7-[3-amino-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 99734-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[3-amino-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 7-(3-Amino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；PD117596-0002；Cl-938；7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3quinolinecarboxylic acid；3-Quinolinecarboxylic acid, 7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-；7-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 99734-98-2
• 化学式: C₁₇H₁₇F₂N₃O₃
• 分子量: 349.337
• InChiKey: UHBXZNXCIZHGFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[3-amino-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antibacterial evaluation of novel azolylthioether quinolones as MRSA DNA intercalators

  摘要：

  合成了一系列新型潜在抗菌剂的噻醚喹啉类化合物，初步与MRSA DNA的相互作用表明可能存在一种相互作用机制。

  DOI：

  10.1039/c5md00186b
• 作为产物：
  描述：

  7-[3-t-Butoxycarbonylamino-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-[3-amino-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌剂。8-取代的喹啉-3-羧酸和1,8-萘啶-3-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  一系列7,8-二取代的1-环丙基-6-氟喹啉-3-羧酸，7-取代的1-环丙基-6-氟-1,8-萘啶-3-羧酸和10-取代的9-氟吡啶并苯并恶嗪已经制备了-6-羧酸并评估了其抗菌活性。在7-位（苯并恶嗪10-位）检测的侧链包括哌嗪基（g），3-氨基吡咯烷基（a），3-（氨基甲基）吡咯烷基（b）和烷基化的3-（氨基甲基）吡咯烷基（cf）。喹诺酮环系统C-8的变异包括氢，硝基，氨基，氟和氯。8氢喹诺酮和1,8-萘啶上侧链对革兰氏阴性生物的体外活性的相对增强比cf更大，b更大，g更大。由8个取代基赋予取代的喹诺酮核的活性的顺序为：F大于Cl大于萘啶大于H大于苯并恶嗪大于NH2大于NO2。这些趋势在体内得以保留。

  DOI：

  10.1021/jm00400a016

文献信息

• 8-alkoxyquinolonecarboxylic acid and salts thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04980470A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  Quinolonecarboxylic acid derivatives of the following formula: ##STR1## wherein R indicates a hydrogen atom or lower alkyl group, R.sup.1 indicates a lower alkyl group, R.sup.2 indicates a hydrogen atom, amino group or nitro group, X indicates a halogen atom, and Z indicates a halogen atom, piperazino group, N-methylpiperazino group, 3-methylpiperazino group, 3-hydroxypyrrolidino group, or pyrrolidino group of the following formula, ##STR2## (here, n is 0 or 1, R.sup.3 indicates a hydrogen atom or lower alkyl group, R.sup.4 indicates a hydrogen atom, lower alkyl group and R.sup.5 indicates a hydrogen atom, lower alkyl group, acyl group or alkoxycarbonyl group), the hydrates and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as antibacterial agents.

  喹诺酮羧酸衍生物的化学式如下：##STR1## 其中 R 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.1 表示较低的烷基基团，R.sup.2 表示氢原子、氨基团或硝基团，X 表示卤素原子，Z 表示卤素原子、哌嗪基团、N-甲基哌嗪基团、3-甲基哌嗪基团、3-羟基吡咯啉基团或吡咯啉基团，如下所示：##STR2##（这里，n 为 0 或 1，R.sup.3 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.4 表示氢原子、较低的烷基基团，R.sup.5 表示氢原子、较低的烷基基团、酰基基团或烷氧羰基基团），其水合物和药学上可接受的盐被用作抗菌剂。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0597303A2

  公开（公告）日：1994-05-18

  Cephalosporin derivatives of the general formula in which R represents one of the groups and and the corresponding readily hydrolyzable, pharmaceutically acceptable esters and the pharmaceutically acceptable salts and hydrates of these compounds as well as a process for their manufacture and pharmaceutical preparations which contain these compounds, furthermore the use of the compounds in the control of illnesses and for the manufacture of the aforementioned preparations.

  头孢菌素衍生物的一般公式为其中R代表组之一和，以及相应的容易水解、药学上可接受的酯和这些化合物的药学上可接受的盐和水合物，以及制造这些化合物的过程和包含这些化合物的制药制剂，此外还使用这些化合物控制疾病和制造前述制剂。
• Process for tetrafluorobenzoic acid
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04782180A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  An improved process for the preparation of 2,3,4,5-tetrafluorobenzoic acid is described which involves decarboxylation of tetrafluorophthalic acid in the presence of a base catalyst. Also described is an improved method for preparing tetrafluorophthalic acid and, in turn, a one-pot process for tetrafluorobenzoic acid using the combination of the two improvements.

  描述了一种改进的制备2,3,4,5-四氟苯甲酸的过程，其中涉及在碱性催化剂存在下对四氟邻苯二甲酸进行脱羧。还描述了一种改进的制备四氟邻苯二甲酸的方法，进而使用这两种改进的组合进行制备四氟苯甲酸的一锅法过程。
• 7-(peptidylpyrolidinyl)naphthyridine antibacterial compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05057520A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  7-(3-A-amino-1-pyrrolidinyl) substituted naphthyridine and quinoline compounds wherein A is a solubilizing group selected from an amino acid residue or polypeptide chain.

  7-(3-A-氨基-1-吡咯烷基) 取代萘啶和喹啉化合物，其中 A 是从氨基酸残基或多肽链中选择的增溶基团。
• Antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04665079A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Novel naphthyridine-, quinoline- and benzoxazine-carboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  本文介绍了新型萘啶基、喹啉基和苯并噁嗪基羧酸作为抗菌剂，以及它们的制备、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制备抗菌剂的某些新型中间体的描述。