2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[4,5-b]pyrdine | 63581-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[4,5-b]pyrdine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 63581-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• mdl: MFCD01364448
• 分子量: 225.25
• InChiKey: WMYZMFTTWXCYPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[4,5-b]pyrdine 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到N(3)-methoxymethyl-2-(4-methoxyphenyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Singh, Malvinder P.; Bathini, Yadagiri, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 971 - 985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[4,5-b]pyrdine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C2-arylation of imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  我们的研究表明，N3-MEM 保护的咪唑并[4,5-b]吡啶可通过直接 C-H 芳基化作用进行高效的 C2 功能化。我们制备了 22 种取代的咪唑并[4,5-b]吡啶，并从普通中间体中反复选择性地阐述了官能化咪唑并[4,5-b]吡啶，得到了产率良好的 2,7- 和 2,6- 二取代衍生物。机理观察结果与通过碘化铜与咪唑并[4,5-b]吡啶的配位促进的协同金属化-质子化机理一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob27477b

文献信息

• Synthetic Utility of Catalytic Fe(III)/Fe(II) Redox Cycling Towards Fused Heterocycles: A Facile Access to Substituted Benzimidazole, Bisbenzimidazole and Imidazopyridine Derivatives
  作者：Malvinder P. Singh、Sanjita Sasmal、Wei Lu、Manashi N. Chatterjee

  DOI：10.1055/s-2000-7111

  日期：——

  A catalytic Fe(III)/Fe(II) redox cycling approach has been examined and applied towards synthesis of a wide range of benzimidazole, bis-benzimidazole and imidazopyridine derivatives from oxidative coupling of aromatic ortho-diamines with aromatic as well as heterocyclic aldehydes bearing different types of substituents. This versatile and convenient method has further proven to be particularly useful

  已经研究了催化 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原循环方法，并将其应用于通过芳香邻二胺与芳香醛和杂环醛的氧化偶联来合成各种苯并咪唑、双苯并咪唑和咪唑并吡啶衍生物不同类型的取代基。进一步证明，这种通用且方便的方法特别适用于迅速提供许多新型双苯并咪唑类 Hoechst 33 258 类似物，以作为荧光核酸结合探针的潜在开发。这里介绍了三十种不同化合物的成功制备和表征。
• Structure-activity relationships of arylimidazopyridine cardiotonics: discovery and inotropic activity of 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  作者：David W. Robertson、E. E. Beedle、Joseph H. Krushinski、G. Don Pollock、Harve Wilson、Virginia L. Wyss、J. Scott Hayes

  DOI：10.1021/jm00383a006

  日期：1985.6

  2-phenylimidazo[4,5-b]pyridines (e.g., sulmazole) or 8-phenylpurines. Furthermore, all imidazo[4,5-c]pyridine analogues we tested were orally active; in contrast, only one of the imidazo[4,5-b]pyridine derivatives, sulmazole, was significantly active. One of several highly active compounds in the [4,5-c] series was 50 (LY175326, 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine hydrochloride)

  最近，已经发现几种在实验动物和人体内具有正性和血管扩张活性的非儿茶酚胺，非糖苷强心药。原型化合物包括氨力农，舒马唑和芬诺酮。我们研究了一系列含有稠合到2-苯基咪唑的杂环的分子中最佳肌力活性所需的结构要求，发现2-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的效力通常比类似的2强5-10倍-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（例如，舒马唑）或8-苯基嘌呤。此外，我们测试的所有咪唑并[4,5-c]吡啶类似物均具有口服活性。相反，只有咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物之一舒马唑具有明显的活性。[4,5-c]系列中几种高活性化合物之一是50（LY175326，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4，5-c]吡啶盐酸盐）。介绍了该系列的结构活性关系，并将其与咪唑并[4,5-b]吡啶和嘌呤系列进行了比较。
• A Versatile Method for the Synthesis of Benzimidazoles from <i>o</i>-Nitroanilines and Aldehydes in One Step via a Reductive Cyclization
  作者：Donglai Yang、Demosthenes Fokas、Jingzhou Li、Libing Yu、Carmen Baldino

  DOI：10.1055/s-2004-834926

  日期：——

  versatile method for the synthesis of benzimidazoles was achieved in one step via the Na 2 S 2 O 4 reduction of o-nitroanilines in the presence of aldehydes. Heating a solution of o-nitroaniline (1c) and an aldehyde in EtOH or another appropriate solvent, in the presence of aqueous or solid Na 2 S 2 O 4 , provided facile access to a series of 2-substituted N-H benzimidazoles 5a-m containing a wide range of

  通过在醛的存在下通过Na 2 S 2 O 4 还原邻硝基苯胺，一步实现了一种高效且通用的苯并咪唑合成方法。在存在水性或固体 Na 2 S 2 O 4 的情况下，加热邻硝基苯胺 (1c) 和醛在 EtOH 或其他合适溶剂中的溶液，可轻松获得一系列 2-取代的 NH 苯并咪唑 5a-m，其中含有广泛的官能团并不总是与现有的合成方法兼容。该方法也已分别通过相应的 N-取代的硝基苯胺 13a-e 的环化应用于 N-烷基和 N-芳基苯并咪唑 6a-f 的区域选择性合成。此外，该方法成功地应用于合成其他含咪唑杂环体系如1H-咪唑[4,
• Eco-friendly and facile synthesis of 2-substituted-1H-imidazo[4,5-b]pyridine in aqueous medium by air oxidation
  作者：Rajesh P. Kale、Mohammad U. Shaikh、Ganesh R. Jadhav、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.104

  日期：2009.4

  a new environmentally-benign, convenient, and facile methodology for the synthesis of 2-substituted-1H-imidazo[4,5-b]pyridine. The reaction of 2,3-diaminopyridine with substituted aryl aldehydes in water under thermal conditions without the use of any oxidative reagent has been studied. The reaction has yielded 1H-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives by an air oxidative cyclocondensation reaction in

  我们报告了一种新的环境友好，方便，简便的方法合成2-取代-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶。研究了2,3-二氨基吡啶与取代的芳基醛在水中在热条件下不使用任何氧化剂的反应。反应产生1 H-咪唑并[4,5- b吡啶衍生物通过空气氧化环缩合反应一步一步即可获得极佳的收率。此外，合成了一系列化合物，并通过熔点，EI-MS，NMR和IR工具对其进行了表征。为了比较，参考样品通过报道的方法制备。从经济和环境的角度来看，利用水性介质，容易的反应条件，分离和纯化使这种操作非常有趣。
• Dubey; Vinod Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 746 - 751
  作者：Dubey、Vinod Kumar

  DOI：——

  日期：——