racemic diisopropyl glutamate | 81084-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: racemic diisopropyl glutamate
• 英文别名: diisopropyl (+/-)-glutamate；diisopropyl glutamate；glutamic acid diisopropyl ester；Glutaminsaeure-diisopropylester；Dipropan-2-yl 2-aminopentanedioate
• CAS: 81084-83-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: MULMBFBZGGMART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic diisopropyl glutamate 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 isopropyl 1-(2,2-diethoxyethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯E-Nor-15-氮杂杂陈代谢物的合成

  摘要：

  据报道，通过色胺与焦谷氨酸4的衍生物缩合，立体异构地合成对映体纯的E-nor-15-氮杂杂陈代谢物。当在回流的AcOH水溶液中引发Pictet - Spengler反应时，获得了几乎等摩尔比的内酰胺7和8，而在动力学控制（TFA，室温）下，反式衍生物8是主要产物。相反，用TsOH对酰胺基缩醛12进行环化，得到了顺式-衍生物7作为主要成分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750110
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 、 异丙醇 在 acid 作用下， 反应 1.0h， 生成 racemic diisopropyl glutamate
  参考文献：
  名称：

  通过气相色谱/燃烧/同位素比质谱对氨基酸对映体进行稳定的氮同位素分析。

  摘要：

  提出了通过使用气相色谱/燃烧/同位素比质谱法（GC / C / IRMS）分析单个氨基酸立体异构体的稳定氮同位素组成的方法。单个氨基酸或其对映异构体的氮同位素组成可能不需要常规稳定同位素分析所需的劳动强度大且耗时的制备规模的色谱程序。在水解和衍生化之后，利用气相色谱分离的流出物流，对纳摩尔量的每种氨基酸立体异构体进行单组分同位素分析。在氨基酸酰化过程中，氮同位素的分馏极少，没有化学计量地将额外的氮添加到衍生物中。因此，衍生物中氮的同位素组成与原始化合物相同。通过常规同位素比质谱法（IRMS）和GC / C / IRMS对11个氨基酸及其三氟乙酰基（TFA）/异丙基（IP）酯衍生物进行了重复的稳定氮同位素分析，结果表明，气相色谱程序可高度重现（标准偏差通常为每千分之0.3-0.4），而氨基酸与其TFA / IP衍生物之间的同位素差异通常小于每千分之0.5。

  DOI：

  10.1021/ac960956l

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 4,5-fused-3-hydroxypyridinyl-2-propionic acid derivatives
  作者：Rufine Akué-Gédu、Daniel Couturier、Jean-Pierre Hénichart、Benoit Rigo、Gérard Sanz、Luc Van Hijfte、Anne Bourry

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.071

  日期：2012.1

  The synthesis of some condensed indolizinediones derived from pyroglutamic acid is described. Treatment of these ketones in HCl, HBr or MeONa/MeOH furnished aryl propionic acid derivatives. During the ketone transformations, two sequential processes could take place in competitive manner to provide heterocyclic systems bearing carboxylic acid or hydroxycarboxylic acid function. Easy synthesis of amides

  描述了一些衍生自焦谷氨酸的缩合吲哚并二酮的合成。在HCl，HBr或MeONa / MeOH中处理这些酮，得到芳基丙酸衍生物。在酮转化过程中，可以以竞争的方式进行两个连续的过程，以提供具有羧酸或羟基羧酸功能的杂环体系。酰胺的容易合成表明，可以从这些系列中获得融合在γ-咔啉和异喹啉核上的潜在DNA插入杂环系统。
• M-4 and iso M-4 derivatives, their preparation and compositions containing them
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0065835A1

  公开（公告）日：1982-12-01

  Tetrahydro-M-4 and tetrahydro-IsoM-4 are new compounds which may be prepared by the catalytic hydrogenation of M-4 or IsoM-4 respectively. They, and their salts and esters (which may be prepared by conventional salification or esterification reactions with the parent tetrahydro-M-4 or tetrahydro-IsoM-4), are capable of inhibiting cholesterol biosynthesis in the liver and may be formulated, for therapeutic use, with conventional pharmaceutical carriers or diluents.

  四氢-M-4 和四氢-IsoM-4 是新化合物，可分别通过 M-4 或 IsoM-4 的催化氢化反应制备。它们及其盐类和酯类（可通过与母体四氢-M-4 或四氢-IsoM-4 的常规盐化或酯化反应制备）能够抑制肝脏中胆固醇的生物合成，并可与常规药物载体或稀释剂一起配制成治疗用药。
• Bioavailability and improved delivery of acidic pharmaceutical drugs
  申请人：——

  公开号：US20040220264A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Embodiments of the invention relate to a composition, a process of making the composition, and to the use of the composition. The compositions include a molecular complex formed between an acidic pharmaceutical drug and at least one functional substance. The compositions provide improved bioavailability and improved delivery of the drug into the cutaneous tissues.

  本发明的实施方案涉及一种组合物、制作该组合物的工艺以及该组合物的用途。 组合物包括酸性药物和至少一种功能物质之间形成的分子复合物。 该组合物提高了药物的生物利用度，并改善了药物向皮肤组织的输送。
• Chiles; Noyes, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1807
  作者：Chiles、Noyes

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of the Derivative of 1,2,3,5,10,10a-Hexahydrobenz[f]indolizine-6,9-dione Having Antifungal Activity as a Simple Model of SaframycinA
  作者：Akinori Kubo、Tatsuya Nakai、Yuichi Koizumi、Yoshiyasu Kitahara、Naoki Saito、Yuzuru Mikami、Katsukiyo Yazawa、Jun Uno

  DOI：10.3987/com-94-s5-1

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of 1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenz[f]indolizine-6,9-dione (7) and its analogs (28-30) is described starting from the corresponding lactam (15b).