3-(triethylsiloxy)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene | 89984-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(triethylsiloxy)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene
• 英文别名: (1,5-dimethyl-1-vinylhex-4-enyloxy)triethylsilane；3,7-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)-1,6-octadiene；[(3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl)oxy](triethyl)silane；3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yloxy(triethyl)silane
• CAS: 89984-47-4
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: ZQWLZEYUJYXVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triethylsiloxy)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene 在 10percent Pd/C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 70.0h， 以56%的产率得到芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  A New, Simple, and Selective Palladium-Catalyzed Cleavage of Triethylsilyl Ethers

  摘要：

  [GRAPHICS]A simple procedure for the cleavage of triethylsilyl (TES) ethers in the presence of 10 wt % Pd/C in methanol or 95% ethanol is reported. This method allows selective removal of alkyl TES ethers in the presence of aromatic TES ethers or tert-butyldimethylsilyl (TBS) protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol0271382
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-(triethylsiloxy)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  A New, Simple, and Selective Palladium-Catalyzed Cleavage of Triethylsilyl Ethers

  摘要：

  [GRAPHICS]A simple procedure for the cleavage of triethylsilyl (TES) ethers in the presence of 10 wt % Pd/C in methanol or 95% ethanol is reported. This method allows selective removal of alkyl TES ethers in the presence of aromatic TES ethers or tert-butyldimethylsilyl (TBS) protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol0271382

文献信息

• Anilinosilanes/TBAF Catalyst: Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols
  作者：Yoo Tanabe、Akira Iida、Atsushi Horii、Tomonori Misaki

  DOI：10.1055/s-2005-872098

  日期：——

  We developed an efficient method for the silylation of alcohols using anilinosilane with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) catalyst, wherein TMS, TES and TBS groups were smoothly introduced into silylation-resistant hindered alcohols under mild conditions.

  我们开发了一种高效的方法，用于使用氨基硅烷和四丁基氟化铵（TBAF）催化剂对醇进行硅烷化，在温和条件下，顺利将TMS、TES和TBS基团引入硅烷化抗性阻碍醇。
• Reversal Phenomenon of Reaction Velocity in a Mixed Reaction System:  Silylations between Simple Alcohols and α- or β-Hydroxyketones Using Anilinosilanes and Catalytic TBAF Agent
  作者：Akira Iida、Chihiro Hashimoto、Tomonori Misaki、Yukiteru Katsumoto、Yukihiro Ozaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo070081i

  日期：2007.6.1

  We encountered a unique phenomenon of reaction velocity reversal during the silylation between mixed simple alcohols (A; AOH) and α- or β-hydroxyketones (B; BOH). The present reaction system using anilinosilanes 1a [PhNH(TMS)] (TMS-A) and 1b [PhNH(TES)] (TES-A) with the catalytic TBAF (0.02 equiv) reagent showed that the order of silylation−velocity between the independent system and the mixed system

  在混合的简单醇（A ; AOH）与α-或β-羟基酮（B ; BOH）之间的甲硅烷基化过程中，我们遇到了一个独特的反应速度逆转现象。使用苯胺硅烷1a [PhNH（TMS）]（TMS-A）和1b [PhNH（TES）]（TES-A）与催化TBAF（0.02当量）试剂的本反应系统显示，独立的系统和混合系统被区别地逆转[ν甲>ν乙≈ν B（混合） >ν A（混合）]。总共七个例子表明了其高度通用性：AOH =芳樟醇，3-辛醇；BOH =缬草素，安息香，5-羟基-4-甲基-3-十一碳烷酮。时变红外光谱分析合理地支持了这种推测。
• Yoshii, Eiichi; Takeda, Kei, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4586 - 4588
  作者：Yoshii, Eiichi、Takeda, Kei

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 1-methylimidazole-N-oxide (NMI-O)
  作者：James Murray

  DOI：10.15227/orgsyn.093.0331

  日期：——
• YOSHII, EIICHI;TAKEDA, KEI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4586-4588
  作者：YOSHII, EIICHI、TAKEDA, KEI

  DOI：——

  日期：——