dimethyl 3-phenyloxirane-2,2-dicarboxylate | 82545-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: dimethyl 3-phenyloxirane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 82545-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: QIIJMPHXHYLZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-phenyloxirane-2,2-dicarboxylate 在 叔丁基锂 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 8-oxo-5-phenyl-2,3,4,5,7,8-hexahydropyrano[4,3-b]pyran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Yb（OTf）3催化的串联环氧乙烷/氮丙啶开环/ Friedel-Crafts环化反应，高效合成异色酮和异喹啉。

  摘要：

  开发了Yb（OTf）（3）催化串联环开环/氧自由基和氮丙啶基酮在温和条件下通过选择性CC键裂解的弗里德-克来福特环化的第一个例子。异色酮和异喹啉以合理的产率形成，通常作为复杂化学合成的基础。

  DOI：

  10.1039/c2cc17836b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 aluminum oxide 、 sodium hypochlorite 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 3-phenyloxirane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环氧乙烷和腈的 SnCl4 促进的 [3+2] 环加成合成 3-恶唑啉

  摘要：

  开发了一种新型的 SnCl4 促进的供体-受体环氧乙烷和腈通过化学选择性 C-C 键断裂的正式 [3+2] 环加成反应。该反应为以良好的产率（高达 89%）制备 3-恶唑啉提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380216

文献信息

• 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene: A remarkable base in the epoxidation of α, β-unsaturated-δ-lactones and other enones with anhydrous t-BuOOH
  作者：Veejendra K. Yadav、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00472-k

  日期：1995.7

  1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) has been studied for the epoxidation of electron deficient alkenes with anhydrous t-BuOOH (TBHP) in dichloroethane. Steric demands are higher than that for alkaline H2O2- DBU is recognised as a remarkable base in these oxidations as other bases such as triethyl amine, diisopropylethyl amine, and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) are absolutely inefficient

  已经研究了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在二氯乙烷中用无水t-BuOOH（TBHP）对缺电子的烯烃进行环氧化。立体要求高于对碱性H 2 O 2的要求-在其他氧化中，DBU被认为是一种显着的碱，因为其他碱如三乙胺，二异丙基乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）绝对效率低下。DBU可有效促进α，β-不饱和δ-内酯的氧化，而大多数常规方法要么失败要么表现不佳。
• KF adsorbed on alumina effectively promotes the epoxidation of electron deficient alkenes by anhydrous t-BuOOH
  作者：Veejendra K. Yadav、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01026-2

  日期：1996.3

  KF adsorbed on alumina (KF-Al2O3) has been studied in detail for the epoxidation of electron deficient alkenes with anhydrous t-BuOOH. Aqueous base sensitive functional groups survive the reagent. Cyclopentenones are oxidized in decent to quantitative yields without showing any observable aldol products. α,β,γ,δ-Dienones are regioselectively oxidized at the α,β-position. Unlike aqueous alkaline H2O2

  已详细研究了吸附在氧化铝上的KF（KF-Al 2 O 3）用于无水叔丁醇对缺电子烯烃的环氧化。碱敏感的含水官能团在试剂中存活。环戊烯酮被适当地氧化至定量产率，而未显示任何可观察到的醛醇产物。α，β，γ，δ-二烯酮在α，β-位被区域选择性氧化。与碱性H 2 O 2水溶液不同，KF-Al 2 O 3是非立体特异性的，并提供顺式和反式的混合物大多数无环烯酮的氧化物。除了α，β-不饱和内酯的氧化和反应速率的差异外，本试剂通常与t-BuOOH-DBU组合相似。
• Asymmetric Synthesis of Furo[3,4‐ <i>b</i> ]indoles by Catalytic [3+2] Cycloaddition of Indoles with Epoxides
  作者：Weiliang Chen、Yong Xia、Lili Lin、Xiao Yuan、Songsong Guo、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201502448

  日期：2015.10.19

  A highly efficient N,N′‐dioxide–NiII catalyst system for the catalytic [3+2] cycloaddition of indoles with epoxides through CC cleavage of oxiranes was accomplished under mild conditions. It provided a promising approach for chiral furo[3,4‐b]indoles in up to 98 % yield with up to 91 % enantiomeric excess (ee) and >95:5 diastereomeric ratio (d.r.).

  一个高效Ñ，Ñ '二氧化物-镍II为吲哚与环氧化物至C催化的[3 + 2]环加成催化剂体系环氧乙烷的C ^裂解温和的条件下完成的。它为手性呋喃[3,4- b ]吲哚提供了一种有前途的方法，产率高达98％，对映体过量（ee）高达91％，非对映体比率（dr）大于95：5。
• Pyrenediones as versatile photocatalysts for oxygenation reactions with <i>in situ</i> generation of hydrogen peroxide under visible light
  作者：Yuannian Zhang、Xin Yang、Haidi Tang、Dong Liang、Jie Wu、Dejian Huang

  DOI：10.1039/c9gc03152a

  日期：——

  Pyrenediones (PYDs) are efficient photocatalysts for three oxygenation reactions: epoxidation of electron deficient olefins, oxidative hydroxylation of organoborons, and oxidation of sulfides via in situ generation of H2O2 under visible light irradiation, using oxygen as a terminal oxidant and IPA as a solvent and a hydrogen donor.

  吡咯二酮（PYDs）是用于三种氧化反应的有效光催化剂：缺电子烯烃的环氧化，有机硼的氧化羟基化以及在可见光照射下通过原位生成H 2 O 2，使用氧作为末端氧化剂和IPA作为硫化物的氧化溶剂和氢供体。
• Chemo- and regioselective ring-opening of donor–acceptor oxiranes with <i>N</i>-heteroaromatics
  作者：Ji-Wei Sang、Ming-Sheng Xie、Man-Man Wang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/d1cc00600b

  日期：——

  The first ring-opening of D–A oxiranes with N-heteroaromatics in a chemoselective C–C bond cleavage manner was achieved. In the presence of 5 mol% of Y(OTf)3 as the catalyst, diverse N-heteroaromatics, including benzotriazoles, purines, substituted benzimidazole, imidazole and pyrazole, reacted well with various D–A oxiranes, providing acyclic nucleoside analogues containing a N-glycosidic bond in

  通过化学选择性的C-C键裂解，实现了带有N-杂芳族化合物的D–A肟基的第一个开环反应。在存在5 mol％的Y（OTf）3作为催化剂的情况下，各种N-杂芳族化合物，包括苯并三唑，嘌呤，取代的苯并咪唑，咪唑和吡唑，与各种D-A肟酯反应良好，提供了含有N的无环核苷类似物-糖苷键的产率高达97％，区域选择性高达> 95：5。通过简单的转化，也可以得到更昔洛韦类似物。