cis-octahydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-octahydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (+/-)-cis-hexahydro-indanone-(1)；(+/-)-cis-Hexahydro-indanon-(1)；1H-Inden-1-one, octahydro-, cis-；(3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroinden-1-one
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ATKSQUYIHKMKTG-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-octahydro-1H-inden-1-one 生成 bicyclo<4.3.0>non-1-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Thermochemical behavior of conjugated cis-bicyclo[5.1.0]octenones, cis- and trans-bicyclo[5.2.0]non-2-en-4-ones, and their methylene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00959a005
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 乙醇 、 铂 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cis-octahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hueckel,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 741, p. 1 - 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Massenspektrometrie und ihre Anwendung auf strukturelle und stereochemische Probleme, CL. Fragmentierungsverhalten und Synthese von bicyclischen und monocyclischen Modellen der 20‐Ketosteroide
  作者：Bernd Zeeh、Geraint Jones、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/cber.19681010337

  日期：1968.3

  Das elektronenstoßinduzierte Fragmentierungsverhalten der vier stereoisomeren 8-Methyl-1-acetyl-hydrindane wird durch Deuterium-Markierung und exakte Massenmessungen unter-sucht. Es zeigt sich weitgehende Übereinstimmung mit den Fragmentierungen der im Ring C und D analog gebauten 20-Ketosteroide. Dagegen zeigen monocyclische Analoga der 20-Ketosteroide wie 2.2-Dimethyl-1-acetyl- oder 2.2.3-Trimeth

  Daselektronenstoßinduzierte立体异构体片段8-甲基-1-乙酰基-氢化茚与氘-Markierung结合使用，然后再进行Massenmessungen处理。Es zeigt sich weitgehendeÜbereinstimmungmit den Fragmentierungen der im C和D类似物gebauten 20-Ketosteroide。Dagegen zeigen monocyclische Analoga der 20-Ketosteroide wie 2.2-Dimethyl-1-acetyl-oder 2.2.3-Trimethyl-1-acetyl-cyclopentan signifikante Unterschiede，是由Zerfall Zugefall zugeschrieben wird所著的Methylgruppenwanderung。达斯bisher
• Highly Selective Hydrogenation of Aromatic Ketones and Phenols Enabled by Cyclic (Amino)(alkyl)carbene Rhodium Complexes
  作者：Yu Wei、Bin Rao、Xuefeng Cong、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b05868

  日期：2015.7.29

  complexes ligated by strongly σ-donating cyclic (amino)(alkyl)carbenes (CAACs) show unique catalytic activity for the selective hydrogenation of aromatic ketones and phenols by reducing the aryl groups. The use of CAAC ligands is essential for achieving high selectivity and conversion. This method is characterized by its good compatibility with unsaturated ketones, esters, carboxylic acids, amides, and

  由强 σ 供体环状（氨基）（烷基）卡宾 (CAAC) 连接的空气稳定的 Rh 配合物通过还原芳基显示出独特的催化活性，可用于芳香酮和苯酚的选择性氢化。CAAC 配体的使用对于实现高选择性和转化率至关重要。该方法的特点是与不饱和酮、酯、羧酸、酰胺和氨基酸具有良好的相容性，并且可以在不影响其效率的情况下进行扩展。
• Regio- and Stereoselective Cyclization Reactions of Unsaturated Silyl Enol Ethers by Photoinduced Electron Transfer – Mechanistic Aspects and Synthetic Approach
  作者：Sandra Hintz、Jochen Mattay、Rudi van Eldik、Wen-Fu Fu

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1583::aid-ejoc1583>3.0.co;2-r

  日期：1998.8

  various silyl enol ethers and silyloxy-2H-chromones bearing an olefinic or silylacetylenic side chain, The reactions result in regioselective ring closure with the formation of bi- to tetracyclic ring systems with a well-defined ring juncture, e.g. perhydrophenanthrenones 13 or benzo-annellated xanthenones 24. Our investigations have focussed on the optimization of this cyclization method with regard

  氧化光诱导电子转移 (PET) 反应已经用各种带有烯属或甲硅烷基炔属侧链的甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷氧基-2H-色酮进行，反应导致区域选择性闭环，形成具有孔的双环至四环系统-定义的环接点，例如全氢菲酮 13 或苯并退火的呫吨酮 24。我们的研究集中在该环化方法在辐照时间和产品产率方面的优化。使用共敏化 PET 方法可以减少辐照时间。在甲硅烷基上修饰底物可提高产率。此外，我们发现溶剂和压力依赖性是重要的工具，可以控制区域化学。实现了通过自由基阳离子反应途径合成 6-endo 产物，以及通过自由基中间体实现 5-exo 闭环。讨论了机械细节，包括氘标记实验的发现。
• Stereochemical studies. X. Synthesis of some epimeric δ-lactones
  作者：Ellen Cooke、Themistocles C. Paradellis、John T. Edward

  DOI：10.1139/v82-006

  日期：1982.1.1

  Stereospecific syntheses are reported for the δ-lactones 3, 5, 8, 17, and 26.

  报道了δ-内酯3、5、8、17和26的立体特异性合成。
• Photochemische Reaktionen. 39. Mitteilung. Photochemische Umwandlungen vonendo-Tricyclo[4.3.12,5.0]-decadien-(3,8)-dion-(7,10) undcis-8, 9-Dihydroindenon
  作者：E. Baggiolini、E. G. Herzog、S. Iwasaki、R. Schorta、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19670500137

  日期：——

  In boiling xylene the cyclopentadienedione 1 is thermally decarbonylated to cis-8,9-dihydroindenone (8). This method avoids secondary reactions and allows the preparation of 8 in high yield.

  在沸腾的二甲苯中，将环戊二烯二酮1热脱羰成顺式-8，9-二氢茚满酮（8）。该方法避免了次级反应，并允许高产率地制备8。

表征谱图