(E)-1-nitro-4-(prop-1-en-1-yl)benzene | 1879-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-nitro-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-nitro-4-(prop-1-enyl)benzene；1-nitro-4-(E)-(propen-1-yl)benzene；β-methyl-4-nitrostyrene；1-nitro-4-[(1E)-prop-1-en-1-yl]benzene；1-nitro-4-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1879-55-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: XEFDXKFPMZOEMV-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitro-4-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 sodium dithionite 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4-(E)-(propen-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有（E）-丙烯-1-基部分的新型4-芳基氨基喹唑啉衍生物作为有效的EGFR抑制剂，具有增强的针对肿瘤细胞的抗增殖活性

  摘要：

  设计，合成了一系列具有（E）-丙烯-1-基部分的新型4-苯胺基喹唑啉衍生物，并对其体外生物活性进行了评估。大多数化合物对包括A431，A549，NCI-H1975和SW480细胞在内的所有测试肿瘤细胞系均表现出高度抗增殖活性。尤其是，化合物6e不仅对测试的四种表达野生型或L858R / T790M双突变表皮生长因子受体（EGFR）的肿瘤细胞系（IC 50分别为1.35、8.83、5.53和6.08μM）表现出强大的抗增殖活性，但也显示出对野生型EGFR（IC 50 = 20.72 nM）。与EGFR分子对接的结果表明6e的结合模式与吉非替尼相似，但与拉帕替尼不同。此外，蛋白质印迹分析表明6e抑制了肺癌细胞中EGFR及其下游信号蛋白的磷酸化。这项工作对于开发针对EGFR的新系列酪氨酸激酶抑制剂可能是非常有用的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.023
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(E)-1-nitro-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed decarboxylative methylation of α,β-unsaturated acids under ligand-free conditions

  摘要：

  It is the first time to find that iron-catalyzed decarboxylative methylation of alpha,beta-unsaturated acids could be performed in the absence of any ligands. During the reaction, the configuration of the double bond could be retained. It is noteworthy that di-tert-butyl peroxide (DTBP) was employed not only as the oxidant, but also as the methyl source. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.014

文献信息

• Nucleophilic additions to polarized vinylarenes
  作者：Krishna Kumar Gnanasekaran、Junghak Yoon、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.033

  日期：2016.7

  substituents on the side chain double bond. The study revealed that nitro substitution gave the best results for addition of carbon and nitrogen nucleophiles. Cyano-substituted systems added carbon nucleophiles, but underwent polymerization or degradation with nitrogen nucleophiles. Ethoxycarbonyl-bearing substrates reacted primarily at the ester carbonyl. The reaction generally proceeded well with methyl

  将亲核试剂加到在邻位或对位结合了吸电子基团的苯乙烯的末端双键碳上位置已被研究。已经优化了该转化的条件，并且已经探索了对底物的结构修饰。结构变化包括芳环上活化基的变化和侧链双键上的定位取代基。研究表明，硝基取代对于碳和氮亲核试剂的添加效果最佳。氰基取代的系统添加了碳亲核试剂，但是经过了氮亲核试剂的聚合或降解。带有乙氧基羰基的底物主要在酯羰基上反应。通常，在双键的α碳上有甲基的情况下，反应进行得很好，但在β位置的甲基会使反应变慢。对于22个实例，产率从50％变化到97％。
• Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
  作者：Daniel A. Cruz、Victoria Sinka、Pedro de Armas、Hugo Sebastian Steingruber、Israel Fernández、Víctor S. Martín、Pedro O. Miranda、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02186

  日期：2021.8.6

  A new method that allows the complete control of the regioselectivity of the hydrobromination reaction of alkenes is described. Herein, we report a radical procedure with TMSBr and oxygen as common reagents, where the formation of the anti-Markovnikov product occurs in the presence of parts per million amounts of the Cu(I) species and the formation of the Markovnikov product occurs in the presence

  描述了一种可以完全控制烯烃氢溴化反应的区域选择性的新方法。在此，我们报告了一种使用 TMSBr 和氧作为常用试剂的自由基过程，其中在存在百万分之几的 Cu(I) 物种的情况下，反马尔可夫尼科夫产物的形成发生，而马尔可夫尼科夫产物的形成发生在存在 30 mol% 的溴化铁 (II)。密度泛函理论计算结合福井的激进磁化率支持获得的结果。
• Efficient Stille Cross-coupling Reaction Catalysed by the Pd(OAc)₂/orotic Acid Catalytic System
  作者：Hong-Ping Zhang、Xiao-Fang Li、Hong-Yan Li

  DOI：10.3184/174751913x13635315066265

  日期：2013.4

  An efficient Pd(OAc)2/orotic acid catalytic system has been developed for the Stille cross-coupling reaction. In the presence of Pd(OAc)2 and orotic acid, various halides including aryl iodides, aryl bromides, vinyl bromides, and aryl chlorides were coupled efficiently with aryl- and vinyltin compounds to afford the corresponding biaryls and stilbenes. The high catalytic efficacy of Pd(OAc)2/orotic

  已经为斯蒂勒交叉偶联反应开发了一种高效的 Pd(OAc)2/乳清酸催化体系。在 Pd(OAc)2 和乳清酸的存在下，包括芳基碘化物、芳基溴化物、乙烯基溴化物和芳基氯化物在内的各种卤化物与芳基和乙烯基锡化合物有效偶联，得到相应的联芳基和芪。Pd(OAc)2/乳清酸的高催化效率也已被证明。
• [EN] SINGLE-STEP PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYL OLEFINS<br/>[FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE POUR LA PRÉPARATION D'ARYLOLÉFINES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014073003A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to the single-step process for the synthesis of aryl olefin compounds of Formula (1) by reacting aryl aldehydes with alkyl aldehydes in presence of malononitrile and acid or base or salt, optionally in presence of solvent.

  本发明涉及一种一步法合成芳基烯烃化合物的过程，该过程通过在存在丙二腈和酸或碱或盐的条件下，使芳基醛与烷基醛反应，可选地在溶剂的存在下进行。
• Efficient Pyrimidone-Promoted Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Hong-Ping Zhang、You-Zhi Dai、Xi Zhou、Huang Yu

  DOI：10.1055/s-0031-1290885

  日期：2012.5

  An efficient Pd(OAc)2/orotic acid catalytic system has been developed for Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of halides with aryl- and vinylboronic acids. The use of pyrimidone as ligand makes this method useful and attractive for the synthesis of stilbenes and derivative compounds. An attractive feature of this method is the tolerance of functional groups in both substrates.

  已经为卤化物与芳基和乙烯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应开发了一种有效的 Pd(OAc)2/乳清酸催化体系。使用嘧啶酮作为配体使该方法对合成芪和衍生化合物有用且有吸引力。这种方法的一个吸引人的特点是两种基材中官能团的耐受性。