2,8,10,10-tetramethyl-10H-phenoxasiline | 102915-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8,10,10-tetramethyl-10H-phenoxasiline
• 英文别名: 3,6,10,10-tetramethyl-9-silaxanthene；2,8,10,10-Tetramethylbenzo[b][1,4]benzoxasiline；2,8,10,10-tetramethylbenzo[b][1,4]benzoxasiline
• CAS: 102915-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₈OSi
• 分子量: 254.404
• InChiKey: ATQAFXWHYPYSHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49.5 °C
• 沸点：
  335.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,10,10-tetramethyl-10H-phenoxasiline 、 乙醛 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到1-(2,8,10,10-Tetramethyl-10H-phenoxasilin-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multiplyortho-Substituted Diaryl Ethers via Lithiation and Oxidation of a Dibenzosiloxane (Phenoxasilin)

  摘要：

  二苯硅氧烷（phenoxasilins 或 9-silaxanthenes）发生锂化反应，然后 C-Si 键发生氧化反应，为合成 2,6,2′,6′-四取代二芳基（双芳基）醚提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933111
• 作为产物：
  描述：

  二氯二甲基硅烷 、 对二甲苯基醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到2,8,10,10-tetramethyl-10H-phenoxasiline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multiplyortho-Substituted Diaryl Ethers via Lithiation and Oxidation of a Dibenzosiloxane (Phenoxasilin)

  摘要：

  二苯硅氧烷（phenoxasilins 或 9-silaxanthenes）发生锂化反应，然后 C-Si 键发生氧化反应，为合成 2,6,2′,6′-四取代二芳基（双芳基）醚提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933111

文献信息

• Three Groups Good, Four Groups Bad? Atropisomerism inortho-Substituted Diaryl Ethers
  作者：Mark S. Betson、Jonathan Clayden、Christopher P. Worrall、Simon Peace

  DOI：10.1002/anie.200601866

  日期：2006.9.4
• Hindered diarylether and diarylsulfone bisphosphine ligands: atropisomerism and palladium complexes
  作者：Jonathan Clayden、Stephen P. Fletcher、James Senior、Christopher P. Worrall

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.017

  日期：2010.6

  Phosphines and bisphosphines derived from hindered ortho-substituted diaryl ethers and diarylsulfones by lithiation are, with appropriate substitution patterns, resolvable atropisomeric ligands which form crystalline complexes with palladium dichloride. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Multiply<i>ortho</i>-Substituted Diaryl Ethers via Lithiation and Oxidation of a Dibenzosiloxane (Phenoxasilin)
  作者：Jonathan Clayden、Mark S. Betson

  DOI：10.1055/s-2006-933111

  日期：——

  Lithiation of dibenzosiloxanes (phenoxasilins or 9-sila­xanthenes), followed by oxidation of the C-Si bonds, provides a versatile method for the synthesis of 2,6,2′,6′-tetrasubstituted diaryl (biaryl) ethers.

  二苯硅氧烷（phenoxasilins 或 9-silaxanthenes）发生锂化反应，然后 C-Si 键发生氧化反应，为合成 2,6,2′,6′-四取代二芳基（双芳基）醚提供了一种通用方法。