1-(1-cyclohexen-1-yl)-1-nonanol | 89523-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(1-cyclohexen-1-yl)-1-nonanol
• 英文别名: 1-(1-Cyclohexenyl)-nonan-1-ol；1-(cyclohexen-1-yl)nonan-1-ol
• CAS: 89523-69-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: WZLARMKEUHKQLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclohexen-1-yl)-1-nonanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰基锆茂金属作为酰基供体，Pd催化α，β-不饱和酮衍生物的区域选择性酰化

  摘要：

  酰基锆茂金属氯化物与α，β-不饱和酮（α，β-烯酮或-炔酮）反应，在Pd催化条件下产生区域选择性的1,2-或1,4-产物。在α，β-烯酮的反应中，通过选择Pd（II）催化剂体系可获得极好的区域选择性。因此，通过选择PdCl 2（PPh 3）2或Pd（OAc）2 -BF 3 ·OEt 2选择性地制备1,2-或1,4-产物。， 分别。单齿膦配体的存在选择性地产生1，2-加成产物。在这些Pd催化的反应中，Pd（0）被认为是一种活性催化剂，它是通过将酰基从锆过渡到Pd（II）原位生成，然后还原性消除Pd（0）而生成的。在Pd催化的条件下，α，β-壬烯还与酰基锆茂金属反应生成区域选择性的1,4-产物。与α，β-烯酮的反应相反，三苯基膦配体的存在导致1，4-加合物的选择性形成。通过在α，β-烯酮中添加酰基阴离子的膦配体效应，在适度的光学纯度（〜66％ee）下进行酰基锆茂金属氯化物与环状α，β-烯酮的对映选择性1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00857-8
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1-cyclohexen-1-yl)-1-nonanol
  参考文献：
  名称：

  PhSeCl介导的异戊二烯基部分的烯丙基氧化：一种方便的方法，用于构造3-isopenten-2-ol单元。

  摘要：

  已经开发了苯基硒烯基氯（PhSeCl）介导的烯丙基氧化以产生烯丙基重排的醇。该反应的可能机理是通过[1，3]-σ重排从异戊二烯部分生成烯丙基硒化物，然后氧化和[2，3]-σ重排产生3-异戊烯-2-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.404

文献信息

• Selective grignard-type carbonyl addition of alkenyl halides mediated by chromium(II) chloride
  作者：Kazuhiko Takai、Keizo Kimura、Tooru Kuroda、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88417-8

  日期：1983.1

  Alkenyl (or aryl) iodide (or bromide) is readily reduced with CrCl2 is N,N-dimethylformamide at 25°C to gice the corresponding organochromium species which adds selectively to an aldehyde moiety without affecting the coexisting ketone or cyano group of the substrate.

  烯基（或芳基）碘化物（或溴化物）很容易在25°C下用CrCl 2还原为N，N-二甲基甲酰胺，以产生相应的有机铬物种，该物种选择性地添加到醛基中，而不会影响底物的共存酮或氰基。
• Reactions of alkenylchromium reagents prepared from alkenyl trifluoromethanesulfonates (triflates) with chromium(II) chloride under nickel catalysis
  作者：K. Takai、M. Tagashira、T. Kuroda、K. Oshima、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1021/ja00279a068

  日期：1986.9

  inclination of other 17-electron metal carbonyl complexes to undergo associative ligand displacement reactions, it seems ironic that the incorporation of a pentadienyl ligand, which would be expected to promote associative attack via $ 73 coordination changes, should lead instead to a series of compounds for which much lower rates of substitution are observed and for which the substitutions also take place

  这些配合物中的亲电性，其中钒在配合物 4 和 5 中表现出更大的亲电性。鉴于其他 17 电子金属羰基配合物倾向于进行缔合配体置换反应，似乎具有讽刺意味的是，加入戊二烯基配体，预计会通过 73 美元的配位变化促进缔合攻击，反而会导致一系列观察到低得多的取代率并且取代也通过解离方式发生的化合物。其他动力学、EPR 和结构研究正在进行中，以试图更好地了解这些 17 电子复合物的意外行为。
• Acylzirconocene Chloride as an “Unmasked” Acyl Anion: Enantioselective 1,2-Addition toα,β-Unsaturated Ketone Derivatives
  作者：Yuji Hanzawa、Nobuhito Tabuchi、Kosuke Saito、Satoshi Noguchi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2395::aid-anie2395>3.0.co;2-w

  日期：1999.8.16
• TAKAI, KAZUHIKO;KIMURA, KEIZO;KURODA, TOORU;HIYAMA, TAMEJIRO;NOZAKI, HITO+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5281-5284
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、KIMURA, KEIZO、KURODA, TOORU、HIYAMA, TAMEJIRO、NOZAKI, HITO+

  DOI：——

  日期：——
• US3939197A
  申请人：——

  公开号：US3939197A

  公开（公告）日：1976-02-17