trans-4-(4-methoxyphenyl)-3-butenoic acid ethyl ester | 89861-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-4-(4-methoxyphenyl)-3-butenoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate；ethyl (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate；ethyl (3E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 89861-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RUSZDRJNUPQHML-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化异丙基三苯鏻 、 trans-4-(4-methoxyphenyl)-3-butenoic acid ethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives

  摘要：

  本发明涉及一类由公式I代表的化合物 1 或其药用可接受的盐，包含公式I化合物的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗α v β 3 和/或α v β 5 整合素的方法。

  公开号：

  US20040092538A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 Ni(TMHD)₂ 、 四甲基乙二胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 1,3-二甲基咪唑 碘 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 trans-4-(4-methoxyphenyl)-3-butenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍和光氧化还原催化的芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴的双重还原交叉偶联†

  摘要：

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。

  DOI：

  10.1039/c9cc00768g

文献信息

• Photoinduced C(sp³)−N Bond Cleavage Leading to the Stereoselective Syntheses of Alkenes
  作者：Ze‐Kun Yang、Ning‐Xin Xu、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201900886

  日期：2019.4.11

  Herein we report a versatile Mizoroki–Heck‐type photoinduced C(sp3)−N bond cleavage reaction. Under visible‐light irradiation (455 nm, blue LEDs) at room temperature, alkyl Katritzky salts react smoothly with alkenes in a 1:1 molar ratio in the presence of 1.0 mol % of commercially available photoredox catalyst without the need for any base, affording the corresponding alkyl‐substituted alkenes in

  在本文中，我们报道了一种多功能的Mizoroki-Heck型光诱导的C（sp 3）-N键裂解反应。在室温下在可见光辐射（455 nm，蓝色LED）下，烷基Katritzky盐与烯烃以​​1：1的摩尔比在1.0 mol％的市售光氧化还原催化剂存在下平稳反应，无需任何碱，提供了相应的烷基取代烯烃，具有良好的收率和广泛的官能团相容性。值得注意的是，Ë / Ž烯烃产物的-选择性可以通过photoredox催化剂的适当选择被控制。
• Visible-Light-Promoted Cross-Coupling of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts and Nitrostyrenes
  作者：Branislav Ferko、Michaela Marčeková、Katarína Ráchel Detková、Jana Doháňošová、Dušan Berkeš、Pavol Jakubec

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03122

  日期：2021.11.19

  A stereoselective, denitrative cross-coupling of β-nitrostyrenes with N-alkylpyridinium salts for the preparation of functionalized styrenes has been developed. The visible-light-induced reaction proceeds without any catalyst at ambient temperature. Broad in scope and tolerant to multiple functional groups, the moderately yielding transformation is orthogonal to several traditional metal-catalyzed

  β-硝基苯乙烯与N-烷基吡啶盐的立体选择性、反硝化交叉偶联已被开发出来，用于制备官能化苯乙烯。在环境温度下，可见光诱导的反应在没有任何催化剂的情况下进行。范围广泛并能容忍多个官能团，适度产率的转变与几种传统的金属催化交叉偶联正交。
• Visible-Light Photocatalytic Radical Alkenylation of α-Carbonyl Alkyl Bromides and Benzyl Bromides
  作者：Qiang Liu、Hong Yi、Jie Liu、Yuhong Yang、Xu Zhang、Ziqi Zeng、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201203694

  日期：2013.4.15

  key initiation step of this transformation is visible‐light‐induced single‐electron reduction of CBr bonds to generate alkyl radical species promoted by photocatalysts. The following carboncarbon bond‐forming step involves a radical addition step rather than a metal‐mediated process, thereby avoiding the undesired β‐hydride elimination side reaction. Moreover, we propose that the Ru and Ir photocatalysts

  通过使用[Ru（bpy）3 Cl 2 ]（bpy = 2,2'-联吡啶）和[Ir（ppy）3 ]（ppy =苯基吡啶）作为光催化剂，我们实现了可见光光催化的第一个例子各种α-羰基烷基溴和苄基溴的自由基烯基化作用，以提供α-乙烯基羰基和烯丙基苯衍生物，这是许多生物活性分子的重要结构元素。特别是，这种转化具有区域特异性，并且可以耐受带有β-氢化物的伯，仲，甚至叔烷基卤，这对于传统的钯催化方法而言可能具有挑战性。这种转化的关键起始步骤是可见光诱导的C单电子还原Br键产生由光催化剂促进的烷基自由基种类。接下来的碳碳键形成步骤涉及自由基加成步骤，而不是金属介导的过程，从而避免了不希望的β-氢化物消除副反应。此外，我们建议Ru和Ir光催化剂在催化体系中起双重作用：它们从可见光吸收能量以促进反应过程，并充当电子转移的介质，以更有效地活化卤代烷。总体而言，这种光氧化还原催化方法为温和条件下含β-氢化物
• 一种反式-4-苯基-3-丁烯酸乙酯化合物的制 备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109912418B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到一种反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物的制备方法，以2‑苯基环丙烷‑1,1‑二羧酸二乙酯衍生物为原料，在Lewis酸作为促进剂作用下，发生异构化/消除反应，于有机溶剂中在130℃条件下，反应24小时，即到反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物。本发明的有益效果是操作简便、起始原料廉价易得、无副产物生成，有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物；利用该方法所合成的反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物可以进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。
• Substitution of β-nitrostyrenes by electrophilic carbon-centered radicals
  作者：Alejandro Garcı́a-Torres、Rymundo Cruz-Almanza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.061

  日期：2004.3

  Various trans-β-alkylstyrenes (55–90% yield) were isolated from the free radical addition/elimination process of α-iodocarboxylic acid derivatives with β-nitrostyrenes using dilauroyl peroxide as initiator. The corresponding xanthates give low yields of the alkene under similar conditions.

  使用过氧化二月桂酰作为引发剂，通过α-碘羧酸衍生物与β-硝基苯乙烯的自由基加成/消除过程分离出各种反式-β-烷基苯乙烯（产率为55-90％）。相应的黄原酸酯在类似条件下产生低产率的烯烃。