6-allylamino-2-amino-4-chloro-5-formylpyrimidine | 136869-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-allylamino-2-amino-4-chloro-5-formylpyrimidine
• 英文别名: 2-Amino-4-chloro-6-(2-propen-1-ylamino)-5-pyrimidinecarboxaldehyde；2-amino-4-chloro-6-(prop-2-enylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 136869-50-6
• 化学式: C₈H₉ClN₄O
• mdl: MFCD24389990
• 分子量: 212.639
• InChiKey: YHOPFMMRXFYDJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allylamino-2-amino-4-chloro-5-formylpyrimidine 在 镍 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 2.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.75h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-(4-ethoxy-6-hydroxymethyl-2-pivaloylamino)-5-deazapteridin-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Taylor, Edward C.; Ray, Partha S., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 7, p. 1327 - 1340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-allylamino-2,6-dichloro-pyrimidine-5-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到6-allylamino-2-amino-4-chloro-5-formylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  螺旋玫瑰花结纳米管中水促进超分子手性反转的分子基础

  摘要：

  螺旋玫瑰花结纳米管 (RNT) 是通过 GwedgeC 基序的自组装获得的，GwedgeC 基序是一种自我互补的 DNA 碱基类似物，具有鸟嘌呤和胞嘧啶的互补氢键阵列。这个过程的第一步是形成一个由 18 个氢键维持的 6 元超大环（玫瑰花结），然后自组织成螺旋堆栈，定义一个超分子六重螺旋，其手性和三维组织来自手性， GwedgeC 基序的化学结构和构象组织。因为手性 GwedgeC 基序倾向于在自组装时不对称地表达自己，所以它有一种自然的趋势，即在其镜像上形成一个手性 RNT。在这里，我们描述了手性 GwedgeC 基序的合成和表征，该基序在甲醇中自组装成螺旋 RNT，但在添加非常少量的水 (<1% v/v) 后会发生镜像超分子手性反转。广泛的物理和计算研究表明，获得的镜像 RNT，称为嵌合体，是由热力学（在水中）和动力学（在甲醇中）自组装过程产生的，涉及母体 GwedgeC 基序的两种构

  DOI：

  10.1021/ja0706192

文献信息

• [EN] DIVALENT NUCLEOBASE COMPOUNDS AND USES THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE NUCLÉOBASE DIVALENT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2018058091A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Described herein are divalent nucleobases that each binds two nucleic acid strands, matched or mismatched when incorporated into a nucleic acid or nucleic acid analog backbone, such as in a γ-peptide nucleic acid (γPNA). Also provided are genetic recognition reagents comprising one or more of the divalent nucleobases and a nucleic acid or nucleic acid analog backbone, such as a γPNA backbone. Uses for the divalent nucleobases and monomers and genetic recognition reagents containing the divalent nucleobases also are provided.

  本文描述了二价核碱基，每个核碱基在纳入到核酸或核酸类似物骨架中时能够与两条核酸链结合，无论是匹配还是不匹配，例如在γ-肽核酸（γPNA）中。还提供了包含一个或多个二价核碱基和核酸或核酸类似物骨架（如γPNA骨架）的遗传识别试剂。此外，还提供了包含二价核碱基的二聚核碱基和单体以及遗传识别试剂的用途。
• Molecular Basis for Water-Promoted Supramolecular Chirality Inversion in Helical Rosette Nanotubes
  作者：Ross S. Johnson、Takeshi Yamazaki、Andriy Kovalenko、Hicham Fenniri

  DOI：10.1021/ja0706192

  日期：2007.5.1

  and three-dimensional organization arise from the chirality, chemical structure, and conformational organization of the GwedgeC motif. Because a chiral GwedgeC motif is predisposed to express itself asymmetrically upon self-assembly, there is a natural tendency for it to form one chiral RNT over its mirror image. Here we describe the synthesis and characterization of a chiral GwedgeC motif that self-assembles

  螺旋玫瑰花结纳米管 (RNT) 是通过 GwedgeC 基序的自组装获得的，GwedgeC 基序是一种自我互补的 DNA 碱基类似物，具有鸟嘌呤和胞嘧啶的互补氢键阵列。这个过程的第一步是形成一个由 18 个氢键维持的 6 元超大环（玫瑰花结），然后自组织成螺旋堆栈，定义一个超分子六重螺旋，其手性和三维组织来自手性， GwedgeC 基序的化学结构和构象组织。因为手性 GwedgeC 基序倾向于在自组装时不对称地表达自己，所以它有一种自然的趋势，即在其镜像上形成一个手性 RNT。在这里，我们描述了手性 GwedgeC 基序的合成和表征，该基序在甲醇中自组装成螺旋 RNT，但在添加非常少量的水 (<1% v/v) 后会发生镜像超分子手性反转。广泛的物理和计算研究表明，获得的镜像 RNT，称为嵌合体，是由热力学（在水中）和动力学（在甲醇中）自组装过程产生的，涉及母体 GwedgeC 基序的两种构
• Taylor, Edward C.; Ray, Partha S., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 7, p. 1327 - 1340
  作者：Taylor, Edward C.、Ray, Partha S.

  DOI：——

  日期：——