单烯烃加氢酰化反应，从而独家生产出正常的加氢酰化产物。还描述了可能的区域选择机制。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of <i>ortho</i>-Hydroxyaryl Alkyl N−H Ketimines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Hadjira Bousserouel、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/ol102043x

  日期：2010.10.15

  The first enantioselective chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation of unprotected ortho-hydroxyaryl alkyl N−H ketimines using Hantszch di-tert-butyl ester as a reductant is reported. A variety of ortho-hydroxybenzylamines were obtained in good to excellent yields and enantiomeric excesses.

  报道了使用汉茨二叔丁酯作为还原剂的未保护的邻-羟基芳基烷基NH-酮亚胺的第一个对映选择性手性磷酸催化的转移氢化反应。以良好至优异的产率和过量的对映体获得了各种邻羟基苄胺。