methyl 4-acetyl-3-fluorobenzoate | 1059549-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-acetyl-3-fluorobenzoate
• CAS: 1059549-72-2
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: JVYMDXUYSNUJKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetyl-3-fluorobenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-2-[2-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS HAVING TRPM8 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS SULFONAMIDES AYANT UNE ACTIVITÉ D'ANTAGONISTE DE TRPM8

  摘要：

  提供具有TRPM8拮抗活性的磺胺类化合物。公式（I）的磺胺类化合物或其药学上可接受的盐，或其前药：（I）其中环A是由（a）吡啶与苯环融合；或（b）吡啶与单环芳香杂环融合而成的双环芳香杂环，环A与构成环A的吡啶环上的氮原子相邻的碳原子上的磺酰氨基团结合，环B是（a）单环或双环芳香烃；（b）单环或双环脂环烃；（c）单环或双环芳香杂环；或（d）单环或双环非芳香杂环，环C是（a）苯环；或（b）单环芳香杂环，其他符号与规范中定义的相同。

  公开号：

  WO2012124825A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟苯甲酸 在 potassium carbonate 、 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 4-acetyl-3-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AROMATIC COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  提供的是一种显示促进骨形成作用（和/或抑制骨吸收作用）的化合物。具有以下结构的化合物（I）或药理学上可接受的盐：[其中每个取代基如描述中所定义]，具有低毒性，显示良好的药代动力学特性，具有促进骨形成的作用，并且对于预防或治疗代谢性骨疾病（骨质疏松症、纤维性骨炎（甲状旁腺功能亢进症）、软骨软化症、帕吉特病等影响全身骨代谢参数的疾病）非常有用，这些疾病与骨形成能力下降相比骨吸收能力。

  公开号：

  US20160207883A1

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINONE UTILISÉS EN TANT QU'EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016192083A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention is directed to dihydropyrazolopyrimidinonecompounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式(I)的二氢吡唑并嘧啶酮化合物，该化合物作为治疗与磷酸二酯酶2 (PDE2)相关的中枢神经系统障碍的治疗剂是有用的。本发明还涉及使用这些化合物来治疗神经和精神障碍，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能减退或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2010034788A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds of the formula II: wherein R1 and R2 are independently H, F or CH3; or R1 forms an ethynyl bond and R2 is H or C3-C6 cycloalkyl which is optionally substituted with one or two substituents independently selected from methyl, CF3, OMe or halo; R3 is C1-C3 alkyl or C3-C6 cycloalkyl, either of which is optionally substituted with one or two methyl and/or a fluoro, trifluoromethyl or methoxy, when R3 is C3-C6 cycloalkyl it may alternatively be gem subsituted with fluoro; R4 is methyl or fluoro; m is 0, 1 or 2; E is a bond, or thiazolyl, optionally substituted with methyl or fluoro; A1 is CH or N, A2 is CR6R7 or NR6, provided at least one Of A1 and A2 comprises N; R6 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C3 alkyl-O-C1-C3 alkyl, or when A2 is C, R6 can also be C1-C4 alkoxy or F; R7 is H, C1-C4 alkyl or F or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or hydrate thereof, have utility in the treatment of disorders characterized by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  公式II的化合物：其中R1和R2分别为H、F或CH3；或者R1形成乙炔键，R2为H或C3-C6环烷基，可选地被一个或两个从甲基、CF3、OMe或卤素中独立选择的取代基取代；R3为C1-C3烷基或C3-C6环烷基，两者可选地被一个或两个甲基和/或氟、三氟甲基或甲氧基取代，当R3为C3-C6环烷基时，它也可以选择地被氟原子取代；R4为甲基或氟；m为0、1或2；E为键，或噻唑基，可选地被甲基或氟取代；A1为CH或N，A2为CR6R7或NR6，至少其中一个为N；R6为H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基，或当A2为C时，R6也可以是C1-C4烷氧基或F；R7为H、C1-C4烷基或F或其药学上可接受的盐、N-氧化物或水合物，在治疗由于cathepsin K的不恰当表达或活化而表征的疾病方面具有用途，例如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿关节炎或骨转移。
• [EN] PYRANO[4,3-B]L NDOLE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO [4,3-B] INDOLE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203014A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Pyrano[4,3-b]indole derivatives as alpha-1-antitrypsin modulators for treating alpha-1-antitrypsin deficiency (AATD)

  吡喃并[4,3-b]吲哚衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）
• Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Nilsson Magnus

  公开号：US20090023748A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of the formula II: wherein R 2 is the side chain of leucine, isoleucine, cyclohexylglycine, O-methyl threonine, 4-fluoroleucine or 3-methoxyvaline; R 3 is H, methyl or F; Rq is trifluoromethyl and Rq′ is H or Rq and Rq′ define keto; Q is a p-(C 1 -C 6 alkylsulphonyl)phenyl- or an optionally substituted 4-(C 1 -C 6 alkyl)piperazin-1-yl-thiazol-4-yl- moiety have utility in the treatment of disorders characterized by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  II式化合物：其中R2为亮氨酸、异亮氨酸、环己基甘氨酸、O-甲基苏氨酸、4-氟亮氨酸或3-甲氧基缬氨酸的侧链；R3为H、甲基或F；Rq为三氟甲基，Rq′为H或Rq和Rq′定义酮基；Q为p-(C1-C6烷基磺酰基)苯基-或一个可选择取代的4-(C1-C6烷基)哌嗪-1-基噻唑-4-基-部分，用于治疗由于卡托普斯底蛋白K的不当表达或激活而表现出的疾病，例如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移。
• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：NILSSON Magnus

  公开号：US20110105524A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds of the formula II: wherein R 2 is the side chain of leucine, isoleucine, cyclohexylglycine, O-methyl threonine, 4-fluoroleucine or 3-methoxyvaline; R 3 is H, methyl or F; Rq is trifluoromethyl and Rq′ is H or Rq and Rq′ define keto; Q is a p-(C 1 -C 6 alkylsulphonyl)phenyl- or an optionally substituted 4-(C 1 -C 6 alkyl)piperazin-1-yl-thiazol-4-yl-moiety have utility in the treatment of disorders characterized by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  式II的化合物： 其中，R2是亮氨酸、异亮氨酸、环己基甘氨酸、O-甲基苏氨酸、4-氟亮氨酸或3-甲氧基缬氨酸的侧链；R3是H、甲基或F；Rq是三氟甲基，Rq'是H或Rq，且Rq'定义为酮基；Q是p-(C1-C6烷基磺酰)苯基或可选取代的4-(C1-C6烷基)哌嗪-1-基噻唑-4-基基团。 该化合物在治疗因过度表达或激活卡他普星K而表现出的疾病（如骨质疏松、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移）方面具有应用价值。