ethyl 10-fluoroundec-10-enoate | 175399-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 10-fluoroundec-10-enoate
• CAS: 175399-96-9
• 化学式: C₁₃H₂₃FO₂
• 分子量: 230.323
• InChiKey: BVKPZQOWYSUVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 10-fluoroundec-10-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以45%的产率得到10-Fluoro-9-hydroxy-undec-10-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allylic Hydroxylation of Vinyl Fluorides

  摘要：

  使用二氧化硒和叔丁基过氧化氢，在邻近含氟碳的烯丙基位置对末端和非末端乙烯基氟化物进行区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1279
• 作为产物：
  描述：

  11-bromo-10-fluoroundecanoic acid 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 ethyl 10-fluoroundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic Acids: Potential Fungicides

  摘要：

  链长在C5至C15之间的(ω-1)-氟代烷-(ω-1)-烯酸，通过连续的溴氟化反应和对烷-(ω-1)-烯酸或烷-(ω-1)-烯基乙酸酯的脱溴反应制备得到，在后者情况下随后进行氧化。研究发现卤素增强了不饱和脂肪酸的抗真菌性能，其中10-氟十一-10-烯酸表现出特别强的杀菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4441

文献信息

• α-Fluorocarbonyl compounds by isomerization of 2-fluorooxiranes
  作者：D. Michel、M. Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01092-0

  日期：1996.2

  2-Fluorooxiranes 2 can be isolated after peracid oxidation of fluoroalkenes 1. When treated with the triethylamine hydrogen fluoride adduct, the intermediates 2 isomerize to afford α-fluorinated carbonyl compounds 3.

  在氟代烯烃1的过酸氧化后，可以分离出2-氟代氧杂环戊烷2。当用三乙胺氟化氢加合物处理时，中间体2异构化，得到α-氟化的羰基化合物3。