(2R)-serine allyl ester | 508189-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-serine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2R)-2-amino-3-hydroxypropanoate
• CAS: 508189-54-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: CFWMPSXXXIYZOW-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-serine allyl ester 在 咪唑 、 碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,6R)-N²-triphenylmethyl-N⁶-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-lanthionine O¹-allyl-O⁷-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  “正交”保护的羊毛硫氨酸的立体定向合成

  摘要：

  羊毛硫氨酸是设计和合成新型构象受限肽模拟物的诱人单体，因为与胱氨酸不同，羊毛硫氨酸的单硫桥在化学上更坚固，并且还显示出更高的构象刚度。由于该四官能氨基酸必需的保护要求，用于肽合成的羊毛硫氨酸残基的合成是不平凡的。在本文中，描述了一种有效的立体定向到正交保护的羊毛硫氨酸的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01091-8
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸 、 烯丙醇 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2R)-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  羊毛硫抗生素肽双（去甲基）乳酸3147 A2的固相支持合成和生物学评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802919

文献信息

• The stereospecific synthesis of ‘orthogonally’ protected lanthionines
  作者：Vinay Swali、Mizio Matteucci、Richard Elliot、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01091-8

  日期：2002.10

  design and synthesis of novel conformationally constrained peptidomimetics, since unlike cystine, the monosulfur bridge of lanthionine is chemically far more robust and also displays a greater degree of conformational rigidity. The synthesis of lanthionine residues for use in peptide synthesis is non-trivial due to the protectional requirements necessary for this tetra-functional amino acid. In this

  羊毛硫氨酸是设计和合成新型构象受限肽模拟物的诱人单体，因为与胱氨酸不同，羊毛硫氨酸的单硫桥在化学上更坚固，并且还显示出更高的构象刚度。由于该四官能氨基酸必需的保护要求，用于肽合成的羊毛硫氨酸残基的合成是不平凡的。在本文中，描述了一种有效的立体定向到正交保护的羊毛硫氨酸的途径。
• Solid-Supported Synthesis and Biological Evaluation of the Lantibiotic Peptide Bis(desmethyl) Lacticin 3147 A2
  作者：Vijaya R. Pattabiraman、Shaun M. K. McKinnie、John C. Vederas

  DOI：10.1002/anie.200802919

  日期：2008.11.24