5-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-4-戊烯酸乙酯 | 104858-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-4-戊烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-4-pentenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-oxopent-4-enoate；ethyl (E)-3-oxo-5-(p-methoxyphenyl)pent-4-enoate；ethyl 2-(4-methoxybenzylidene)-acetoacetate；5-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-pent-4-enoic acid ethyl ester；5-(4-Methoxy-phenyl)-3-oxo-pent-4-ensaeure-aethylester；ethyl (E)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxopent-4-enoate；4-Pentenoic acid, 5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-, ethyl ester, (E)-
• CAS: 104858-59-5；108384-88-9；76842-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DEWQNTQEHCLPTA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-4-戊烯酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称Neber反应合成2 H-A嗪羧酸酯

  摘要：

  已经开发了由双官能硫脲催化的β-酮肟磺酸盐的第一个对映选择性Neber反应。用5mol％的催化剂使反应立体选择性地进行，从而以高达93％ee的高收率得到2 H-叠氮基羧酸酯。另外，所得的叠氮基可以成功地用于二和三取代的氮丙啶的立体选择性合成中。

  DOI：

  10.1021/ol2026747
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Swiderski, Roczniki Chemii, 1937, vol. 17, p. 226,230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of γ,δ-unsaturated-β-ketoesters: Lewis acid-catalysed C H insertion of ethyl diazoacetate into α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Hirenkumar Gandhi、Timothy P. O'Sullivan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.095

  日期：2017.9

  synthesis of γ,δ-unsaturated-β-keto esters was achieved by the Lewis acid-catalysed direct CH insertion of an α-diazoester into various α,β-substituted-unsaturated aldehydes. CH insertion of ethyl diazoacetate into alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated aldehydes was performed under mild conditions to afford the corresponding γ,δ-unsaturated-β-keto esters in moderate to high yields as a mixture

  γ，δ-不饱和-β-酮酸酯的合成是通过路易斯酸催化的α-重氮酯直接C H插入各种α，β-取代的不饱和醛中来实现的。在温和的条件下将重氮基乙酸乙酯C H插入烷基和芳基取代的α，β-不饱和醛中，以中等至高收率的酮/烯醇混合物形式提供相应的γ，δ-不饱和-β-酮酸酯互变异构体。
• Ethyl 4-diphenylphosphinoyl-2-oxobutanoate: A convenient reagent for the synthesis of γ,δ-unsaturated β-ketoesters
  作者：J.A.M. van den Goorbergh、A. van der Gen

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80252-8

  日期：1980.1

  Aldehydes and ketones can be converted into γ,δ-unsaturated-β-ketoesters by reaction with the dianion from phosphine oxide .

  通过与氧化膦中的二价阴离子反应，可以将醛类和酮类转化为γ，δ-不饱和-β-酮酸酯。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes with Nazarov Reagents
  作者：Ming-Kui Zhu、Qiang Wei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200800174

  日期：2008.6.9

  An organocatalytic asymmetric formal [3+3] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated aldehydes with Nazarov reagents promoted by prolinol derivatives afforded, after oxidation, 3,4-dihydropyranones in good yields with high enantioselectivities of up to 97% ee.

  α，β-不饱和醛与Nazarov试剂的有机催化不对称形式[3 + 3]环加成反应，由Prolinol衍生物促进，氧化后可提供高产率的3,4-二氢吡喃酮，对映选择性高达97％ee。
• DMAP-Catalyzed Benzannulation of Ethyl Propiolate with β-Dicarbonyl Moieties
  作者：Song Xue、Qing-Fa Zhou、Fei Yang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-2007-984904

  日期：——

  4-Dimethylaminopyridine (DMAP)-catalyzed benzannulation reaction of ethyl propiolate with β-dicarbonyl compounds at room temperature providing highly substituted benzenes is -described.

  描述了在室温下 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 催化的丙炔酸乙酯与 β-二羰基化合物的苯环化反应，提供高度取代的苯。
• Intermediate-Dependent Unusual [4+3], [3+2] and Cascade Reactions of 3-Indolylmethanols: Controllable Chemodivergent and Stereoselective Synthesis of Diverse Indole Derivatives
  作者：Hong-Hao Zhang、Zi-Qi Zhu、Tao Fan、Jing Liang、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201501063

  日期：2016.4.14

  Chemodivergent and stereoselective construction of indole‐containing scaffolds, as well as synthesis of diverse indole derivatives, has long been a goal in the chemistry community. In this work, we reveal key intermediate‐dependent unusual [4+3], [3+2] and cascade reactions of 3‐indolylmethanols with Nazarov reagents, leading to controllable chemodivergent and stereoselective synthesis of diverse indole

  含吲哚支架的化学发散和立体选择性构建以及多种吲哚衍生物的合成一直是化学界的目标。在这项工作中，我们揭示了3-吲哚基甲醇与Nazarov试剂的关键的依赖于中间体的异常[4 + 3]，[3 + 2]和级联反应，从而导致可控的化学发散和立体选择性合成各种吲哚衍生物。（i）在乙腈中存在氢溴酸的情况下，3-吲哚基甲醇用Nazarov试剂进行电子逆转[4 + 3]环化，从而构建了环庚烷[ b] indole框架，并伴随以高度非对映选择性的方式创建带有四元立体中心的全碳七元环。（ii）在氟代苯中氢溴酸的促进下，使用Nazarov试剂对甲基保护的3-二吲哚甲醇进行了位点选择性[3 + 2]环化，从而建立了一个环戊（b）吲哚骨架，该骨架上带有一个螺四元立体中心。化学收率。（iii）通过改变酸的乙腈的三氟甲磺酸中，相同的反应物进行了级联反应通过产生多个新的C，得到相应的吲哚衍生物在（C键E / Z）-选择性