N-(2-acetylphenyl)methanesulfonamide | 5317-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 5317-80-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00215400
• 分子量: 213.257
• InChiKey: LBGKSJBYJPWYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  352.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)methanesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Shafiq, Muhammad; Khan, Islam Ullah; Zia-Ur-Rehman, Muhammad, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 10, p. 4799 - 4803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到N-(2-acetylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  稳定NH亚胺的不对称转移氢化合成对映体纯α-手性伯胺

  摘要：

  尽管它提供了获得具有合成价值的α-手性伯胺的直接途径，但NH亚胺的不对称转移氢化却很少被研究，这在很大程度上是由于NH亚胺的不可获取性和不稳定性。在此，我们报道了一种新型稳定的NH亚胺的Rh催化不对称转移氢化反应，该亚胺是通过容易获得的磺酰化2'-氨基苯乙酮与NH 3在甲醇中缩合制备的。通过该方法，合成了对映体富集的手性2-(1-氨基烷基)苯胺，这是一种特殊的药效基团，具有良好的官能团相容性，ee高达99%。使用0.2 mol%催化剂的克级反应已成功进行，凸显了实用性。此外，该产品可以衍生成对映体纯生物活性分子以及用于金属催化的手性三齿配体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400338

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Direct CH Amidation with Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201310544

  日期：2014.2.17

  An iridium‐catalyzed direct CH amidation of weakly coordinating substrates, in particular of those bearing ester and ketone groups, under very mild conditions has been developed. The observed high reaction efficiency was achieved by the combined use of acetic acid and lithium carbonate as additives.

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。
• Iron‐Catalyzed Electrophilic Amination of Sodium Sulfinates with Anthranils
  作者：Baihui Liang、Junjie Huang、Weidong Zhu、Yawen Li、Lanping Jiang、Yang Gao、Feng Xie、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100010

  日期：2021.3.5

  An iron‐catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates with anthranils to generate N‐(2‐carbonylaryl) benzenesulfonamides with high atom efficiency under redox‐neutral conditions has been developed.

  已开发出铁催化亚磺酸钠与蒽的亲电子胺化反应，以在氧化还原中性条件下生成具有高原子效率的N-（2-羰基芳基）苯磺酰胺。
• β-Cyclodextrin-Catalyzed Monosulfonylation of Amines and Amino Acids in Water
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、V. Pavan Kumar、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200600652

  日期：2007.8.6

  A mild and efficient procedure has been developed for the first time under biomimetic conditions for the monosulfonylation of various amines and amino acids catalyzed by β-cyclodextrin in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  首次在仿生条件下开发了一种温和而有效的方法，用于室温下水中β-环糊精催化的各种胺和氨基酸的单磺酰化反应，从而以高收率提供相应的磺酰胺。
• 一种临酰基苯胺磺酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111777478B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种临酰基苯胺磺酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯并异噁唑化合物、如化学式II所示的亚磺酸钠化合物、金属催化剂和溶剂混合，反应得到如化学式III所示的临酰基苯胺磺酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基。该合成方法能够高效合成临酰基苯胺磺酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• 8-Substituted isoquinoline derivative and the use thereof
  申请人：Kaneko Shunsuke

  公开号：US20100261701A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): wherein D 1 , A 1 , D 2 , R 1 , D 3 , and R 2 each have the same meaning as defined in the present specification or a salt thereof. The compound represented by the formula (1) or a salt thereof has an IKKβ inhibiting activity and the like and is useful for the prevention and/or treatment of IKKβ-associated diseases or symptoms and the like.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的化合物： 其中D1，A1，D2，R1，D3和R2分别具有与本说明书中定义的相同含义或其盐。由式（1）表示的化合物或其盐具有IKKβ抑制活性等，对于预防和/或治疗IKKβ相关疾病或症状等方面是有用的。