(E)-3-methyldodec-2-en-4-one | 1174000-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methyldodec-2-en-4-one
• CAS: 1174000-72-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: ORDDYKXBXLXDJS-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 1-壬醇 在 carbonylbis(trifluoroacetato)bis(triphenylphosphine)ruthenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-3-methyldodec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的 C-C 键形成转移氢化，从醇或醛氧化级加氢酰化 2-丁炔

  摘要：

  在钌催化的转移氢化条件下，2-丁炔与醇1a – 1j 偶联以提供 α,β-不饱和酮3a – 3j，分离收率良好，具有完全的E立体选择性。在相同条件下，醛2a – 2j与 2-丁炔偶联以提供一组相同的 α,β-不饱和酮3a – 3j，分离收率良好至极好，具有完全的E立体选择性。非对称炔烃4a以良好的产率与醇1d或醛2d偶联以提供烯酮3k作为区域异构体的 5:1 混合物。因此，分子间炔烃加氢酰化是从醇或醛氧化水平实现的。在早期的研究中，在稍微不同的条件下使用相同的钌催化剂，炔烃与来自醇或醛氧化水平的羰基伙伴偶联，以提供烯丙醇。因此，在 C-C 键形成转移氢化的条件下，底物（醇或醛）和产物（烯丙醇或 α,β-不饱和酮）的所有氧化水平都可以达到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.068