ethyl (R)-3-mesyloxybutyrate | 126434-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-3-mesyloxybutyrate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-methylsulfonyloxybutanoate
• CAS: 126434-58-0
• 化学式: C₇H₁₄O₅S
• 分子量: 210.251
• InChiKey: IDHJNSHYGSNWHM-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-mesyloxybutyrate 在 水 、 calcium carbonate 作用下， 以70%的产率得到3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  松节肢动物性信息素，其同源物和立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200341
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl (R)-3-mesyloxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  松节肢动物性信息素，其同源物和立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200341

文献信息

• Synthesis of the fungus metabolite cladosin C
  作者：David Linder、Rainer Schobert

  DOI：10.1039/c7ob01795b

  日期：——

  Cladosin C is one of the few known enaminotetramic acids, isolated from extracts of the deep sea fungus Cladosporium sphaerospermum. It was synthesised in ten steps and 14% overall yield by a late-stage amination of the corresponding 3-acyltetramic acid. This was obtained by a Dieckmann condensation of an N-β-ketoacylaminoester derived from dehydrovalinate and the thioester-terminated side chain containing

  Cladosin C是从深海真菌球孢Cladosporium sphaerospermum提取物中分离出来的少数几种已知的烯氨基四酸之一。它是通过十个步骤合成的，总产率为14％，是通过后期胺化相应的3-酰基四甲酸而合成的。这是通过使衍生自脱氢缬氨酸盐的N -β-酮酰基氨基酯与含有源自聚-（R）-3-羟基丁酸酯的立体异构中心的硫酯末端的侧链进行的狄克曼缩合而获得的。
• Synthesis of optically active chloro alkanoic esters
  作者：Ugo Azzena、Giovanna Delogu、Giovanni Melloni、Oreste Piccolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80743-7

  日期：1989.1

  The stereospecific synthesis (optical yield up to 94%) of optically active (R)-alkyl-2-chloropropionate and (S)-alkyl-3-chlorobutanoate by the action of AlCl3 on the corresponding (S)-2-mesyloxy- and (R)-3-mesyloxy-derivatives is described.

  通过AlCl 3对相应的（S）-2-mesyloxy-描述了（R）-3-甲磺酰氧基衍生物。
• Carbonylation of alkyl sulfonates catalyzed by cobalt complexes
  作者：Hisao Urata、Daisuke Goto、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80697-5

  日期：1991.6

  Alkyl sulfonates (R1-OSO2R2) react with carbon monoxide and alcohol (R3-OH) in the presence of catalytic amounts of Co complex and Nal to afford the corresponding esters (R1-COOR3) in moderate to good yields.

  烷基磺酸盐（R 1 -OSO 2 R 2）在催化量的Co络合物和Nal的存在下与一氧化碳和醇（R 3 -OH ）反应，得到相应的酯（R 1 -COOR 3）。产量。
• Process for preparing optically active 3-azidocarboxylic acid derivatives and 3-aminocarboxylic acid derivatives
  申请人：Bohm Andreas

  公开号：US20070149794A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A process for enantioselectively preparing 3-azidocarboxylic acid derivatives comprises reacting 3-sulfonatocarboxylic acid derivatives with an alkali metal azide in a solvent selected from the group comprising certain carboxamides; a solvent mixture which comprises such carboxamides; a solvent mixture of water and a solvent miscible homogeneously with water; water with the proviso that the addition of a phase transfer catalyst is not used in the reaction in water; and DMSO. The resulting products are optionally reduced to 3-aminocarboxylic acid derivatives.

  一种对映选择性制备3-叠氮基羧酸衍生物的方法包括将3-磺酸基羧酸衍生物与一种碱金属叠氮基在选自包括特定羧酰胺的溶剂中反应；一种包含这些羧酰胺的溶剂混合物；一种水和与水均匀混合的溶剂的溶剂混合物；带有附加相转移催化剂不在水中反应的水；和二甲基亚砜（DMSO）。所得产品可选择性还原为3-氨基羧酸衍生物。
• Efficient large scale stereoinversion of (R)-ethyl 3-hydroxybutyrate
  作者：Andrew J. Carnell、Robert Head、Derek Bassett、Michael Schneider

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.005

  日期：2004.3

  A three step method for the large scale preparation of enantiomerically pure ethyl (S)-3-hydroxybutyrate is reported starting from the commercial biopolymer poly[(R)-hydroxybutyrate]. The key step depends on the ability to cleanly invert the stereochemistry of (R)-ethyl 3-hydroxybutyrate via its mesylate ester under neutral conditions, avoiding the competing elimination process. This has been achieved in good (75%) yield on >100 g scale by controlled addition of the mesylate to a stirred slurry of calcium carbonate in water at 80 degreesC. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.