(5-(tert-butyl)oxazol-4-yl)methanol | 930591-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-(tert-butyl)oxazol-4-yl)methanol
• 英文别名: (5-Tert-butyl-1,3-oxazol-4-yl)methanol
• CAS: 930591-55-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: SRCYIGRVJUYRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(tert-butyl)oxazol-4-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N-[[4-[3-[(Z)-[(5Z)-5-[(5-tert-butyl-1,3-oxazol-4-yl)methylidene]-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene]methyl]benzoyl]phenyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THEAPEUTIC USE

  摘要：

  由以下结构（II）表示的化合物已被披露：制备这种化合物的方法也已被披露。还披露了用于治疗各种疾病条件的组合物和方法，包括与血管增殖相关的癌症和非癌症疾病。

  公开号：

  US20080221122A1
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (5-(tert-butyl)oxazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THEAPEUTIC USE

  摘要：

  由以下结构（II）表示的化合物已被披露：制备这种化合物的方法也已被披露。还披露了用于治疗各种疾病条件的组合物和方法，包括与血管增殖相关的癌症和非癌症疾病。

  公开号：

  US20080221122A1

文献信息

• Expanding the chemical space of sp3-enriched 4,5-disubstituted oxazoles via synthesis of novel building blocks
  作者：Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Andrii A. Andriienko、Bohdan V. Vashchenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1007/s10593-019-02475-9

  日期：2019.5

  An efficient approach to the preparation of novel sp3-enriched 4,5-disubstituted oxazoles bearing a functional group at the C-4 position is described. The method commenced with synthesis of ethyl oxazole-4-carboxylates (13 examples, 63–99% yield), with subsequent function insertion to the heterocyclic core by late-stage functional group transformation. The LiBH4-mediated reduction of ethyl oxazole-4-carboxylates

  描述了一种制备新颖的富含sp 3的4,5-二取代的恶唑的有效方法，该新的sp 3在C-4位置带有一个官能团。该方法开始于恶唑-4-羧酸乙酯的合成（13例，产率63-99％），随后通过后期官能团转化将功能插入杂环核心。由LiBH4介导的还原恶唑-4-羧酸乙酯的方法是唯一可以在数克范围内（最大40 g）优化的方法，其范围已通过制备13种具有（环）烷基，氟代烷基或N的醇来证明。-Boc-氨基烷基部分位于C-5位（产率47-89％）。通过制备氯化物（13例，产率为90-99％），叠氮化物（13例，产率为83-99％），胺（13例，产率为80-98％）和磺酰基证明了这些关键中间体的效用。氯化物（4个例子，产率68-97％）–用于合成和药物化学的高级构建基块。
• [EN] ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS<br/>[FR] ANALOGUES DE DÉSHYDROPHÉNYLAHISTINES
  申请人：NEREUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011084962A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Analogs of dehydrophenylahistins are disclosed as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  揭示了脱氢苯酚组合物的类似物，以及制备这类化合物的方法。还揭示了用于治疗包括癌症和与血管增殖有关的非癌症疾病等各种疾病状况的组合物和方法。
• Analogs of dehydrophenylahistins and their therapeutic use
  申请人：Palladino Michael

  公开号：US20070078138A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  本文揭示了由以下结构（II）所代表的化合物，以及制造这种化合物的方法。此外，还揭示了用于治疗各种疾病状况的组合物和方法，包括与血管增殖有关的癌症和非癌症疾病。
• ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Palladino Michael

  公开号：US20120277251A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  本文披露了以下结构（II）所代表的化合物，以及制备这些化合物的方法。此外，还披露了用于治疗各种疾病状况的组合物和方法，包括与血管增生相关的癌症和非癌性疾病。
• Design, synthesis, and structure–activity relationship study of novel plinabulin derivatives as anti-tumor agents based on the co-crystal structure
  作者：Shixiao Wang、Changjiang Zhong、Feifei Li、Zhongpeng Ding、Yu Tang、Wenbao Li

  DOI：10.1007/s11030-024-10835-7

  日期：——

  Plinabulin, a 2, 5-diketopiperazine-type tubulin inhibitor derived from marine natural products, is currently undergoing Phase III clinical trials for the treatment of non-small cell lung cancer (NSCLC) and chemotherapy-induced neutropenia (CIN). To obtain novel 2, 5-diketopiperazine derivatives with higher biological activity, we designed and synthesized two series of 37 plinabulin derivatives at

  普那布林是一种源自海洋天然产物的2, 5-二酮哌嗪型微管蛋白抑制剂，目前正在进行治疗非小细胞肺癌（NSCLC）和化疗引起的中性粒细胞减少症（CIN）的III期临床试验。为了获得具有更高生物活性的新型2,5-二酮哌嗪衍生物，我们基于化合物1与微管蛋白的共晶结构，设计合成了C环上两个系列的37个普那布林衍生物。使用 NMR 和 HRMS 对其结构进行了表征。采用MTT法在肺癌细胞系NCI-H460上对所有化合物进行体外筛选，并在BxPC-3和HT-29细胞中进一步筛选活性较好的化合物。化合物16c （IC 50 = 2.0，NCI-H460；IC 50 = 1.2 nM，BxPC-3；IC 50 = 1.97 nM，HT-29）和26r （IC 50 = 0.96，NCI-H460；IC 50 = 0.66 nM） ，BxPC-3；IC 50 = 0.61 nM，HT-29）具有最佳活性。化合