1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-butene | 150660-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(4-phenyl-but-1-enyl)-benzene；1-methoxy-4-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzene；1-Methoxy-4-(4-phenylbut-1-enyl)benzene；1-methoxy-4-(4-phenylbut-1-enyl)benzene
• CAS: 150660-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: HEKHREZHJIOPTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-butene 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以76%的产率得到(1R,2S)-2-Bromo-1-(4-methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源催化链状烯烃的分子内卤代芳基化：合成苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃，喹诺酮，四氢喹啉和四氢化萘的通用方法

  摘要：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源，进行路易斯酸催化的链状烯烃分子内卤代芳基化反应。在研究的路易斯酸中，发现Sm（OTf）3是最好的催化剂。该催化过程提供了用于环和立体选择性合成环芳烃杂环和碳环的通用方法，所述环戊烷和碳环例如具有卤官能团的2-苯并二氢吡喃酮，苯并二氢吡喃，2-喹诺酮，四氢喹啉和四氢化萘。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.170
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbutyl methanesulfonate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 sodium benzoate 、 sodium tetrahydroborate 、 萘 、 三甲基溴硅烷 、 苯基溴化硒 、 palladium diacetate 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  α-苯甲酰氧基烷基锌溴化物的制备及钯介导的交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们报告了由α-苯甲酰氧基烷基硒化物制备α-苯甲酰氧基烷基锌溴化物的两步方法，及其在钯催化的芳基和乙烯基碘的交叉偶联反应中的应用。所开发的方法通过形成C（sp 3）–C（sp 2）键有效地提供了多种苯甲酰基保护的苄基和烯丙基醇衍生物，而不会影响各种极性官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.114

文献信息

• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。
• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016011231A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。
• Caesium fluoride-mediated hydrocarboxylation of alkenes and allenes: scope and mechanistic insights
  作者：Ashot Gevorgyan、Marc F. Obst、Yngve Guttormsen、Feliu Maseras、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1039/c9sc02467k

  日期：——

  A caesium fluoride-mediated hydrocarboxylation of olefins is disclosed that does not rely on precious transition metal catalysts and ligands. The reaction occurs at atmospheric pressures of CO2 in the presence of 9-BBN as a stoichiometric reductant. Stilbenes, β-substituted styrenes and allenes could be carboxylated in good yields. The developed methodology can be used for preparation of commercial

  公开了不依赖贵重的过渡金属催化剂和配体的氟化铯介导的烯烃的加氢羧化。在9-BBN作为化学计量还原剂的情况下，反应在CO2的大气压下进行。丁苯酯，β-取代的苯乙烯和丙二烯可以高收率被羧化。所开发的方法可用于制备商业药物以及用于克规模的加氢羧化。计算研究表明，该反应是通过形成有机铯中间体而发生的。
• Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Benzylation Enabled by Dual Palladium/Photoredox Catalysis
  作者：Changhua Song、Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05461

  日期：2022.1.21

  A decarboxylative allylic benzylation cocatalyzed by Pd/photoredox in a regio- and enantioselective manner has been achieved. Readily available aryl acetic acids are used as benzylic nucleophile equivalents without preactivation. This mild and atom-economical protocol expands the scope of coupling partners of allylic electrophiles. Vinyl epoxides could also go through this transformation smoothly,

  已经实现了由 Pd/光氧化还原以区域选择性和对映选择性方式共催化的脱羧烯丙基苄基化。容易获得的芳基乙酸用作苄基亲核试剂等效物，无需预活化。这种温和且原子经济的协议扩大了烯丙基亲电子试剂偶联伙伴的范围。乙烯基环氧化物也可以顺利地进行这种转变，提供各种带有全碳四元立体中心的手性高烯丙醇。
• Enantioselective Allylic Alkylation with 4-Alkyl-1,4-dihydro-pyridines Enabled by Photoredox/Palladium Cocatalysis
  作者：Hong-Hao Zhang、Jia-Jia Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b10766

  日期：2018.12.12

  alkylation has been achieved enabled by the merger of photoredox and palladium catalysis. In this dual catalytic process, alkyl radicals generated from 4-alkyl-1,4-dihydropyridines act as the coupling partners of the π-allyl palladium complexes. The generality of this method has been illustrated through the reaction of a variety of allyl esters with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines. This mechanistically novel

  通过光氧化还原和钯催化的合并，实现了高度区域和对映选择性的烯丙基烷基化。在这种双重催化过程中，由 4-烷基-1,4-二氢吡啶生成的烷基自由基作为 π-烯丙基钯配合物的偶联伙伴。该方法的通用性已通过各种烯丙基酯与 4-烷基-1,4-二氢吡啶的反应得到说明。这种机械上新颖的策略扩展了传统 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应的范围，并作为其替代和潜在的补充。