p-nitro-α-methylcinnamaldehyde | 37524-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: p-nitro-α-methylcinnamaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-3-(4-nitro-phenyl)-acrylaldehyde；2-Methyl-3-(4-nitro-phenyl)-acrylaldehyd；4-Nitro-α-methyl-zimtaldehyd；2-Methyl-3-<4-nitro-phenyl>-prop-2-enal；p-Nitro-α-methyl-zimtaldehyd；2-Methyl-3-(4-nitrophenyl)propenal；2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 37524-18-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: UTNWCRRIRXIRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitro-α-methylcinnamaldehyde 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 氯 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-nitromethylstyirene (Z)
  参考文献：
  名称：

  Fischer,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 28, p. 157 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 生成 p-nitro-α-methylcinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FtsZ及QseC双靶标抗菌分子及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种FtsZ及QseC双靶标抗菌分子及其制备方法和用途，该抗菌分子的结构如式1所示，其中，R1为H、F、Cl、Br或I；R2为CH2OH、CHO。通过体外抗菌活性实验对所述抗菌分子的抗细菌感染的作用进行了评价，结果显示所述抗菌分子能够有效杀灭革兰氏阳性致病菌、降低革兰氏阴性致病菌的毒力，可用于制备抗细菌感染类等相关药物。

  公开号：

  CN112851559B

文献信息

• Pd/Al₂O₃-catalysed redox isomerisation of allyl alcohol: application in aldol condensation and oxidative heterocyclization reactions
  作者：Dániel Zsolnai、Péter Mayer、Kornél Szőri、Gábor London

  DOI：10.1039/c5cy01722j

  日期：——

  The application of the Pd/Al2O3 catalyst in allyl alcohol isomerization and subsequent aldol condensation and heterocyclization reactions is described. The activity of Pd/Al2O3 in these transformations is suggested to be due to the participation of the Lewis acidic sites of the support in the activation of the alcohol towards oxidative dehydrogenation by the metal and subsequent hydride transfer. The

  描述了Pd / Al 2 O 3催化剂在烯丙醇异构化以及随后的醛醇缩合和杂环化反应中的应用。Pd / Al 2 O 3的活性这些转化的推测是由于载体的路易斯酸性位点参与了醇向金属的氧化脱氢和随后的氢化物转移的活化。所得的烯醇（酸酯）/醛可能会因载体的酸碱性质而进一步发生反应。在异构化产物的醛醇缩合反应中，贫电子的芳族醛和杂芳族醛显示出最高的活性，而带有给电子取代基的芳族醛在转化为相应的N-甲苯磺酰基亚胺后反应。1,2-二取代的芳族化合物在一锅多步反应序列中得到杂环产物。
• The structure of aureothin, a nitro compound obtained from Streptomyces thioluteus
  作者：Yoshimasa Hirata、Hisao Nakata、Kiyoyuki Yamada、Kunio Okuhara、Takayuki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92175-1

  日期：1961.1

  The structure of aureothin, the third nitro compound obtained from nature, has been elucidated as I. Several reactions of aureothin and its derivatives are described.

  金黄色素的结构，是从自然界中获得的第三个硝基化合物，已被阐明为Ⅰ。金黄色素及其衍生物的几种反应已被描述。
• Trio Catalysis Merging Enamine, Brønsted Acid, and Metal Lewis Acid Catalysis: Asymmetric Three-Component Aza-Diels-Alder Reaction of Substituted Cinnamaldehydes, Cyclic Ketones, and Arylamines
  作者：Yongming Deng、Siddhartha Kumar、Kraig Wheeler、Hong Wang

  DOI：10.1002/chem.201406569

  日期：2015.5.18

  phosphoric acid, and Y(OTf)3, enables the combination of enamine catalysis with both hard metal Lewis acid catalysis and Brønsted acid catalysis for the first time. Using this catalyst system, a three‐component aza‐Diels–Alder reaction of substituted cinnamaldehyde, cyclic ketone, and arylamine is carried out with high chemo‐ and enantioselectivity, affording a series of optically active 1,4‐dihydropyridine

  由芳基胺，BINOL衍生的磷酸和Y（OTf）3组成的三重催化剂体系，首次使烯胺催化与硬质金属路易斯酸催化和布朗斯台德酸催化结合起来。使用这种催化剂体系，可以以高化学和对映选择性进行取代的肉桂醛，环酮和芳胺的三组分氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，得到一系列光学活性的1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物。以91–99％  ee和59–84％的产率获得。还获得了具有良好对映选择性和中等产率的带有手性季碳中心的DHP（三个实例）。还进行了初步的机械研究。
• Influence of imidazolium ionic liquids on fluorescence of push-pull diphenylbutadienes
  作者：Anuji K. Vasu、Jagadish Katla、Naved I. Malek、Sriram Kanvah

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.01.015

  日期：2016.5

  in ethanol. Excitation dependent emission studies of fluorophores in ionic liquids show distinct emission signals due to the locally excited and the charge transfer states revealing the existence of two species. Time resolved experiments show single exponential decay in organic solvents and bi-exponential decay in ionic liquids media,an indication of interaction of fluorophores with different microenvironments

  已经合成了一系列供体-受体取代的二苯基丁二烯，并研究了它们在有机溶剂和咪唑鎓离子液体介质中的荧光性质。取代的二苯丁二烯由于分子内电荷转移，在极性溶剂和离子液体中显示出显着的溶剂变色发光。有趣的是，含有甲氧基供体和硝基受体的二苯基丁二烯在乙醇中表现出激发依赖性的发射行为。离子液体中荧光团的激发依赖性发射研究表明，由于局部激发，电荷转移状态揭示了两种物质的存在，从而产生了不同的发射信号。时间分辨实验表明，有机溶剂中的单指数衰减和离子液体介质中的双指数衰减，
• Total Synthesis of the Potent Androgen Receptor Antagonist (−)-Arabilin: A Strategic, Biomimetic [1,7]-Hydrogen Shift
  作者：Hee Nam Lim、Kathlyn A. Parker

  DOI：10.1021/ja209459f

  日期：2011.12.21

  The first total synthesis of (-)-arabilin, a Streptomyces metabolite that inhibits hormone activation of the androgen receptor, has been completed. The key step, a [1,7]-hydrogen shift, establishes the enol ether-containing skipped-tetraene substructure. This nonenzymatic pericyclic reaction is considered to be biomimetic.

  (-)-arabilin 是一种抑制雄激素受体激素激活的链霉菌代谢物，首次全合成已经完成。关键步骤，[1,7]-氢转移，建立了含有烯醇醚的跳过四烯亚结构。这种非酶促的周环反应被认为是仿生的。

表征谱图