methyl 10-fluoro-11-bromoundecanoate | 1786-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10-fluoro-11-bromoundecanoate
• 英文别名: methyl 11-bromo-10-fluoroundecanoate；11-Brom-10-fluor-undecansaeure-methylester
• CAS: 1786-40-9
• 化学式: C₁₂H₂₂BrFO₂
• 分子量: 297.208
• InChiKey: CPOFCYNICZUBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-fluoro-11-bromoundecanoate 、 sodium acetate 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 11-Acetoxy-10-fluor-undecansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  脂肪族邻氟溴化物的一些制备和反应

  摘要：

  已经研究了在无水氟化氢中使用 N-溴酰胺将“BrF”添加到许多脂肪族烯烃中。正如预期的那样，所得邻位氟溴化物中的溴原子在亲核和氢解反应中表现出相对较低的反应性。

  DOI：

  10.1139/v65-223
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylphosphonium dihydrogenetrifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到methyl 10-fluoro-11-bromoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲联合使用四丁基二氟化氢对烯烃进行选择性卤氟化

  摘要：

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.673

文献信息

• Potassium Fluoride-Poly(Hydrogen Fluoride) Salts as Fluorinating Agents for Halofluorination of Alkenes
  作者：Masanori Tamura、Motonari Shibakami、Akira Sekiya

  DOI：10.1055/s-1995-3946

  日期：1995.5

  It was found that potassium fluoride-poly(hydrogen fluoride) salts are useful fluorine sources for halofluorination of alkenes. The reaction proceeded with these salts and N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in a regio- and stereoselective manner.

  研究发现，氟化钾-聚氢氟化物盐是一种有用的氟源，用于烯烃的卤氟化反应。该反应以这些盐与N-卤代琥珀酰亚胺或1,3-二溴-5,5-二甲基海因在区域选择性和立体选择性条件下进行。
• Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1799

  日期：1995.7

  Iodofluorination of alkenes was achieved with N-iodosuccinimide, potassium hydrogendifluoride, and 1 M hydrofluoric acid using tetrabutylammonium fluoride as a phase-transfer catalyst. The active fluorinating reagent was shown to be tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride by preparing the salt in a different way and by effecting the same transformation under anhydrous conditions. Bromofluorination

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。
• Selective bromofluorination of alkenes with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and silicon tetrafluoride
  作者：Makoto Shimizu、Yuko Nakahara、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1039/c39890001881

  日期：——

  Alkenes have been converted into the corresponding bromofluorides by reaction with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) and silicon tetrafluoride in 1,4-dioxane in a highly regio-, stereo-, and chemo-selective manner.

  通过与1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）和四氟化硅在1,4-二恶烷中以高度区域，立体和化学选择性的方式反应，烯烃已转化为相应的溴氟化物。
• (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic Acids: Potential Fungicides
  作者：Dominique Michel、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1996-4441

  日期：1996.8

  (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic acids of chain lengths varying between C5 and C15 have been prepared by consecutive bromofluorination and dehydrobromination of either alk-(ω-1)-enoic acids or alk-(ω-1)-enyl acetates, in the latter case followed by oxidation. The halogen was found to increase the antimycotic properties of the unsaturated fatty acids, 10-fluoroundec-10-enoic acid exhibiting a particularly strong fungicidal activity.

  链长在C5至C15之间的(ω-1)-氟代烷-(ω-1)-烯酸，通过连续的溴氟化反应和对烷-(ω-1)-烯酸或烷-(ω-1)-烯基乙酸酯的脱溴反应制备得到，在后者情况下随后进行氧化。研究发现卤素增强了不饱和脂肪酸的抗真菌性能，其中10-氟十一-10-烯酸表现出特别强的杀菌活性。
• Halofluorination of alkenes using tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92048-3

  日期：1991.2

  Regio-, stereo-, and chemoselective halofluorination of alkenes is achieved using N-haloamides and tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride, and the resulting F-I adducts were successfully converted into fluoroalkenes under dehydroiodination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.