(5E)-7-hydroperoxy-3,7-dimethylocta-1,5-dien-3-ol | 51276-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E)-7-hydroperoxy-3,7-dimethylocta-1,5-dien-3-ol
• CAS: 51276-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KPPNFQDHKXOGMD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-7-hydroperoxy-3,7-dimethylocta-1,5-dien-3-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (5E)-7-(tert-butyldiphenylsilylperoxy)-3,7-dimethylocta-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氢过氧化物的合成和EPR自旋俘获研究铁系统中自由基的形成（可能是敏化途径的引发剂）

  摘要：

  当暴露于空气中时，许多用作芳香化合物的萜烯会自动氧化，形成烯丙基氢过氧化物，可能与皮肤接触过敏原。为了触发表征接触过敏的免疫毒性过程，这些氢过氧化物应通过自由基途径与皮肤中的蛋白质共价结合。我们研究了由7-氢过氧-3,7-二甲基辛-1,5-二烯-3-醇和2-氢过氧柠檬烯形成的反应性自由基中间体，这是由自动氧化的芳樟醇和柠檬烯获得的致敏电位。两种化合物都是通过新的短而可重复的合成途径合成的。Fe（II）/ Fe（III）氧化还原系统催化的氢过氧化物分解，在自旋捕集-EPR光谱学中在体内降解过氧化物中起关键作用。N-氧化物，而过氧自由基则通过使用5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物的自旋捕集研究进行表征。使用液相色谱和质谱联用，我们证明了由Fe（II）/ Fe（III）诱导的自由基机理在氢过氧化物和N-乙酰组氨酸甲酯（一种易于发生自由基反应的模型氨基酸）之间形成加合物。。因此，源

  DOI：

  10.1021/jo200948x
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-7-(tert-butyldiphenylsilylperoxy)-3,7-dimethylocta-1,5-dien-3-ol 在 甲醇 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以77 mg的产率得到(5E)-7-hydroperoxy-3,7-dimethylocta-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氢过氧化物的合成和EPR自旋俘获研究铁系统中自由基的形成（可能是敏化途径的引发剂）

  摘要：

  当暴露于空气中时，许多用作芳香化合物的萜烯会自动氧化，形成烯丙基氢过氧化物，可能与皮肤接触过敏原。为了触发表征接触过敏的免疫毒性过程，这些氢过氧化物应通过自由基途径与皮肤中的蛋白质共价结合。我们研究了由7-氢过氧-3,7-二甲基辛-1,5-二烯-3-醇和2-氢过氧柠檬烯形成的反应性自由基中间体，这是由自动氧化的芳樟醇和柠檬烯获得的致敏电位。两种化合物都是通过新的短而可重复的合成途径合成的。Fe（II）/ Fe（III）氧化还原系统催化的氢过氧化物分解，在自旋捕集-EPR光谱学中在体内降解过氧化物中起关键作用。N-氧化物，而过氧自由基则通过使用5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物的自旋捕集研究进行表征。使用液相色谱和质谱联用，我们证明了由Fe（II）/ Fe（III）诱导的自由基机理在氢过氧化物和N-乙酰组氨酸甲酯（一种易于发生自由基反应的模型氨基酸）之间形成加合物。。因此，源

  DOI：

  10.1021/jo200948x

文献信息

• Glycol-modified molybdate catalysts for efficient singlet oxygen generation from hydrogen peroxide
  作者：Joos Wahlen、Dirk De Vos、Walther Jary、Paul Alsters、Pierre Jacobs

  DOI：10.1039/b704238h

  日期：——

  Pretreatment of molybdate-exchanged layered double hydroxides in polyalcohols such as ethylene glycol affords heterogeneous catalysts showing largely improved oxidant efficiency compared to the unmodified materials.

  与多元醇相比，在多元醇（如乙二醇）中进行钼酸盐交换的层状双氢氧化物的预处理可得到均相催化剂，其氧化效率大大提高。
• Lanthanum-exchanged zeolites as active and selective catalysts for the generation of singlet oxygen from hydrogen peroxide
  作者：Joos Wahlen、Dirk De Vos、Sigrid De Hertogh、V�ronique Nardello、Jean-Marie Aubry、Paul Alsters、Pierre Jacobs

  DOI：10.1039/b414597f

  日期：——

  Lanthanum(III)-exchanged zeolites Beta and USY are active and selective catalysts for the generation of singlet oxygen from H2O2 showing superior activity and oxidant efficiency compared to unsupported La-catalysts, e.g. La(OH)3.

  镧（III）交换的沸石Beta和USY是从H2O2产生单线态氧的活性和选择性催化剂，与未负载的La催化剂（例如La（OH）3）相比，其活性和氧化剂效率更高。
• Porphyrin-Functionalized Dendrimers: Synthesis and Application as Recyclable Photocatalysts in a Nanofiltration Membrane Reactor
  作者：Suhas A. Chavan、Wouter Maes、Lieven E. M. Gevers、Joos Wahlen、Ivo F. J. Vankelecom、Pierre A. Jacobs、Wim Dehaen、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/chem.200500251

  日期：2005.11.4

  porphyrin catalysts. Recycling of the dendrimer-enlarged homogeneous photocatalysts was possible by solvent-resistant nanofiltration (SRNF) by using an oxidatively stable membrane consisting of a polysiloxane polymer and ultrastable Y zeolite as inorganic filler. Moreover, this membrane technology provides a safe way to isolate the hydroperoxide products under very mild conditions. The membrane showed high

  一系列卟啉官能化的嘧啶树状大分子的聚合合成已经通过涉及亲核芳族取代（NAS）作为关键反应步骤的方法完成。所得的树枝状卟啉催化剂在光诱导的基态氧单线态氧（（1）O2）的产生中显示出高活性。这些材料是合成有用的光敏剂，用于将各种烯烃化合物氧化为相应的烯丙基氢过氧化物。树状光敏剂的催化活性，区域选择性和立体选择性与单核卟啉催化剂所观察到的相当。通过使用由聚硅氧烷聚合物和超稳定Y沸石组成的氧化稳定膜作为无机填料，可通过耐溶剂纳米过滤（SRNF）来回收树枝状大分子均相光催化剂。而且，这种膜技术提供了一种在非常温和的条件下分离氢过氧化物产物的安全方法。该膜即使在氯化溶剂中也显示出对大分子催化剂的高保留率，但是在多次催化运行中观察到了树枝状大分子的卟啉单元的某些氧化降解。
• Kinetics of the Oxygenation of Unsaturated Organics with Singlet Oxygen Generated from H₂O₂ by a Heterogeneous Molybdenum Catalyst
  作者：Bert F. Sels、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1021/ja065849f

  日期：2007.5.1

  A heterogeneous catalyst containing MoO42- exchanged on layered double hydroxides (Mo-LDHs) is used to produce O-1(2) from H2O2, and with this dark O-1(2), unsaturated hydrocarbons are oxidized in allylic peroxides. The oxidation kinetics are studied in detail and are compared with the kinetics of oxidation by O-1(2), formed from H2O2 by a homogeneous catalyst. A model is proposed for the heterogeneously catalyzed O-1(2) generation and peroxide formation. The model divides the reaction suspension in two compartments: (1) the intralamellar and intragranular zones of the LDH catalyst; (2) the bulk solution. The 2-compartment model correctly predicts the oxidant efficiency and peroxide yield for a series of olefin peroxidation reactions. O-1(2) is generated at a high rate by the heterogeneous catalyst, but somewhat more O-1(2) is lost by quenching with the heterogeneous catalyst than using the homogeneous catalyst. Quenching occurs mainly as a result of collision with the LDH hydroxyl surface, as is evidenced by using LDH supports containing strong O-1(2) deactivators such as Ni2+. A total of 15 organic substrates were peroxidized on a preparative scale using the best Mo-LDH catalyst under optimal conditions.
• WO2006/108492
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——