2-pentylcyclopent-2-en-1-ol | 174618-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pentylcyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (±)-2-pentyl-2-cyclopenten-1-ol；(±)-5-hydroxy-1-pentylcyclopent-1-ene；2-pentylcyclopent-1-en-3-ol；2-Cyclopenten-1-ol, 2-pentyl-
• CAS: 174618-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WSTAVRJAAUOVKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentylcyclopent-2-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 硼烷 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 、 paraffin 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 <1S*,2S*,3R*>-3-methoxycarbonylmethyl-2-pentylcyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kitahara, Takeshi; Hamaguchi, Katsuhiko; Warita, Yasuhiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 7, p. 1867 - 1872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-pentylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Magnolione®（木兰酮）的四种立体异构体的对映选择性合成和芬芳特性†

  摘要：

  描述了香料（1）的四种立体异构体的对映选择性全合成。关键步骤是Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，对映体过量≥99％（方案2）。将所得的α-乙酰基-2-戊基环戊-2-烯-1-乙酸甲酯）进行脱甲氧基羰基化，通过缩醛化进行的羰基保护和环氧化（方案2和3）。随后的路易斯酸催化的环氧化物/酮重排，然后脱保护，得到顺式/反式的马格尼奥酮混合物，总产率为28％（方案3）。在顺/通过制备分离反式异构体。确定了HPLC，香料性能以及气味阈值（表2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590213

文献信息

• HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH TETRADENTATE AMINO/IMINO-THIOETHER BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：Saudan Sylvia Joyeuse Adélaïde Ada

  公开号：US20130274487A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts, or pre-catalysts, in hydrogenation processes for the reduction of ketones and/or aldehydes into the corresponding alcohol respectively. Said catalysts are ruthenium complexes comprising a tetradentate ligand (L4) coordinating the ruthenium with: two nitrogen atoms, each in the form of a primary or secondary amine (i.e. a NH 2 or NH group) or N-alkyl imine functional groups (i.e. a C═N group), and two sulfur atoms, each in the form of thioether functional groups.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在氢化过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮和/或醛还原为相应的醇。所述催化剂是包括一个四齿配体（L4）与钌配位的钌络合物，其中：两个氮原子，每个以一种主要或次要胺（即NH2或NH基团）或N-烷基亚胺功能基团（即C═N基团）的形式存在，以及两个硫原子，每个以硫醚功能基团的形式存在。
• Enantioselective reduction of ketones with a silane agent/metal compound/chiral ligand system
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06392103B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  A process for the enantioselective reduction of prochiral ketones to chiral alcohols by (a) the reaction of a prochiral ketone with a silane agent, which is present in a stoichiometric quantity, in the presence of a catalyst derived from a Zn, Co or Cd precursor compound and from a chiral amine, imine, alcohol or amino alcohol ligand; (b) the hydrolysis of the siloxane obtained using an appropriate agent; and (c) the separation and purification of the optically active alcohol formed. Polymethylhydrosiloxane (PMHS) is a preferred silane agent, zinc is a preferred metal, and the precursor compound is produced by reacting a salt or complex of the respective metal with the reducing agent. In another embodiment, an appropriate salt of the chosen metal is used directly in the reaction with the chiral ligand to produce the catalytic form after reaction with the ligand. The process enables high enantiomeric excesses (ee) to be obtained in chiral alcohols.

  一种关于手性选择性还原的方法，将非手性羰基酮还原为手性醇，方法包括：(a) 在催化剂的作用下，将非手性羰基酮与硅烷剂反应，硅烷剂的用量与非手性羰基酮的摩尔比相等，催化剂来源于锌、钴或镉前驱化合物和手性胺、亚胺、醇或氨基醇配体；(b) 使用适当试剂水解得到硅氧烷；(c) 分离和纯化生成的光学活性醇。聚甲基氢硅氧烷（PMHS）是首选的硅烷剂，锌是首选金属，前驱化合物通过将相应金属的盐或络合物与还原剂反应而产生。在另一种实施方案中，选择金属的适当盐直接与手性配体反应，生成催化形式。该方法使得手性醇中可以获得高对映体过量（ee）。
• Highly regio- and stereoselective reductions of carbonyl compounds in aqueous glycosidic media
  作者：Cécile Denis、Benoît Laignel、Daniel Plusquellec、Jean-Yves Le Marouille、Alain Botrel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02094-2

  日期：1996.1

  Highly regioselective reductions of α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols were performed in essentially quantitative yields in aqueous media containing either glycosidic surfactants or amphiphilic carbohydrates. Reductions of cyclohexanones and cyclohexenones lead under the same conditions, stereoselectively to reduced compounds bearing an equatorial alcohol function. Hydrophobic

  在含有糖苷型表面活性剂或两亲性碳水化合物的水性介质中，以基本上定量的产率将α，β-不饱和酮高度区域选择性地还原为相应的烯丙基醇。环己酮和环己酮的还原反应在相同条件下进行，立体选择性地还原了具有赤道醇功能的化合物。两亲性碳水化合物和亲脂性底物之间的疏水相互作用被建模，并应考虑到观察到的立体分化。
• [EN] CYCLIC OXY ETHER COMPOUNDS AS PERFUMING INGREDIENTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXYÉTHER CYCLIQUE UTILISÉS EN TANT QU'INGRÉDIENTS DE PARFUM
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020089232A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  34 Abstract The present invention relates to the use as perfuming ingredients, e.g. to impart odor notes of the floral-green (jasmine like) and watery type, of cyclic oxy ether compounds of formula 5 (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein the dotted line represents a carbon-carbon single or double bond; p represents 0 to 3, preferably 1 to 3; n represents 0 to 2; R represents, independently from each other hydrogen, a C1-C6 alkyl or C2-C6 alkenyl group each optionally substituted by an ester group; R1 represents, 10 independently from each other, a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group.

  摘要 本发明涉及将环氧醚化合物5（I）用作香料成分，例如用于赋予花香绿色（类似茉莉花）和水质类型的气味音符，其中该化合物以其立体异构体之一或其混合物的形式存在，其中虚线代表碳-碳单键或双键；p表示0至3，优选1至3；n表示0至2；R分别代表氢、一个可选由酯基取代的C1-C6烷基或C2-C6烯基基团；R1分别代表氢原子或C1-C3烷基基团。
• A New Variant of the Claisen Rearrangement from Malonate-Derived Allylic Trimethylsilyl Ketene Acetals: Efficient, Highly Enantio- and Diastereoselective Syntheses of (+)-Methyl Dihydroepijasmonate and (+)-Methyl Epijasmonate
  作者：Charles Fehr、José Galindo

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<569::aid-anie569>3.0.co;2-8

  日期：2000.2.4

  Complete chirality transfer occurs in the smooth Claisen rearrangement of the trimethylsilyl (TMS) ketene acetals, which were prepared from allylic malonates (R)-1 (R=pentyl, 2-(Z)-pentenyl). These are in turn accessible by enantioselective reduction/esterification or by enzymatic kinetic resolution. The cis configuration in (+)-3 was achieved by highly syn-selective epoxidation of (+)-2, followed

  完全手性转移发生在由烯丙基丙二酸酯（R）-1（R =戊基，2-（Z）-戊烯基）制得的三甲基甲硅烷基（TMS）乙烯酮缩醛的平滑克莱森重排中。这些反过来可通过对映选择性还原/酯化或酶动力学拆分来获得。（+）-3中的顺式构型是通过（+）-2的高度同位选择性环氧化实现的，然后进行表面上的1,2-H迁移。