(R)-3-hydroxy-hept-6-enoic acid | 112440-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-hept-6-enoic acid
• 英文别名: (r)-3-Hydroxy-6-heptenoic acid；(3R)-3-hydroxyhept-6-enoic acid
• CAS: 112440-75-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: LHJDKXLKQBJHIW-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-hept-6-enoic acid 在 甲基三辛基氯化铵 咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)hept-6-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向乌拉帕利特的全合成 A. 三恶唑大环内酯核心和整个碳骨架的简明合成

  摘要：

  本论文描述了一种基于三恶唑的大环核心（即乌拉瓜内酯 A 1 的 14）的简明合成方法，该方法在天然产物的 C-3 和 C25-C40 部分加入了所有正确的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1055
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 氢氧化钾 、 baker's yeast 、 葡萄糖 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A chiral total synthesis of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a037

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE VIRUS FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012078915A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Provided are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是化合物的化学式(I)及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染是有用的。
• A total synthesis of the unique tris-oxazole macrolide ulapualide A produced by the marine nudibranch Hexabranchus sanguineus
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b000751j

  日期：——

  double functionalised tris-oxazole 11; ii, synthesis and installation of the top side chain 16 (C-26–C-41) via a stereoselective Wittig reaction, leading to 17; iii, conversion of 17 into 73a and attachment of the C-1–C-9 portion 18; iv, macrocyclisation of 19 by an intramolecular Wadsworth–Emmons olefination leading to the macrolide 20; v, incorporation of the C-9 methyl group (to 80) and, finally vi,

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。
• A chemoenzymatic approach to (R)-tetrahydro-5-oxo-2-(2-hydroxyethyl)furan, a useful chiral synthon: Application to the synthesis of (S)-4-hexanolide, pheromone antipode of .
  作者：S.K. Ghosh、S. Chattopadhyay、V.R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96037-5

  日期：1991.5

  A synthesis of versatile chiral synthon 6 has been accomplished via a baker's yeast mediated reduction, which was further utilized for the synthesis of 8, pheromone antipode of stored grain pest.

  多功能手性合成子6的合成已通过面包酵母的介导还原反应完成，该还原反应还用于合成8种储存的谷物害虫的信息素对映体。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Appleby Todd

  公开号：US20130022573A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供了I式化合物及其药物可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄热病毒感染，特别是丙型肝炎感染非常有用。
• Macrocyclic inhibitors of flaviviridae viruses
  申请人：Appleby Todd

  公开号：US08513184B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的化合物为公式I的化合物，以及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，具有有益作用。