N,N-dimethylthiophene-2-sulfonamide | 41895-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylthiophene-2-sulfonamide
• CAS: 41895-10-7
• 化学式: C₆H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD02135296
• 分子量: 191.275
• InChiKey: NUJYNKAXDKAZGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylthiophene-2-sulfonamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Oxone 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 溴 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 5-[[2-(4,4-dimethyl-1-piperidinyl)benzyl]sulfonyl]-N,N-dimethylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONANILIDE AND BENZYLSULFONYL DERIVATIVES, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFONANILIDE ET BENZYLSULFONYLE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  这项发明提供了新型磺胺苯胺和苯基磺酰衍生物，以及其制备和使用的组合物和方法，可用于治疗与TRPML活性相关的各种疾病和紊乱，如溶酶体贮积症、肌肉营养不良、与年龄相关的常见神经退行性疾病、氧化应激或与活性氧（ROS）相关的疾病以及衰老。

  公开号：

  WO2022076383A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1-(thiophen-2-sulfonyl)-triazen 反应 0.17h， 以10%的产率得到N,N-dimethylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nitrosierungen an Hydrazinderivaten, 12. Mitt.: Thermolyse von Arylsulfonyltriazenen zu Arylsulfonamiden

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261013

文献信息

• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。
• N,N-二甲基磺酰胺类衍生物的制备方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN110240533B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种N,N‑二甲基磺酰胺类衍生物的制备方法，属于医药化合物合成技术领域。本发明通过将摩尔比为(1.0～2.0)：(1.2～4.0)：(1.5～6.0)的芦竹碱、具有磺酰氯基团的反应物和碱性物质，与溶剂CH2Cl2、CH3COCH3、CH3CN中的任意一种，在‑15℃～80℃的温度下反应24～48h，即得，能够简单、高效、低成本地得到N,N‑二甲基磺酰胺类衍生物，产率达到70％～98％。
• Controlled synthesis of <i>N</i>, <i>N</i>-dimethylarylsulfonamide derivatives as nematicidal agents
  作者：Gen-Qiang Chen、Yan-Fei Xia、Jin-Ming Yang、Zhi-Ping Che、Di Sun、Shen Li、Yue-E Tian、Sheng-Ming Liu、Jia Jiang、Xiao-Min Lin

  DOI：10.1080/10286020.2019.1694513

  日期：2020.12.1

  with N, N-dimethylamino group and then reacted with the corresponding sulfonyl chlorides to synthesize N, N-dimethylarylsulfonamides. We herein designed and controlled synthesis of N, N-dimethylarylsulfonamide derivatives, and first reported the results of the nematicidal activity of 15 title compounds 3a-o against Meloidogyne incongnita in vitro, respectively. Among all of the title derivatives, compounds

  摘要 芦竹碱可以与智能和高效地供给Ñ，Ñ二甲氨基基团，然后与相应的磺酰氯反应，以合成Ñ，Ñ -dimethylarylsulfonamides。我们在本文中设计并控制了N，N-二甲基芳基磺酰胺衍生物的合成，并首先报道了15种标题化合物3a-o分别对体外隐孢子虫的杀线虫活性的结果。在所有标题衍生物中，化合物3a，3c，3k和3o表现出强大的杀线虫活性，致死浓度中位数（LC 50）值在0.22至0.26 mg / L的范围内。最值得注意的是，N，N-二甲基-4-甲氧基苯基磺酰胺（3c）和N，N-二甲基-8-喹啉磺酰胺（3o）表现出最有前途的杀线虫活性，LC 50值分别为0.2381和0.2259 mg / L。 。
• 一种磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN107365264B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物的制备方法，包括：以NIS作氧化剂，以叔丁醇钾作为碱，甲酰胺与芳亚磺酸钠在有机溶剂中发生反应，反应完全之后经过后处理得到所述的磺酰胺化合物。该制备方法以甲酰胺和芳亚磺酸钠作为底物合成磺酰胺化合物，反应原料廉价易得，制备方法简单。