3-nonyloxybenzaldehyde | 134915-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-nonyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Nonoxybenzaldehyde
• CAS: 134915-09-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• mdl: MFCD11538855
• 分子量: 248.365
• InChiKey: WVAUWQIVRREZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nonyloxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-5-(3-nonyloxy-phenyl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antifungal activity of pseudomycin side-chain analogues. Part 1

  摘要：

  We have described herein the syntheses of three novel series of aromatic ring containing pseudomycin side-chain analogues. Preliminary biological evaluations of these analogues clearly indicate that it is possible to synthesize rigid pseudomycin sidechain analogues without compromising in vitro antifungal activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00423-6
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 1-壬醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到3-nonyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antifungal activity of pseudomycin side-chain analogues. Part 1

  摘要：

  We have described herein the syntheses of three novel series of aromatic ring containing pseudomycin side-chain analogues. Preliminary biological evaluations of these analogues clearly indicate that it is possible to synthesize rigid pseudomycin sidechain analogues without compromising in vitro antifungal activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00423-6

文献信息

• Discovery of a novel activator of 5-lipoxygenase from an anacardic acid derived compound collection
  作者：Rosalina Wisastra、Petra A.M. Kok、Nikolaos Eleftheriadis、Matthew P. Baumgartner、Carlos J. Camacho、Hidde J. Haisma、Frank J. Dekker

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.015

  日期：2013.12

  human 5-LOX. This compound showed both non-competitive activation towards the human 5-LOX activator adenosine triphosphate (ATP) and non-essential mixed type activation against the substrate linoleic acid, while having no effect on the conversion of the substrate arachidonic acid. The kinetic analysis demonstrated a non-essential activation of the linoleic acid conversion with a KA of 8.65 μM, αKA of

  脂肪氧化酶 (LOX) 和环氧合酶 (COX) 将多不饱和脂肪酸代谢为炎症信号分子。调节这些酶的活性可能为治疗炎性疾病提供新方法。在这项研究中，我们筛选了新型漆树酸衍生物作为人类 5-LOX 和 COX-2 活性的调节剂。有趣的是，一种新型的水杨酸衍生物23a被鉴定为人 5-LOX 的一种令人惊讶的有效激活剂。该化合物显示出对人 5-LOX 激活剂三磷酸腺苷 (ATP) 的非竞争性激活和对底物亚油酸的非必需混合型激活，同时对底物花生四烯酸的转化没有影响。动力学分析证明了亚油酸转化的非必要激活，其K A为 8.65 μM，αK A为 0.38 μM，β值为 1.76。同样有趣的是，一个可比较的导数23d显示出对亚油酸转化的混合型抑制作用。这些观察结果表明人 5-LOX 中存在不同于 ATP 结合位点的变构结合位点。与花生四烯酸相比，23a和23d对亚油酸转化的激活和抑制行为通过对接研究合理化
• Synthesis and structure-activity relationship studies of a series of 5-aryl-4,6-dithianonanedioic acids and related compounds: a novel class of leukotriene antagonists
  作者：Carl D. Perchonock、Irene Uzinskas、Mary E. McCarthy、Karl F. Erhard、John G. Gleason、Martin A. Wasserman、Roseanna M. Muccitelli、Jeris F. DeVan、Stephanie S. Tucker

  DOI：10.1021/jm00158a021

  日期：1986.8

  especially good activity. Conformational restriction of either the polar region or lipid tail produced compounds devoid of activity. A number of selected analogues were also evaluated in vivo as antagonists of LTD4-induced bronchoconstriction in the guinea pig. The data established these compounds as a novel class of leukotriene antagonists with potential utility for the treatment of asthma and other immediate

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类
• Process for preparation of epoxy esters and intermediates prepared
  申请人：Smithkline Beckman Corp.

  公开号：US05110959A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  This invention relates to a process for preparing epoxy esters, and intermediates prepared by this process, in particular, to a process which produces non-racemic epoxy esters which are of use as intermediates in the preparation of pharmaceutical compounds.

  本发明涉及一种制备环氧酯的过程，以及通过这种过程制备的中间体，特别是一种生产非外消旋环氧酯的过程，这种环氧酯在制备药物化合物的中间体中有用。
• Process for preparation of epoxy esters and intermediates prepared thereby
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0403252A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  A process for preparing epoxy ketones of the formula III by reacting unsaturated ketones of the formula II with a poly-(amino acid), an oxidant and a base in a mixture of water and a non-aromatic non-chlorinated hydrocarbon solvent. Compounds of the formula II can be further treated with a peracid to yield epoxy esters of the formula IV. Certain compounds of the formulae II, III or IV are new.

  一种制备式 III 的环氧酮的工艺 将式 II 的不饱和酮与聚氨基酸、氧化剂和碱在水和非芳香族非氯化烃溶剂的混合物中反应 与聚氨基酸、氧化剂和碱在水和非芳香族非氯化烃溶剂的混合物中反应。 式 II 的化合物可进一步用过酸处理，生成式 IV 的环氧酯。 式 II、III 或 IV 中的某些化合物是新化合物。
• Veber, M.; Jallabert, C.; Strzeleska, H., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 693 - 702
  作者：Veber, M.、Jallabert, C.、Strzeleska, H.

  DOI：——

  日期：——