N-[(S)-3-(4-Acetyl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide | 104421-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(S)-3-(4-Acetyl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
• 英文别名: DuP 721；(S)-N-((3-(4-acetylphenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide；N-[[(5S)-3-(4-acetylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 104421-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: POXUJOYUVLWPQN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:100.0(最大浓度 mg/mL);361.94(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

Dup-721是一种广谱口服抗菌剂，能够对抗多种临床易感和耐药细菌，尤其对结核分枝杆菌有显著效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-3-(4-Acetyl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(S)-5-(aminomethyl)-3-(4-acetylphenyl)-2-oxooxazolidine
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。2.“ A”组。

  摘要：

  描述了一系列5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮抗菌药（2）中改变“ A”基团的作用的合成和构效关系（SAR）研究。化合物2主要通过前述的六步合成法（J. Med。Chem。1989，32，1673）或通过亲电子芳族取代合成中间体2（A = H）或中间体2制备而制备。 （A ＝ I）通过过渡金属催化的碳-碳键形成反应。化合物2的A =烷基，乙烯基，乙炔基，羟烷基，醛基和酮基，氧亚氨基烷基，碳烷氧基，硝基，氨基，卤素和psi-卤代，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的抗菌评估，导致金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的鉴定SAR趋势。在几个系列的同系物（烷基，酮基，轴氨基烷基，氨基，卤素和psi-卤代和烷硫基）中，抗菌活性随亲脂性的增加而增加。但是在A是一个三或四取代（大于H的取代基）季原子直接连接于芳环（羟烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基）的取代基上，其活性在具有“叔丁基”的系列成员处达到峰值连接模式。相对于具有

  DOI：

  10.1021/jm00171a035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-<3-(4-acetylphenyl)-5-hydroxymethyl-2-oxooxazolidinine> 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-[(S)-3-(4-Acetyl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌剂dup 721的手性合成

  摘要：

  描述了由4-乙酰基异氰酸酯（）和（R）-丁酸缩水甘油酯（）合成DuP 721 [（S）-N- [3-（4-乙酰苯基）-2-氧代-5-恶唑烷基甲基]乙酰胺]的手性合成方法。。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80130-9

文献信息

• Synthesis of N-arylated oxazolidinones via a palladium catalyzed cross coupling reaction. Application to the synthesis of the antibacterial agent Dup-721
  作者：David J Madar、Hana Kopecka、Daisy Pireh、Jonathan Pease、Marina Pliushchev、Richard J Sciotti、Paul E Wiedeman、Stevan W Djuric

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00559-7

  日期：2001.5

  A method for the intermolecular coupling of aryl bromides and oxazolidinones is described. Application to intermediates useful for the preparation of a known class of antibacterial agent and the synthesis of the known antibacterial oxazolidinone Dup-721 are described.

  描述了用于芳基溴化物和恶唑烷酮的分子间偶联的方法。描述了对可用于制备已知种类的抗菌剂和合成已知的抗菌恶唑烷酮Dup-721的中间体的应用。
• Novel oxazolidinone derivative with difluorophenyl moiety, pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation method thereof and antibiotic composition containing the same as an active ingredient
  申请人：Oh Chang Hyun

  公开号：US20100063117A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Novel oxazolidinone derivatives with a difluorophenyl moiety, represented by Chemical Formula 1, pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient are provided. Exhibiting potent inhibitory activity against Gram-positive bacteria including Haemophilus influenza and Coagulase negative staphylococci and resistant bacteria including vancomycin-resistant enterococci (VRE), the pharmaceutical composition is useful as an antibiotic. (wherein, R is as defined in the specification)

  提供了带有二氟苯基团的新型噁唑啉酮衍生物，化学式为1，其药学上可接受的盐，制备方法以及含有其作为活性成分的药物组合物。该药物组合物对包括流感嗜血杆菌和凝固酶阴性葡萄球菌在内的革兰氏阳性细菌以及耐药细菌，如耐万古霉素肠球菌（VRE），表现出强大的抑制活性，可用作抗生素。（其中，R如规范中定义）
• [EN] NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVE WITH DIFLUOROPHENYL MOIETY, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF AND ANTIBIOTIC COMPOSITION COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ OXAZOLIDINONE POURVU D'UN GROUPEMENT DIFLUOROPHÉNYLE, UN SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION ANTIBIOTIQUE LE COMPRENANT COMME PRINCIPE ACTIF
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2010032901A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Novel oxazolidinone derivatives with a difluorophenyl moiety, represented by Chemical Formula 1, pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient are provided. Exhibiting potent inhibitory activity against Gram-positive bacteria including Haemophilus influenza and Coagulase negative staphylococci and resistant bacteria including vancomycin-resistant en- terococci (VRE), the pharmaceutical composition is useful as an antibiotic.

  提供了一种带有二氟苯基团的新型噁唑烷酮衍生物，以化学式1表示，其药学上可接受的盐，其制备方法，以及包含其作为活性成分的药物组合物。该药物组合物对包括流感嗜血杆菌和凝固酶阴性葡萄球菌在内的革兰氏阳性细菌以及包括耐万古霉素肠球菌（VRE）在内的耐药细菌表现出强大的抑制活性，因此可用作抗生素。
• Novel oxazolidinone derivatives
  申请人：Rhee Keol Jae

  公开号：US20070155798A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to novel derivatives of oxazolidinone, a method thereof and pharmaceutical compositions comprising the derivatives for use in an antibiotic. The oxazolidinone derivatives of the present invention show inhibitory activity against a broad spectrum of bacteria and lower toxicity. The prodrugs, prepared by reacting the compound having hydroxyl group with amino acid or phosphate, have an excellent efficiency on solubility thereof against water. Further, the derivatives of the present invention may exert potent antibacterial activity versus various human and animal pathogens, including Gram-positive bacteria such as Staphylococi, Enterococci and Streptococi, anaerobic microorganisms such as Bacteroides and Clostridia, and acid-resistant microorganisms such as Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium . Accordingly, the compositions comprising the oxazolidinone are used in an antibiotic. Data supplied from the esp@cenet database—Worldwide

  本发明涉及一种新型的噁唑烷酮衍生物及其制备方法和含有该衍生物的药物组合物，用于抗生素。本发明的噁唑烷酮衍生物对广谱细菌具有抑制活性，且毒性较低。通过将具有羟基的化合物与氨基酸或磷酸反应制备的前药，在溶解性方面具有优异的效率。此外，本发明的衍生物可能对各种人类和动物病原体具有强效的抗菌活性，包括革兰氏阳性菌，如葡萄球菌、肠球菌和链球菌，厌氧微生物，如拟杆菌和梭状芽孢杆菌，以及耐酸微生物，如结核分枝杆菌和鸟型分枝杆菌。因此，含有噁唑烷酮的组合物用于抗生素。数据来源于esp@cenet数据库-全球。
• NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVE WITH DIFLUOROPHENYL MOIETY, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF AND ANTIBIOTIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Oh Chang Hyun

  公开号：US20100069449A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Novel oxazolidinone derivatives with a difluorophenyl moiety, represented by Chemical Formula 1, pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient are provided. Exhibiting potent inhibitory activity against Gram-positive bacteria including Haemophilus influenza and Coagulase negative staphylococci and resistant bacteria including vancomycin-resistant enterococci (VRE), the pharmaceutical composition is useful as an antibiotic. (wherein, R is as defined in the specification)

  本发明提供一种带有二氟苯基团的新型噁唑烷衍生物，化学式1所代表，其药学上可接受的盐，其制备方法以及包含其作为活性成分的制药组合物。该制药组合物表现出对革兰氏阳性细菌，包括流感嗜血杆菌和凝血酶阴性葡萄球菌以及耐药细菌，包括耐万古霉素肠球菌（VRE）的强大抑制活性，可用作抗生素。（其中，R如规范中所定义）