1-((8-bromooctyl)oxy)-4-nitrobenzene | 88138-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((8-bromooctyl)oxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(8-Bromooctyl)oxy]-4-nitrobenzene；1-(8-bromooctoxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 88138-53-8
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₃
• 分子量: 330.222
• InChiKey: LZLYKMANGJCWHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((8-bromooctyl)oxy)-4-nitrobenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-(8-bromooctyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Method and compositions for targeted drug delivery to the lower GI tract

  摘要：

  一种用于将物质定向传递到下消化道的组合物和方法包括一个基础或支架载体，药物或前药被固定或共价连接在其中。当口服该化合物时，它会穿过患者的消化道到达下消化道，在那里细菌的偶氮还原酶酶会裂解键，释放药物或前药从基础或支架载体中释放，从而使药物传递到消化道中的目标细胞类型的附近。基础或支架作为副产品留在粪便中排出消化道。

  公开号：

  US09415110B1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 1,8-二溴辛烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((8-bromooctyl)oxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  发现具有柔性接头的地苯氧基衍生物作为 β-淀粉样蛋白斑的配体。

  摘要：

  具有 π 共轭系统的高度刚性和平面支架已被广泛认为是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 结合配体必不可少的。在这项研究中，合成并评估了具有不同类型的更灵活的接头作为 Aβ 配体的二苯氧基化合物库。它们中的大多数对 Aβ 1-42聚集体显示出良好的亲和力 ( K i < 100 nM) ，一些配体甚至显示出K i值小于 10nM。构效关系分析表明，接头或取代基的修饰具有很大的灵活性，这挑战了长期以来认为刚性和平面结构专用于 Aβ 结合的观点。三种配体被碘125标记，它们在体外和体内表现出良好的特性，进一步支持这种柔性支架在Aβ成像剂的开发中具有潜力和前景。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c00537

文献信息

• [EN] ANTI-FUNGAL TREATMENT<br/>[FR] TRAITEMENT ANTIFONGIQUE
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2018045106A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Provided are compounds, methods, and pharmaceutical compositions useful for treatment of fungal infections, e.g., aspergillosis, candidiasis, cryptococcosis, histoplasmosis, and the like. For example, the pharmaceutical composition may include a pharmaceutically acceptable carrier or excipient, and a compound represented by Ar— C(=NR1)NR2— A---X— Y— Het2 and pharmaceutically acceptable salts thereof. Ar may be an optionally substituted aryl or nitrogen- containing heteroaryl. R1 and R2 may independently be H, optionally substituted C1-C6 aikyi, or optionally substituted C3-C6 cyeloalkyi. A may be a bond or an optionally substituted linking moiety comprising 1, 2, or 3 rings. Each ring in the optionally substituted linking moiety may independently be one of: aryl, cyeloalkyi, heterocycloalkyl, and heteroaryl. X may be O, S, amide, or a bond. Y may be optionally substituted C1-C10 alkyi or optionally substituted C2-C10 alkenyl. Het2 may be an optionally substituted five-membered nitrogen-containing heteroaromatic ring comprising 1, 2, or 3 ring heteroatoms.

  提供了用于治疗真菌感染的化合物、方法和药物组合物，例如曲霉病、念珠菌感染、隐球菌病、组织胞浆菌病等。例如，药物组合物可以包括药用可接受载体或赋形剂，以及由Ar—C(=NR1)NR2—A---X—Y—Het2表示的化合物及其药用可接受的盐。Ar可以是可选择取代的芳基或含氮的杂环芳基。R1和R2可以独立地是H、可选择取代的C1-C6烷基或可选择取代的C3-C6环烷基。A可以是键或包含1、2或3个环的可选择取代的连接基。可选择取代的连接基中的每个环可以独立地是以下之一：芳基、环烷基、杂环烷基和杂芳基。X可以是O、S、酰胺或键。Y可以是可选择取代的C1-C10烷基或可选择取代的C2-C10烯基。Het2可以是可选择取代的含五个成员的含氮杂芳环，其中包括1、2或3个环杂原子。
• [EN] ANTI-PARASITIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPARASITAIRES
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2018045104A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Provided are compounds, methods, and pharmaceutical compositions useful for treatment of parasites, e.g., Leishmania. For example, the compound may he represented by Ar—C(=NR1)NR2—A—X—Y—Het2, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Ar may be an optionally substituted, aryl or nitrogen-containing heteroaryl. R1 and R2 may independently represent H, optionally substituted C1-C6 alkyl, or optionally substituted C3-C6 cycloalkyl. A may be a bond or an optionally substituted linking moiety comprising 1, 2, or 3 rings. Each ring in the optionally substituted linking moiety may independently be one of: aryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, and heteroaryl. X may be O, S, amide, or a bond. Y may be optionally substituted C1-C14 alkyl or optionally substituted C2-C14 alkenyl. Het2 may be an optionally substituted five-membered nitrogen-containing heteroaromatic ring comprising 1, 2, or 3 ring heteroatoms.

  提供了一些化合物、方法和药物组合物，用于治疗寄生虫，例如利什曼虫。例如，该化合物可以表示为Ar—C(=NR1)NR2—A—X—Y—Het2，及其药学上可接受的盐。Ar可以是可选择取代的芳基或含氮的杂芳基。R1和R2可以独立表示H、可选择取代的C1-C6烷基或可选择取代的C3-C6环烷基。A可以是一个键或一个可选择取代的连接基，包括1、2或3个环。可选择取代的连接基中的每个环可以独立地是以下之一：芳基、环烷基、杂环烷基和杂芳基。X可以是O、S、酰胺或一个键。Y可以是可选择取代的C1-C14烷基或可选择取代的C2-C14烯基。Het2可以是一个可选择取代的含有5个成员的含氮杂芳环，包括1、2或3个环杂原子。
• Synthesis, optimization, in vitro and in vivo study of bicyclic substituted amine as MenA inhibitor
  作者：Seoung-ryoung Choi、Prabagaran Narayanasamy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128203

  日期：2021.9

  to improve growth inhibitory activity against MRSA. Among the MenA inhibitors, bicyclic substituted amine 3 showed MIC of 3 µg/mL, and alkenyl substituted amine 11 showed MIC of 8 µg/mL against USA300. Regrowth of MRSA was observed on addition of MK when exposed to 8 µg/mL of inhibitor 11, supporting inhibition of MK biosynthesis. However, inhibitor 11 did not show efficacy in treating USA300 infected

  甲萘醌 (MK) 在电子传递链 (ETC) 中发挥重要作用，表明 MK 生物合成酶是药物开发的潜在靶点。以前，我们证明耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 对萘酚类化合物敏感，这些化合物是通过模拟去甲基甲萘醌（MenA 酶促反应的产物）开发的。此处，一系列新的MenA抑制剂（4 - 19）的合成和评价为在该研究中的MenA抑制剂。这些抑制剂旨在提高对 MRSA 的生长抑制活性。在 MenA 抑制剂中，双环取代胺3 的MIC 为 3 µg/mL，烯基取代胺11显示对 USA300 的 MIC 为 8 µg/mL。当暴露于 8 µg/mL 抑制剂11 时，在添加 MK 时观察到 MRSA 的再生，支持对 MK 生物合成的抑制。然而，抑制剂11在治疗高达 25 µg/mL 浓度的USA300 感染的秀丽隐杆线虫方面没有表现出功效。然而，当暴露于双环取代胺3时，所有受感染的秀丽隐杆线虫都存活下来。
• Palladium-catalyzed hydrogenations in dichloromethane
  作者：David J. Mason、Yegor G. Timofeyenko、Bhumasamudram Jagadish、Eugene A. Mash

  DOI：10.1080/00397911.2022.2115928

  日期：2022.9.17

  Abstract Dichloromethane is shown to be a useful solvent in catalytic hydrogenation reactions of easily reduced functional groups (alkenes, alkynes, imines, and nitroarenes) using palladium on carbon as the catalyst under mild conditions (ambient pressure and temperature).

  摘要 在温和条件（环境压力和温度）下，使用披钯碳作为催化剂，二氯甲烷在容易还原的官能团（烯烃、炔烃、亚胺和硝基芳烃）的催化氢化反应中是一种有用的溶剂。
• Bifunctional reactivity of the nitrophenoxyl group in intramolecular photoreactions
  作者：Kiyoshi Mutai、Hideyuki Tukada、Ryoichi Nakagaki

  DOI：10.1021/jo00016a017

  日期：1991.8

  The photochemical behavior of a homologous series of compounds, p-O2NC6H4O(CH2)(n)NHPh (n = 2-10, 12, and 16) in acetonitrile is reported. The lower (n = 2-6) homologues undergo an apparently nucleophilic type rearrangement to give omega-((p-nitrophenyl)amino)alkanol, while the higher homologues (n greater-than-or-equal-to 8) undergo an intramolecular photoredox reaction accompanied by C-N bond cleavage to give omega-(p-nitrosophenoxy)alkanal and aniline. The n = 7 homologue is situated at the switching point of these two reaction pathways, exhibiting neither type of photoreactions. Photoinduced intramolecular electron transfer to generate a radical ion pair is observed for all homologues, and the quantum yield decreases with increasing chain length. This species is the intermediate in the photorearrangement, for which the effect of base-catalysis is discussed in connection with the reaction mechanism. Comparison of the quantum yield for the electron transfer in 1 with that in 1-(anilinomethyl)-4-((p-nitrophenoxy)methyl)cyclohexane reveals the dominance of through-bond electron-transfer mechanism in the higher (n greater-than-or-equal-to 6) homologues. The reaction quantum yield vs chain length profile is discussed in terms of the relative quantum yield of the radical ion pair, the chain conformation, and the photoredox reaction mechanism.