4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-amine | 62649-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-phenyl-5-trifluoromethyl-1(2)H-pyrazol-3-ylamine；4-phenyl-3-trifluoromethyl-5-amino-1H-pyrazole；4-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 62649-36-9
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃
• mdl: MFCD04323145
• 分子量: 227.189
• InChiKey: PTOIGRHOCJXCQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenyl-5-(piperidin-1-ylmethyl)-2-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-酮作为新型Kv7 / KCNQ钾通道激活剂的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  电压门控的Kv7 / KCNQ / M-钾通道在控制神经元兴奋性中起关键作用。突变导致KCNQ通道活性的遗传降低导致各种人类疾病，例如癫痫和心律不齐。因此，发现激活KCNQ通道的小分子是对膜兴奋性相关疾病进行临床干预的重要策略。在这项研究中，已发现一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-酮（PPO）是KCNQ2 / 3钾离子通道的新型活化剂（开启剂），通过使用原子能的高通量筛选吸收rub外排测定。基于结构-活性关系（SAR），对取代的PPO进行了优化。5-（2,6-二氯-5-氟吡啶-3-基）-3-苯基-2-（三氟甲基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one（17）通过膜片钳记录测定被鉴定为新颖，有效和选择性的KCNQ2 / 3钾通道开放剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.010
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-(三氟乙酰基)乙腈 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。

  公开号：

  US20120277224A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-2-(三氟乙酰基)乙腈 、 一水合肼 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-amine 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 20 g (88%, two steps) of 4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-amine as yellow oil的产率得到4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• Structure–Activity Relationships of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-7(4<i>H</i>)-ones as Antitubercular Agents
  作者：Sangmi Oh、M. Daben J. Libardo、Shaik Azeeza、Gary T. Pauly、Jose Santinni O. Roma、Andaleeb Sajid、Yoshitaka Tateishi、Caroline Duncombe、Michael Goodwin、Thomas R. Ioerger、Paul G. Wyatt、Peter C. Ray、David W. Gray、Helena I. M. Boshoff、Clifton E. Barry

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00851

  日期：2021.2.12

  various modes of action against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). We explored this scaffold through the synthesis of a focused library of analogues and identified key features of the pharmacophore while achieving substantial improvements in antitubercular activity. Our best hits had low cytotoxicity and showed promising activity against Mtb within macrophages. The mechanism of action of these compounds

  Pyrazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7(4 H )-one 通过高通量全细胞筛选被鉴定为潜在的抗结核药物。该支架的核心之前已被多次鉴定，并且与抗结核分枝杆菌( Mtb ) 的各种作用模式有关。我们通过合成一个集中的类似物库探索了这种支架，并确定了药效团的关键特征，同时实现了抗结核活性的显着改善。我们的最佳产品具有低细胞毒性，并显示出对Mtb的有希望的活性巨噬细胞内。这些化合物的作用机制与细胞壁生物合成、异戊二烯生物合成或铁吸收无关，正如其他具有这种核心结构的化合物所发现的那样。黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 依赖性羟化酶 (Rv1751) 的突变赋予了对这些化合物的抗性，该羟化酶通过分子氧的羟基化促进化合物分解代谢。我们的结果强调了化学聚集的风险，但没有建立化学相关生长抑制剂的机制相似性。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ADURO BIOTECH INC

  公开号：WO2019055750A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention relates to pyrazolopyrimidinone compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及吡唑吡咪啉酮化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用这些化合物和药物组合物来治疗自身免疫、炎症和神经退行性疾病的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。
• Pyrazolo-[1,5-a]-Pyrimidones Derivatives and Pharmaceutical Compositions and Uses Thereof
  申请人：Zhang Hailin

  公开号：US20120088775A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention provides new pyrazolo-[1,5- a ]-pyrimidone derivates and pharmaceutical compositions comprising said compounds and one or more pharmaceutically acceptable carriers or diluents. The uses of the compounds for the manufacture of potassium channel openers, anti-epilepsy medicaments, anti-anxiety medicaments and analgesic medicaments are also provided in the present invention.

  本发明提供了新的吡唑并[1,5-a]-嘧啶酮衍生物及包含该化合物和一个或多个药学上可接受的载体或稀释剂的制药组合物。本发明还提供了该化合物用于制造钾通道开放剂、抗癫痫药物、抗焦虑药物和镇痛药物的用途。
• Pyrazolo [1,5-a]-pyrimidones derivatives and pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Zhang Hailin

  公开号：US08796285B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  The present invention provides new pyrazol-[1,5-a]-pyrimidone derivates and pharmaceutical compositions comprising said compounds and one or more pharmaceutically acceptable carriers or diluents. The uses of the compounds for the manufacture of potassium channel openers, anti-epilepsy medicaments, anti-anxiety medicaments and analgesic medicaments are also provided in the present invention.

  本发明提供了新的吡唑-[1,5-a]-嘧啶酮衍生物及包含该化合物和一种或多种药学上可接受的载体或稀释剂的制药组合物。本发明还提供了该化合物用于制造钾通道开放剂、抗癫痫药物、抗焦虑药物和镇痛药物的用途。
• Pyrazolopyrimidinone compounds and uses thereof
  申请人：Aduro BioTech, Inc.

  公开号：US10738056B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The present invention relates to pyrazolopyrimidinone compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及吡唑嘧啶酮化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向有需要的受试者施用这些化合物和药物组合物来治疗自身免疫性、炎症性和神经退行性疾病的方法。本发明还涉及将这些化合物用于研究或其他非治疗目的。