4-allylamino-2,6-dichloro-pyrimidine-5-carbaldehyde | 343332-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-allylamino-2,6-dichloro-pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-allylamino-2,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde；2,4-Dichloro-6-(prop-2-enylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 343332-56-9
• 化学式: C₈H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 232.069
• InChiKey: HGIKYEGLQKVETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allylamino-2,6-dichloro-pyrimidine-5-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(allylamino)-2-amino-6-(benzyloxy)pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  螺旋玫瑰花结纳米管中水促进超分子手性反转的分子基础

  摘要：

  螺旋玫瑰花结纳米管 (RNT) 是通过 GwedgeC 基序的自组装获得的，GwedgeC 基序是一种自我互补的 DNA 碱基类似物，具有鸟嘌呤和胞嘧啶的互补氢键阵列。这个过程的第一步是形成一个由 18 个氢键维持的 6 元超大环（玫瑰花结），然后自组织成螺旋堆栈，定义一个超分子六重螺旋，其手性和三维组织来自手性， GwedgeC 基序的化学结构和构象组织。因为手性 GwedgeC 基序倾向于在自组装时不对称地表达自己，所以它有一种自然的趋势，即在其镜像上形成一个手性 RNT。在这里，我们描述了手性 GwedgeC 基序的合成和表征，该基序在甲醇中自组装成螺旋 RNT，但在添加非常少量的水 (<1% v/v) 后会发生镜像超分子手性反转。广泛的物理和计算研究表明，获得的镜像 RNT，称为嵌合体，是由热力学（在水中）和动力学（在甲醇中）自组装过程产生的，涉及母体 GwedgeC 基序的两种构

  DOI：

  10.1021/ja0706192
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 2,4,6-三氯-5-嘧啶甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-allylamino-2,6-dichloro-pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非极性介质中玫瑰花形纳米管自组装的G∧C碱疏水衍生物的合成

  摘要：

  合成并表征了11个带有疏水部分的自互补G∧C衍生物。该家族中的一种代表性衍生物被证明可以在己烷中自组装成玫瑰状纳米管，并在空气-水界面处形成Langmuir-Blodgett膜。

  DOI：

  10.1021/jo800344b

文献信息

• Synthesis of Hydrophobic Derivatives of the G∧C Base for Rosette Nanotube Self-Assembly in Apolar Media
  作者：Grigory Tikhomirov、Martins Oderinde、Darren Makeiff、Ali Mansouri、Weibing Lu、Fenton Heirtzler、Daniel Y. Kwok、Hicham Fenniri

  DOI：10.1021/jo800344b

  日期：2008.6.1

  Eleven self-complementary G∧C derivatives bearing hydrophobic moieties were synthesized and characterized. One representative derivative from this family was shown to self-assemble into rosette nanotubes in hexane and form Langmuir−Blodgett films at the air−water interface.

  合成并表征了11个带有疏水部分的自互补G∧C衍生物。该家族中的一种代表性衍生物被证明可以在己烷中自组装成玫瑰状纳米管，并在空气-水界面处形成Langmuir-Blodgett膜。
• Molecular Basis for Water-Promoted Supramolecular Chirality Inversion in Helical Rosette Nanotubes
  作者：Ross S. Johnson、Takeshi Yamazaki、Andriy Kovalenko、Hicham Fenniri

  DOI：10.1021/ja0706192

  日期：2007.5.1

  and three-dimensional organization arise from the chirality, chemical structure, and conformational organization of the GwedgeC motif. Because a chiral GwedgeC motif is predisposed to express itself asymmetrically upon self-assembly, there is a natural tendency for it to form one chiral RNT over its mirror image. Here we describe the synthesis and characterization of a chiral GwedgeC motif that self-assembles

  螺旋玫瑰花结纳米管 (RNT) 是通过 GwedgeC 基序的自组装获得的，GwedgeC 基序是一种自我互补的 DNA 碱基类似物，具有鸟嘌呤和胞嘧啶的互补氢键阵列。这个过程的第一步是形成一个由 18 个氢键维持的 6 元超大环（玫瑰花结），然后自组织成螺旋堆栈，定义一个超分子六重螺旋，其手性和三维组织来自手性， GwedgeC 基序的化学结构和构象组织。因为手性 GwedgeC 基序倾向于在自组装时不对称地表达自己，所以它有一种自然的趋势，即在其镜像上形成一个手性 RNT。在这里，我们描述了手性 GwedgeC 基序的合成和表征，该基序在甲醇中自组装成螺旋 RNT，但在添加非常少量的水 (<1% v/v) 后会发生镜像超分子手性反转。广泛的物理和计算研究表明，获得的镜像 RNT，称为嵌合体，是由热力学（在水中）和动力学（在甲醇中）自组装过程产生的，涉及母体 GwedgeC 基序的两种构