O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester | 1356389-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1356389-48-4
• 化学式: C₃₇H₄₈N₂O₉
• 分子量: 664.796
• InChiKey: ZIKGVVWDWXWYEP-OJESWEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (3R,4R,5aR,7R,8S,9R,9aR)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6,7-bis(acetoxy)-8-[(acetoxy)methyl]-2-methyloctahydropyrano[2,3-b][1,5]oxazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 O-糖基氨基酸的闭环方便地合成吡喃并 [2,3-b] [1,5] 氧氮杂

  摘要：

  N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯可以很容易地添加到 2-硝基糖中，分别提供具有半乳糖和葡萄糖构型的 α- 和 β-端基异构体。硝基还原为氨基以及酯裂解产生化合物 2、6 和 11，它们可以被视为二肽模拟物。从这些化合物中，通过闭环制备双环吡喃并 [2.3-b] [1.5] 氧氮杂 7-14。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101148
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 O-糖基氨基酸的闭环方便地合成吡喃并 [2,3-b] [1,5] 氧氮杂

  摘要：

  N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯可以很容易地添加到 2-硝基糖中，分别提供具有半乳糖和葡萄糖构型的 α- 和 β-端基异构体。硝基还原为氨基以及酯裂解产生化合物 2、6 和 11，它们可以被视为二肽模拟物。从这些化合物中，通过闭环制备双环吡喃并 [2.3-b] [1.5] 氧氮杂 7-14。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101148

文献信息

• A Convenient Synthesis of Pyrano[2,3-b][1,5]oxazepines by Ring Closure of O-Glycosyl Amino Acids
  作者：Ahmed I. Khodair、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201101148

  日期：2011.12

  α- and β-anomers with galacto- and gluco-configuration, respectively. Nitro group reduction to the amino group and also ester cleavage led to compounds 2, 6, and 11, which can be regarded as dipeptide mimetics. From these compounds, bicyclic pyrano[2.3-b][1,5]oxazepines 7–14 were prepared by ring closure.

  N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯可以很容易地添加到 2-硝基糖中，分别提供具有半乳糖和葡萄糖构型的 α- 和 β-端基异构体。硝基还原为氨基以及酯裂解产生化合物 2、6 和 11，它们可以被视为二肽模拟物。从这些化合物中，通过闭环制备双环吡喃并 [2.3-b] [1.5] 氧氮杂 7-14。