2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 95420-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(4-methylsulfonylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 95420-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 273.315
• InChiKey: AYKPAHFUKLPNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C2-arylation of imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  我们的研究表明，N3-MEM 保护的咪唑并[4,5-b]吡啶可通过直接 C-H 芳基化作用进行高效的 C2 功能化。我们制备了 22 种取代的咪唑并[4,5-b]吡啶，并从普通中间体中反复选择性地阐述了官能化咪唑并[4,5-b]吡啶，得到了产率良好的 2,7- 和 2,6- 二取代衍生物。机理观察结果与通过碘化铜与咪唑并[4,5-b]吡啶的配位促进的协同金属化-质子化机理一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob27477b

文献信息

• Structure-activity relationships of arylimidazopyridine cardiotonics: discovery and inotropic activity of 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  作者：David W. Robertson、E. E. Beedle、Joseph H. Krushinski、G. Don Pollock、Harve Wilson、Virginia L. Wyss、J. Scott Hayes

  DOI：10.1021/jm00383a006

  日期：1985.6

  2-phenylimidazo[4,5-b]pyridines (e.g., sulmazole) or 8-phenylpurines. Furthermore, all imidazo[4,5-c]pyridine analogues we tested were orally active; in contrast, only one of the imidazo[4,5-b]pyridine derivatives, sulmazole, was significantly active. One of several highly active compounds in the [4,5-c] series was 50 (LY175326, 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine hydrochloride)

  最近，已经发现几种在实验动物和人体内具有正性和血管扩张活性的非儿茶酚胺，非糖苷强心药。原型化合物包括氨力农，舒马唑和芬诺酮。我们研究了一系列含有稠合到2-苯基咪唑的杂环的分子中最佳肌力活性所需的结构要求，发现2-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的效力通常比类似的2强5-10倍-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（例如，舒马唑）或8-苯基嘌呤。此外，我们测试的所有咪唑并[4,5-c]吡啶类似物均具有口服活性。相反，只有咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物之一舒马唑具有明显的活性。[4,5-c]系列中几种高活性化合物之一是50（LY175326，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4，5-c]吡啶盐酸盐）。介绍了该系列的结构活性关系，并将其与咪唑并[4,5-b]吡啶和嘌呤系列进行了比较。
• US3985891A
  申请人：——

  公开号：US3985891A

  公开（公告）日：1976-10-12