4-cyclohexyl-3-(S)-ethoxycarbonylamino-2-(R)-hydroxybutyric acid | 167823-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-3-(S)-ethoxycarbonylamino-2-(R)-hydroxybutyric acid
• 英文别名: (2R,3S)-4-cyclohexyl-3-(ethoxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 167823-29-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: ZAZQEHCSBMXVQW-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-3-(S)-ethoxycarbonylamino-2-(R)-hydroxybutyric acid 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl N-[(2S,3R,4S)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Unique and Efficient Synthesis of [2S-(2R*,3S*,4R*)]-2-Amino-1-cyclohexyl- 6-methyl-3,4-heptanediol, a Popular C-Terminal Component of Many Renin Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960694n
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-环己基-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 丙酮氰醇 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-cyclohexyl-3-(S)-ethoxycarbonylamino-2-(R)-hydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Unique and Efficient Synthesis of [2S-(2R*,3S*,4R*)]-2-Amino-1-cyclohexyl- 6-methyl-3,4-heptanediol, a Popular C-Terminal Component of Many Renin Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960694n

文献信息

• Discovery and synthesis of a novel and selective drug-like P2X1 antagonist
  作者：S. Jaime-Figueroa、R. Greenhouse、F. Padilla、M.P. Dillon、J.R. Gever、A.P.D.W. Ford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.049

  日期：2005.7

  Although there is extensive literature to indicate that many different types of P2 purinoceptors are present in the lower urinary tract, the physiological role of these receptors in micturition is still uncertain. In part, this uncertainty has been caused by a lack of P2 subtype selective ligands. In this paper we report the discovery, gram scale synthesis, and binding results for 1, the first potent, drug-like, selective P2X(1) receptor antagonist described. Compound 1 was shown to be more than 30-fold selective over other purinergic receptor subtypes. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1,2,3-AMINODIOLS<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE SYNTHESE DE 1,2,3-AMINODIOLS SUBSTITUES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1994011336A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) An improved process for the preparation of highly diastereomerically enriched substituted 1,2,3-aminodiols is described which involves reaction of an amino aldehyde to afford a cyanohydrin and subsequent construction in a stereochemically controlled manner into a substituted 1,2,3-aminodiol.(FR) Procédé amélioré de préparation de 1,2,3-aminodiols substitués fortement enrichis diastéréomériquement, qui consiste à faire réagir un amino-aldéhyde pour obtenir une cyanohydrine, transformée ensuite de manière stéréochimiquement régulée en un 1,2,3-aminodiol substitué.
• Unique and Efficient Synthesis of [2<i>S</i>-(2<i>R</i>*,3<i>S</i>*,4<i>R</i>*)]-2-Amino-1-cyclohexyl- 6-methyl-3,4-heptanediol, a Popular C-Terminal Component of Many Renin Inhibitors
  作者：Mark A. Schwindt、Daniel T. Belmont、Mark Carlson、Lloyd C. Franklin、Valerie S. Hendrickson、Gregory L. Karrick、Russell W. Poe、Denis M. Sobieray、Jim Van De Vusse

  DOI：10.1021/jo960694n

  日期：1996.1.1